Ministério da Educação Universidade Federal do Paraná Setor Palotina

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1 Ministério da Educação Universidade Federal do Paraná Setor Palotina Aula 3 Funções rgânicas e Nomenclatura de Compostos rgânicos Prof. Isac G. Rosset Prof. Isac G. Rosset -UFPR 1 Funções Químicas conjunto de compostos que apresentam comportamento químico semelhante é denominado função química. Inicialmente o nome era dado aleatoriamente relacionado a fontes de obtenção. A partir de 1892 foram instituídas regras para nomenclatura Congresso de Química em Genebra. Atualmente a nomenclatura segue as regras da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Prof. Isac G. Rosset -UFPR 2 1

2 Grupos funcionais Agrupamento de átomos que moléculas podem possuir. Agrupamento de átomos = grupos funcionais Grupos funcionais são responsáveis por propriedades químicas e físicas. Prof. Isac G. Rosset -UFPR 3 Cadeia Carbônica Como representar uma cadeia carbônica C 6 14 C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 C C C C C C hexano hexano Prof. Isac G. Rosset -UFPR 4 2

3 idrocarbonetos Moléculas que contém apenas C e. A partir dela todas as outras demais funções derivam. Álcoois, ácidos carboxílicos, aldeídos, cetonas, aminas, amidas, éteres, ésteres..etc.. Prof. Isac G. Rosset -UFPR 5 idrocarbonetos idrocarbonetos Cadeia normal Cadeia ramificada 2-metilbutano 2,5-dimetileptano Prof. Isac G. Rosset -UFPR 6 3

4 Como se dá a nomenclatura Prefixo (n o de carbonos) + intermediário (ligação) + terminação (função) Prof. Isac G. Rosset -UFPR 7 Alcanos (C n 2n+2 ) Parafínicos ou parafinas: apresentam cadeia aberta ou saturada. Ex: Prof. Isac G. Rosset -UFPR 8 4

5 Alcenos (C n 2n ) Etilênicos ou olefinas, também chamados de alquenos: apresentam cadeia aberta e insaturada, apenas uma dupla ligação. Ex: Prof. Isac G. Rosset -UFPR 9 Alcadienos (C n 2n-1 ) diolefinas ou dienos: apresentam cadeia aberta e insaturada, duas ligações duplas. Ex: Prof. Isac G. Rosset -UFPR 10 5

6 Alcinos (C n 2n-2 ) Etinos ou acetilenos, também chamados de alquinos: aberta e insaturada, com uma tripla ligação. apresentam cadeia Ex: Prof. Isac G. Rosset -UFPR 11 Cicloalcanos (C n 2n+2 ) Cicloalcanos ou cicloparafinas, apresentam cadeia cíclica. A nomenclatura é a mesma dos alcanos precedida da palavra ciclo. Ex: Prof. Isac G. Rosset -UFPR 12 6

7 Cicloalcenos (C n 2n-2 ) Cicloalcenos ou ciclolefinas, apresentam cadeia cíclica com uma única dupla ligação. A nomenclatura segue a regra dos cicloalcanos. Ex: Prof. Isac G. Rosset -UFPR 13 Aromáticos Apresentam na cadeia um anel benzênico ou mais. A nomenclatura não segue a regra dos demais hidrocabonetos, recebem nomes particulares e terminação eno. Ex: Prof. Isac G. Rosset -UFPR 14 7

8 Substituintes Cadeia ramificada 2-metilbutano Ex: 2,5-dimetileptano Prof. Isac G. Rosset -UFPR 15 Substituintes Cadeia ramificada MAIS DE UM SUBSTITUINTE A numeração dos substituintes deve seguir a ordem que dê o menor número possível quando somados ERRAD: 4-etil-7-metiloctano CERT: 2-metil-5-etiloctano 4+7=11 2+5=7 ERRAD: 4-etil-7-metiloctano CERT: 2-metil-5-etiloctano 4+7=11 2+5=7 Prof. Isac G. Rosset -UFPR 16 8

9 Substituintes Cadeia ramificada MAIS DE UM SUBSTITUINTE Metil Etil 4-etil-4-metiloctano 1. Localizar a maior cadeia; 2. Determinar o menor número possível para os substituintes; 3. Se eles estiverem ligados no mesmo átomo de carbono, o que vale é a ordem alfabética; Prof. Isac G. Rosset -UFPR 17 Substituintes Cadeia ramificada MAIS DE UM SUBSTITUINTE Regras: Quando duas cadeias de comprimento igual competem pela seleção como a cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de substituintes. 2,3,5-trimetil-4-propileptano Prof. Isac G. Rosset -UFPR 18 9

10 Substituintes Cadeia ramificada MAIS DE UM SUBSTITUINTE Regras: Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso é indicado pelo uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, e assim por diante. 2,3-dimetilbutano 2,3,4-trimetilpentano 2,2,4,4-tetrametilpentano Prof. Isac G. Rosset -UFPR 19 Substituintes Cadeia ramificada MAIS DE UM SUBSTITUINTE Regras: Quando a ramificação acontece primeiro a uma distância igual do final de qualquer dos lados da cadeia mais comprida, escolha o nome que dá o menor número, no primeiro ponto de diferença. 2,3,5-trimetilexano Prof. Isac G. Rosset -UFPR 20 10

11 Substituintes ABREVIAÇÕES Cadeia ramificada Prof. Isac G. Rosset -UFPR 21 utras funções ÁLCIS Prefixo Intermediário Sulfixo MET ET PRP BUT PENT an= alcanos en= alcenos in= alcinos ol(álcool) Prof. Isac G. Rosset -UFPR 22 11

12 utras funções ÁLCIS No caso de estruturas complexas, o grupo é considerado uma ramificação denominada hidroxi: C 3 3 C C C C C C 3 C 3 5-fenil-2-hidroxi-3,4-dimetilexano Prof. Isac G. Rosset -UFPR 23 utras funções FENIS São compostos que possuem o grupo hidroxila ligado diretamente ao anel benzênico. A nomenclatura oficial considera o grupo uma ramificação chamada hidroxi. avendo necessidade de numeração esta deve iniciar pelo carbono que contém. Fenol = hidroxibenzeno 4-metilfenol fenol C 3 Prof. Isac G. Rosset -UFPR 24 12

13 utras funções FENIS naftóis e fenantróis: compostos policíclicos com um grupo hidroxila ligado ao anel benzóico. 1-naftol 2-naftol 9-fenantrol Prof. Isac G. Rosset -UFPR 25 utras funções FENIS metilfenóis: são chamados de cresóis C 3 C 3 C 3 2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol o-cresol m-cresol p-cresol Prof. Isac G. Rosset -UFPR 26 13

14 utras funções FENIS benzenodióis: possuem nomes comuns. 1,2-benzenodiol (catecol) 1,3-benzenodiol (resorcinol) 1,4-benzenodiol (hidroquinona) Prof. Isac G. Rosset -UFPR 27 utras funções ALDEÍDS E CETNAS Aldeídos e Cetonas: contêm o grupo carbonila, um grupo no qual um átomo de carbono se liga ao oxigênio por uma dupla ligação. Prof. Isac G. Rosset -UFPR 28 14

15 utras funções ALDEÍDS Prefixo Intermediário Sulfixo MET ET PRP BUT PENT an= alcanos en= alcenos in= alcinos al(aldeídos) 3 C Etanol Propanal Butanal Pentanal ET-AN-AL PRP-AN-AL BUT-AN-AL PENT-AN-AL Prof. Isac G. Rosset -UFPR 29 utras funções CETNAS Prefixo Intermediário Sulfixo C C MET ET PRP BUT PENT an= alcanos en= alcenos in= alcinos al(aldeídos) C Etanol Propanal Butanal Pentanal ET-AN-AL PRP-AN-AL BUT-AN-AL PENT-AN-AL Prof. Isac G. Rosset -UFPR 30 15

16 utras funções CETNAS No sistema IUPAC, as cetonas são nomeados substitutivamente, trocando-se o final o do nome do alcano correspondente por ona. 2-propanona 2-butanona Prof. Isac G. Rosset -UFPR 31 utras funções ÁCIDS CARBXÍLICS grupo carboxíla (-C 2 ou -C) é um dos grupos funcionais mais amplamente encontrados na química e na bioquímica. Gerador dos compostos acílicos ou derivados de ácidos carboxílicos Prof. Isac G. Rosset -UFPR 32 16

17 utras funções ÁCIDS CARBXÍLICS s nomes sistemáticos da IUPAC para os ácidos carboxílicos são obtidos pela retirada do sufixo ano do alcano equivalente, que corresponde à maior cadeia do ácido, e adição óico precedida pela palavra ácido. Ácido 4-metilexanóico Ácido 4-hexenóico Prof. Isac G. Rosset -UFPR 33 utras funções SAIS RGÂNICS Sal é o composto que se forma na reação de um ácido com uma base. ácido etanóico ácido acético Na Na etanoato de sódio acetato de sódio 2 A nomenclatura do sal é feita a partir do nome do ácido correspondente, trocando a terminação seguido da preposição de e do nome do cátion. Terminações: Ácido ídrico oso ico Sal eto ito ato Prof. Isac G. Rosset -UFPR 34 17

18 utras funções ANIDRIDS São compostos obtidos a partir de ácidos por meio de desidratação. A palavra anidridro é seguida do nome do ácido correspondente. A desidratação pode ocorrer entre duas moléculas de ácido (intermolecular). ácido etanóico anidrido etanóico 2 Prof. Isac G. Rosset -UFPR 35 utras funções CLRETS DE ÁCIDS São compostos que apresentam átomo de cloro substituindo o grupo de carboxila. ácido ao perder o grupo origina um grupo acila. A nomenclatura desses compostos é feita escrevendo a palavra cloreto, seguida da preparação de e do nome do radical acila correspondente: 3 C ácido etanóico ácido acético 3 C Substituinte etanoíla ou acetila 3 C Cl cloreto de etanoíla ou cloreto de acetila Prof. Isac G. Rosset -UFPR 36 18

19 utras funções ÉTERES São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligados a dois radicais orgânicos. Na nomenclatura não-oficial se dá o nome aos dois grupos alquila que estão ligados ao átomo de oxigênio, em ordem alfabética, e adicionase a palavra éter. Éter etil metílico Éter dietílico Éter terc-butilfenílico Prof. Isac G. Rosset -UFPR 37 utras funções ÉTERES No sistema IUPAC, os éteres são denominados como alcoxialcanos, alcoxialcenos e alcoxiarenos. grupo R- é um grupo alcoxi. Escrever o nome do radical alcoxi com menor número de átomos de carbono seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao outro radical ligado ao oxigênio. metoxietano etoxietano terc-butoxibenzeno Prof. Isac G. Rosset -UFPR 38 19

20 utras funções ÉSTERES s nomes sistemáticos da IUPAC para os ésteres são formados a partir do ácido carboxílico de onde provêm (com terminação ato ou oato). A palavra ácido do nome do ácido carboxílico é retirada e a contribuição do nome do relacionado ao álcool vem em segundo lugar. ácido etanóico ácido acético C 3 C 3 etanoato de metila acetato de metila 2 Prof. Isac G. Rosset -UFPR 39 utras funções ÉSTERES Etanoato de etila Propanoato de terc-butila Etanoato de etenila Etanoato de isopentila sabor artificial de banana pentanoato de isopentila sabor artificial de maça Prof. Isac G. Rosset -UFPR 40 20

21 utras funções AMINAS Na nomenclatura não-oficial escrevemos o nome dos radicais ligados ao nitrogênio seguido da palavra amina. Na nomenclatura oficial (nomes entre parênteses) elas são nomeadas pela adição do sufixo amina ao nome da cadeia ou sistema do anel ao qual o grupo N 2 está ligado com elisão do final o. N 2 N 2 N 2 N 2 metilamina (metanamina) etilamina (etanamina) Iso-butilamina (2-metil-1- propanamina) cicloexilamina (cicloexanamina) Prof. Isac G. Rosset -UFPR 41 utras funções AMINAS s grupos alquila no átomo de nitrogênio das amidas são nomeados como substituintes e o nome do substituinte é precedido por N- ou N,N-. (ver tamanho da cadeia) N-metiletanamina N secundárias N N-etiletanamina terciárias N-etil-N-metil-1- propanamina N N N,N-dietiletanamina Prof. Isac G. Rosset -UFPR 42 21

22 utras funções AMINAS Na nomenclatura não-oficial, designamos os grupos orgânicos individualmente se eles são diferentes ou usamos os prefixos di-, tri- se eles são iguais. (ver ordem alfabética) Etilmetilamina N secundárias N dietilamina terciárias Etilmetilpropilamina N N Trietilamina Prof. Isac G. Rosset -UFPR 43 utras funções AMINAS No sistema IUPAC, o substituintes N 2 é chamado de grupo amino. 2 N 2 N aminometanol ácido 3-aminopropanóico Prof. Isac G. Rosset -UFPR 44 22

23 utras funções AMIDAS As amidas que não possuem substituintes no nitrogênio são formadas pela retirada da palavra ácido e terminação ico do nome do ácido (ou ácido oico do nome do substitutivo) e então adicionase amida. s grupos alquila no átomo de nitrogênio das amidas são nomeados como substituintes e o nome do substituinte é precedido por N- ou N,N-. Prof. Isac G. Rosset -UFPR 45 utras funções AMIDAS etanamida N 2 N N,N-dimetiletanamida N N-fenil, N-propiletanamida Prof. Isac G. Rosset -UFPR 46 23

24 utras funções NITR CMPSTS Compostos que apresentam o grupo funcional N 2, R- N 2 e Ar-N 2 A nomenclatura oficial manda escrever a palavra nitro, seguida do nome do hidrocarboneto correspondente. N 2 N 2 N 2 nitroetano 2-nitropropano nitrobenzeno Prof. Isac G. Rosset -UFPR 47 utras funções NITRILAS São compostos que apresentam o grupo funcional CN (R-CN e Ar-CN). As nitrilas aciclicas são nomeadas adicionando-se o sufixo nitrila ao nome do hidrocarboneto correspondente. C N C N Etanonitrila acetonitrila butanonitrila carbono de CN é assinalado como o número 1. Prof. Isac G. Rosset -UFPR 48 24