ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA Profº.: Wesley de Paula
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1 Química Orgânica Aula 1 (Específica) ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA Profº.: Wesley de Paula
2 ISOMERIA INTRODUÇÃO a substância A é um álcool: CH 3 -CH 2 -OH; a substância B é um éter: CH 3 -O-CH 3 ; A e B são isômeros. Isômeros são compostos de mesma forma molecular que apresentam propriedades diferentes devido a fórmulas estruturais diferentes. 1. ISOMERIA PLANA, ESTRUTURAL OU CONSTITUCIONAL 2. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
3 ISOMERIA PLANA Isomeria plana ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais planas. Isomeria de cadeia (ou de núcleo); Isomeria de posição; Isomeria de compensação (ou metameria); Isomeria de função (ou funcional); Tautomeria.
4 ISOMERIA DE CADEIA (OU DE NÚCLEO) Isomeria de cadeia (ou núcleo)é aquela em que os isômeros têm cadeias (ou núcleos) diferentes. Exemplos:
5 ISOMERIA DE POSIÇÃO Isômeros de posição ocorre quando isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas.
6 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (OU METAMERIA) Isomeria de compensação (ou metameria) ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
7 ISOMERIA DE FUNÇÃO (OU FUNCIONAL) Isomeria de função ou química é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem à funções químicas diferentes. Os principais casos de isomeria funcional são:
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9 TAUTOMERIA Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional em que dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns de tautomeria são entre: aldeído e enol; cetona e enol.
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11 ISOMERIA ESPACIAL Isomeria espacial (ou estereoisomeria) é aquela que somente pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. A isomeria espacial divide-se em: 2.1. isomeria cis-trans (ou geométrica); 2.2. isomeria óptica.
12 Isomeria cis-trans (ou geometrica) Ocorre em dois casos: em compostos com duplas ligações; em compostos cíclicos. Isomeria cis-trans em compostos com duplas ligações Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura:
13 Representando por a, b, c, e d os átomos ou radicais ligados aos átomos de carbono da dupla ligação: a) Compostos que não apresentam isômeros geométricos: b) Compostos que apresentam isômeros geométricos: Os isômeros geométricos ou cis-trans de um composto diferem entre si nas suas constantes físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade, etc.), e em certas propriedades químicas.
14 Exemplo 1: O ácido butenodióico cis é chamado ÁCIDO MALÊICO e o trans é chamado ÁCIDO FUMÁRICO.
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16 Isomeria cis-trans (E-Z) E Trans; Z Cis. Exemplo2: (2E)- 2 buteno 2,3 diamina (2Z)- 2 buteno 2,3 diamina
17 (2E)- 2 buteno 2,3 diamina (2Z)- 2 buteno 2,3 diamina
18 Isomeria cis-trans em compostos cíclicos
19 ISOMERIA ÓPTICA Luz natural e luz polarizada Luz comum (ou natural); É formada por ondas eletromagnéticas, sendo que as elétricas vibram em um plano e as magnéticas, em outro, perpendicular entre si; E a medida que a luz caminha, esses dois planos giram em torno de seu próprio eixo de propagação;
20 Luz polarizada Se pudéssemos enxergar essas vibrações, teríamos algo parecido com a figura A. Na luz polarizada, os planos de vibração elétrico e magnético não giram, vendo-a de frente, teríamos a figura B; Mas é comum representar a luz polarizada apenas por um dos planos(figura c);
21 Como polarizar a luz? A maneira mais simples é usar o material denominado polaróide ;
22 Substâncias opticamente ativas São substâncias que têm atividade óptica; Formas geométricas assimétricas; Esse tipo de assimetria é chamado de assimetria quiral (carbonos com quatro ligantes diferentes); Logo, a luz polarizada sofre dois desvios um para a direita (dextrogira), e outra para a esquerda (levogira).
23 Isomeria Óptica A isomeria óptica é um caso particular da isomeria espacial que só ocorre em moléculas quirais. O termo quiral se refere a ausência de simetria(assimétrico). O termo quiral vem da palavra grega cheir, que significa mão.
24 Isomeria óptica com o carbono assimétrico Ácido lático dextrogiro, e nós escrevemos ácido d-lático ou ácido (+) lático; Ácido lático levogiro, e nós escrevemos ácido l-lático ou ácido (-) lático.
25 Uma molécula quiral não é idêntica a sua imagem no espelho. As moléculas quirais não possuem plano de simetria.
26 Isômeros ópticos Existem duas classes de isômeros ópticos: Enantiômeros = estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, que não se superpõem. Diastereômeros = estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e que não se superpõem.
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28 Enantiômeros Somente moléculas quirais podem apresentar enantiômeros.
29 MISTURA RACÊMICA É uma mistura contendo 50% de isômero (d) e 50% de isômero ( l ) do tipo enantiomorfos. A mistura racêmica, portanto, não desvia o plano de luz polarizada, sendo opticamente inativa. No entanto, a mistura racêmica pode ser biologicamente ativa.
30 Diastereômeros
31 Cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos O cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos pode ser feito utilizando-se as seguintes equações: n = Número de carbonos assimétricos; 2 n = Número de isômeros opticamente ativos (IOA); 2 n-1 = Número de racêmicos e número de pares de enantiômeros.
32 Compostos com vários carbonos assimétricos diferentes Onde: A e B; C e D são enantiômeros; A e C; B e C; A e D; B e D são diastereoisômeros (não tem a imagem especular);
33 Compostos cíclicos Na forma cis é inativo; Na forma trans, há isomeria óptica (transdextrogiro e translevogiro).
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