Quí. Monitor: Victor Pontes

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Júlia Palha
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1 Professor: Allan e Xandão Monitor: Victor Pontes

2 Isomeria plana: função, posição, cadeia, metameria e tautomeria 12 set RESUMO Isomeria É o fenômeno quando dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular porem com estruturas diferentes De um modo amplo, a isomeria pode ser dividida em: Isomeria plana: Que depende da localização dos átomos na molécula e que pode ser explicada por fórmulas estruturais planas Isomeria espacial ou estereoisomeria (do grego stereos, espacial): Que depende da orientação dos átomos no espaço e só pode ser explicada por fórmulas estruturais espaciais. Vamos tratar nesse resumo sobre a isomeria plana, que é dividida em: a) Isomeria de cadeia Definição: É aquela em que os isômeros têm cadeias, diferentes.(aberta/fechada; ramificada/normal...) Ex1: C4H10 Ex2: C5H10 b) Isomeria de posição Definição: Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de ramificações ou de insaturações(duplas, triplas...). Ex1: C3H8O Ex2: C4H8 Ex3: C4H6Cl2

3 c) Isomeria de compensação(ou Metameria) Definição: Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. Obs: Exemplo muito comum que confunde com de posição, é o dos Éteres Ex1: C4H10O Ex2: C4H11N Ex3: C3H6O2 d) Isomeria de função(ou funcional) Definição: Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre: 1) Álcoois e éteres C3H6O 2) Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis C7H8O 3) Aldeídos e cetonas C3H6O 4) Ácidos carboxílicos e ésteres. C3H6O2

4 e) Tautomeria Definição: É o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: -enólico) C2H4O -enólico) C2H4O EXERCÍCIOS DE AULA 1. Relativamente ao álcool secundário, de fórmula molecular C3H7OH, é incorreto afirmar que: a) tem fórmula estrutural H3C - CH2 - CH2 - OH. b) é o propan-2-ol. c) é isômero de posição do propan-1-ol. d) é isômero de função do metóxi-etano. e) não possui isômero de cadeia. 2. O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. A fórmula estrutural plana do isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é: a) d) b) e) c)

5 3. O número de isômeros planos existentes com a fórmula molecular C2H7N é: a) 6 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 4. Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica (C6H12O2), o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH) e pela essência do morango (CH3 COO CH2 CH(CH3)2). O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) de cadeia. b) de função. c) de posição. d) de compensação. e) tautomeria. 5. Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão. Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto? a) n-octano. b) 2,4-dimetil-hexano. c) 2-metil-heptano. d) 2,5-dimetil-hexano. e) 2,2,4-trimetilpentano. EXERCÍCIOS DE CASA 1. Na natureza, várias substâncias possuem isômeros, que podem ser classificados de várias maneiras, sendo uma delas a isômeria funcional. Assinale a opção que apresenta um isômero funcional do 2- hexanol. a) d) b) e) c)

2. O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico.

6 2. O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanoico é de: a) cadeia. b) posição. c) metameria. d) função. e) tautomeria. 3. As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C 3H 8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente: a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. e) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.. 4. Isômeros são substâncias que possuem a mesma fórmula molecular e que diferem entre si pelo menos em uma propriedade devido à forma diversa de distribuição dos átomos nas moléculas. Os compostos que apresentam isômeros são: a) etano e metano. b) ciclopropano e etano. c) but-2-eno e ciclobutano. d) propano e ciclopropano. e) metano e propanona 5. As fragrâncias características dos perfumes podem ser obtidas a partir de fontes naturais, como óleos essenciais extraídos de plantas, flores e animais ou por processos sintéticos. Dos quatro componentes de óleos essenciais, cujas fórmulas estão abaixo, é correto afirmar que: a) as substâncias III e IV apresentam entre si, isomeria de função. b) as substâncias II e III são álcoois. c) as quatro substâncias possuem cadeias carbônicas saturadas. d) duas das substâncias são ácidos carboxílicos. e) cada uma das substâncias possui grupo funcional oxigenado diferente do apresentado nas outras substâncias.

7 6. A substância encontrada no queijo velho, no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. A substância (x) é um isômero funcional do ácido butanóico e está presente no sabor da menta. Com base nessas informações podemos afirmar que x é: a) butan-1-ol. b) ácido metilpropanóico. c) acetato de etila. d) butanona. e) butanal. 7. Há muitos anos, pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais, que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indústria de perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxigênio, chamados de terpenóides, são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta, respectivamente. Com base nas estruturas acima, é correto afirmar que o: a) mentol pertence à função química fenol. b) mentol apresenta cadeia carbônica heterogênea. c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada. d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica aromática. e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função. 8. O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado em queijo velho, manteiga rançosa e transpiração humana. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na indústria de alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor de maçã. Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, tem esse sabor?

8 QUESTÃO CONTEXTO Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) éter etílico e éter metilpropílico. b) ciclobutano e metil ciclobutano. c) propanona e prop-2-enol. d) éter metílico e álcool etílico. e) dietilamina e metilpropilamina.

9 GABARITO Exercícios de aula 1. a 2. d 3. b 4. b 5. e Exercícios de casa 1. e 2. d 3. d 4. c 5. e 6. c 7. a 8. a Questão Contexto c

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