Então vamos relembrar as classes mais comuns de funções orgânicas que provavelmente lhes serão cobradas:

Transcrição

1 Química rgânica Aula 2 Marcelo Principais classes funcionais de compostos orgânicos Esta parte de química orgânica é inevitavelmente conteudista, ou seja, você realmente precisa saber qual função orgânica existe na molécula e pronto! E isto vai fincando mais fácil a medida que você vai estudando e se familiarizando com o assunto. Por exemplo, você acabou de ser apresentado a uma pessoa chamada Pedro. A menos que você comece a conviver com o Pedro, dificilmente você vai lembrar o nome dele caso encontre-o meses depois na rua. Esta analogia pode ser feita com relação ao estudo, se hoje você aprender que a função álcool é caracterizada por uma hidroxila ligada a um átomo de carbono que só faz ligações simples, provavelmente você não se lembrará disto meses depois caso não tenha estudado mais este tópico. Então vamos relembrar as classes mais comuns de funções orgânicas que provavelmente lhes serão cobradas: Hidroxila ligada a carbono saturado. Álcool pode ser primário, secundário ou terciário, caso a hidroxila esteja ligada a um carbono primário, secundário ou terciário, respectivamente. Sufixo:...ol H H metanol ou álcool metílico (álcool primário), H 3 propan-2-ol ou álcool isopropílico (álcool secundário).

2 Hidroxila ligada a anel aromático Prefixo: hidroxi... H hidroxibenzeno ou fenol, H ou catecol. H 1,2-dihidroxibenzeno ou orto-dihidroxibenzeno (o-dihidroxibenzeno) H H 1,3-dihidroxibenzeno ou meta-dihidroxibenzeno (mdihidroxibenzeno) ou resorcinol. H H 1,4-dihidroxibenzeno ou para-dihidroxibenzeno (pdihidroxibenzeno) ou hidroquinona. H aso tenhamos um radical metil e um radical hidroxila ligados a um anel aromático, a hidroxila será considerada como localizada na posição 1 deste anel aromático. Lembrando que o radical metil ligado a anel aromático é conhecido como H metilbezeno ou tolueno ( 3 ). No caso da molécula que contém metil e hidroxila ligados ao anel aromático, a nomenclatura fica o seguinte: 1-hidroxi-2- metilbenzeno ou orto-hidroximetilbenzeno ou orto-cresol ou orto-tolueno.

3 Sufixos: menor radical + oxi, maior radical + ano H 3 metoxietano (também poderia ser, éter metil etílico ), H 3 metoximetano (também poderia ser, éter dimetílico), H 3 etoxipropano, H 3 metoxibezeno ou anisol. arbonila ligada a carbono secundário Sufixo:...ona propanona ou acetona, butanona. A partir de 5 carbono, precisamos identificar a posição da carbonila (=). H 3 H 3 H 3 pent-3-ona, pent-2-ona. arbonila ligada a carbono primário. Não há necessidade de indicar a posição da carbonila porque ela sempre estará na ponta da cadeia

4 Sufixo:...al H H metanal, H 3 H propanal mesmo carbono. arbonila e hidroxila ligadas no Prefixo e sufixo: ácido...oico H ácido propanoico, H H3 ácido 2-metilpropanoico, H H ácido etanodioico. Proveniente da reação de um ácido carboxílico e um álcool. Esta é uma reação de condensação (libera água) e neste caso é chamada e reação de esterificação (reação de produção de éster) Sufixos:...ato de...ila Fração que veio do ácido recebe o sufixo ato. Fração que veio do álcool recebe sufixo ila. H Exemplo: H 2 + H H 3 H 2 H + H

5 Em palavras: ácido propanoico reagiu com metanol e produziu o éster propanoato de metila e água. Então, precisamos identificar a parte oriundo do ácido carboxílico (tudo aquilo que vier ANTES de H) para atribuirmos o sufixo AT, e a parte que veio do álcool (tudo aquilo que vier APÓS a H) e atribuirmos o sufixo ILA. etanoato de propila, butanoato de isopropila. Aminas também podem ser classificadas como primária, secundária ou terciária. ontudo, neste caso, amina primária é aquela em que o N está ligado a 1 átomo de carbono, amina secundária é aquela em que o N está ligado a 2 átomos de carbono, amina terciária é aquela em que o N está ligado a 3 átomos de carbono. Sufixo:...amina H 3 NH 2 etilamina (amina primária), H 3 NH H 3 dietilamina (amina secundária), H 3 N H 3 trietilamina (amina terciária), H 3 NH H 3 metiletilamina (amina secundária).

6 As amidas recebem a mesma caracterização das aminas, ou seja, também podem ser primárias, secundárias ou terciárias. Sufixo:...amida H 3 Exemplo: NH 2 etanamida (amida primária), H 3 NH H 3 N-etiletanamida (amida secundária, o N-etil significa que há um radical ETIL ligado ao N da amida), H 3 N H 3 N-etil-metiletanamida (amida terciária, o N-etil-metil significa que há um radical ETIL e um radical METIL ligados ao N da amida). Haletos orgânicos (haletos de alquila) R-X (X = halogênio -> F, l, Br ou I) H 3 H 3 l 3-cloro-2-metilpentano, H 3 H 3 Br H 3 H 3 3-bromo-2,4-dimetiloctano,

7 3 l l triclorometano ou clorofórmio. H l Aminoácidos: Um amino ácido é toda molécula em que houver as funções ácido carboxílico e amina ligada ao mesmo átomo de carbono. H H 2 NH2 ácido 2-aminoetanoico ou glicina ou ácido aminoacético (é o menor aminoácido que existe). Note o grupo H está ligado ao mesmo carbono que o grupo NH 2. Exercícios propostos: 1) (PU-MG-2001) A adrenalina de fórmula H NH H 3 H H é nome da epinefrina, hormônio das supra-renais que acelera os batimentos cardíacos, com aumento da pressão arterial. É usada na medicina para deter crises asmáticas e alérgicas. Na sua estrutura, observam-se as funções: a) fenol, éter e amina b) álcool, éster e amina c) fenol, álcool e amida d) fenol, álcool e amina 2) (UFMG-2007) paracetamol, empregado na fabricação

8 de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura: H N H 3 H É INRRET afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo a) amino. b) carbonila. c) hidroxila. d) metila. 3) (FGV - SP-2007) gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona H 3 H Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas a) álcool, éter e éster. b) álcool, éster e fenol. c) álcool, cetona e éter. d) cetona, éter e fenol. e) cetona, éster e fenol. 4) Sabendo que em um álcool a fração polar da molécula encontra-se apenas na hidroxila e que a fração apolar é o restante da cadeia carbônica, podemos dizer que

9 em um álcool qualquer de fórmula R-H, a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R. Assinale a alternativa que contenha o álcool que apresente a maior solubilidade em água. a) butanol b) pentanol c) propanol d) etanol 5) (UFRN, adaptada) aspartame, sólido cristalino branco, foi descoberto casualmente, em Uma simples lambida nos dedos permitiu ao químico que o sintetizou sentir a doçura da molécula do referido sólido. De acordo com a estrutura do aspartame, quais são as funções orgânicas presentes? H 3 H 2 H NH H H 2 NH 2 H a) ácido carboxílico, amida, éter, fenol. b) amina, amida, éster, ácido carboxílico. c) éter, cetona, amina, amida, ácido carboxílico. d) aldeído, cetona, amida, éster, amina 6) (UF-E, adaptada) om relação às solubilidades em água dos compostos fenólicos a seguir, assinale a opção correta. H H H H 3 H 3 H 3 I II III (a) I é o mais solúvel que II, e II é mais solúvel que III. (b) I é menos solúvel que II, e II é mais solúvel que III.

10 (c) II é menos solúvel que I, e I é menos solúvel que III. (d) I é tão solúvel quanto III, e II é mais solúvel que I e III. (e) I, II e II têm individualmente a mesma solubilidade.