Tema da aula: Isomeria. Isomeria

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1 Disciplina: Química Prof.: Ivo Turma: TR 02/09/2016 Tema da aula: Isomeria 1. Conceito Isomeria O butanoato de etila, composto que dá aroma característico ao abacaxi, possui a mesma fórmula molecular que o ácido hexanóico (C 6 H 12 O 2 ), um dos responsáveis pelo aroma típico dos bodes. Como isso é possível? butanoato de etila (C 6 H 12 O 2 ) ácido hexanoico (C 6 H 12 O 2 ) A resposta a essa pergunta está no conceito de isomeria. Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. A existência de isômeros é denominada isomeria, ou isomerismo. 2. Isomeria Constitucional Quando se pode perceber que dois isômeros são diferentes observando a fórmula estrutural plana, dizemos que é um caso de isomeria constitucional ou isomeria plana. Veja alguns exemplos. Isomeria funcional: álcool éter Isomeria de cadeia: Isômeros de fórmula molecular C 4 H 10 O. Eles diferem na classe funcional.

2 Isômeros de fórmula molecular C 4 H 10. Eles diferem na classificação da cadeia carbônica (ramificada e normal). Isomeria de posição: 1-propanol 2-propanol Isômeros de fórmula molecular C 3 H 8 O. Eles diferem na posição do grupo hidroxila (OH). Metameria (isomeria de compensação): Tautomeria: Isômeros de fórmula molecular C 4 H 10 O. Eles diferem na posição do heteroátomo. Isômeros de fórmula molecular C 2 H 4 O. Existe um equilíbrio entre ambos quando estão no estado líquido ou solução. Acontece com aldeído-enol ou cetona-enol. 3. Isomeria geométrica (cis-trans) A substância que dá cor vermelha às sementes de urucum apresenta isomeria cis-trans. A forma natural tem configuração cis em uma das ligações duplas da molécula. Durante aquecimento ou extração industrial, sofre uma reação química em que se transforma no isômero que tem configuração trans nessa mesma dupla. O que são isômeros cis-trans?

3 A isomeria geométrica ou cis-trans é um tipo de isomeria espacial. Ela só ocorre em moléculas alifáticas (de cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em compostos cíclicos. Nos compostos de cadeias abertas insaturadas, se os átomos que se ligam aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, teremos a formação de dois compostos isômeros entre si, um cis e outro trans. Para determinar se um isômero é cis ou trans é necessário saber a disposição espacial dos átomos que constituem suas moléculas. Vejamos o exemplo do 1,2-dicloro-etileno: Observe que no primeiro caso os ligantes iguais estão em lados opostos da dupla ligação, sendo o isômero trans. Já na segunda molécula, os ligantes iguais estão do mesmo lado, sendo, portanto, o isômero cis. Essa diferença da localização espacial de seus átomos faz com que o composto cis possua propriedades diferentes de seu isômero trans. 4. Isomeria Óptica A fórmula estrutural mostrada contém um carbono quiral e representa dois isômeros ópticos: (-)-carvona e (+)-carvona. A primeira confere odor característico à hortelã, usada em balas, gomas de mascar, cremes dentais e enxaguantes bucais, enquanto a outra é encontrada nas sementes de cominho e possui aroma muito distinto. O que é isomeria óptica?

4 Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. No mesmo contexto temos o conceito de simetria, que define o comportamento de objetos frente ao espelho. Uma estrutura para ser considerada simétrica precisa apresentar um plano de simetria: quando colocada diante de um espelho reflete uma imagem idêntica a ela. Quando colocamos uma esfera na frente de um espelho plano, percebemos que a imagem é uma esfera idêntica a ela. O mesmo acontece, por exemplo com um cubo ou uma cadeira comum. O reflexo de nossa mão esquerda em um espelho plano produz uma imagem revertida (contrária) que corresponde à mão direita, dizemos então que essa é uma imagem assimétrica, não sobreponível. A ilustração abaixo mostra a representação de uma molécula assimétrica e a sua imagem obtida num espelho plano. O tipo de isomeria em que uma molécula é a imagem especular da outra é chamado de isomeria óptica. Os isômeros são chamados de isômeros ópitcos ou enântiomeros. Trata-se do caso mais sutil de isomeria, que ocorre com moléculas sem nenhum plano de simetria (moléculas assimétricas). A condição necessária para a isomeria óptica é a assimetria molecular. A assimetria molecular estará presente se houver na estrutura um carbono que faça quatro ligações simples e que esteja ligado a quatro grupos diferentes. O carbono em questão

5 é chamado de carbono quiral, carbono assimétrico, centro quiral ou centro estereogênico. A presença de um carbono quiral é condição suficiente para a isomeria óptica. As propriedades físicas (pontos de fusão, ponto de ebulição, densidade) de dois enântiomeros são iguais, exceto o desvio sobre a luz polarizada. Daí o nome isômeros ópticos. Em um par de isômeros ópticos, um dos enântiomeros desvia a luz polarizada no sentido horário, sendo chamado de dextrorrotatório, e o outro, levorrotatório, desviando a luz polarizada no sentido anti-horário. Mistura racêmica é uma mistura formada por iguais quantidades de uma substância levorrotatória e seu respectivo dextrorrotatório. Ela é opticamente inativa, ou seja, não desvia o plano da luz polarizada.

6 Disciplina: Química Prof.: Ivo Turma: TR 02/09/2016 Tema da aula: Isomeria 1. A cafeína a teofilina e a teobromina têm suas fórmulas mostradas a seguir. A teobromina é encontrada no chocolate. A cafeína é encontrada em algumas plantas e usado para o consumo de bebidas. Já a teofilina é encontrada em alguns xaropes bronco dilatadores. Qual desses compostos são isômeros? 2. (Fuvest-SP) Quantos compostos diferentes estão representados pelas seguintes fórmulas estruturais? a) 6. b) 5. c) 4. d) 3. e) (Fuvest-SP) As fórmulas estruturais de alguns compostos de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor. e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido. 6. (Unesp-SP) Apresenta isomeria geométrica: a) pent-2-eno. b) buta-1,2-dieno. c) propeno. d) tetrabromo-etileno. e) 1,2-dimetil-benzeno. 7. (Unicamp-SP) Os hidrocarbonetos da série dos alquenos (alcenos) apresentam fórmula geral C n H 2n. a) Represente a fórmula e dê o nome do segundo alceno da série. b) Considerando os alcenos de 5 átomos de carbono de cadeia alifática (aberta) e normal, represente as fórmulas estruturais possíveis para esses alcenos. 8. (Enem-MEC) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C 10 H 16 O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: a) b) Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. d) linalol e citronelal. b) eugenol e linalol. e) eugenol e anetol. c) citronelal e eugenol. 4. (Unesp-SP) Considerando-se a posição dos grupos -CH 3, no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: a) 10 isômeros. b) 6 isômeros. c) 5 isômeros. d) 3 isômeros. e) 2 isômeros. 5. (Fuvest-SP) Considere os seguintes compostos isoméricos: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH e CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, podese concluir que, a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido. b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido. c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido. c) d) e) 9. (Unesp-SP) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?

7 b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, indentificando-os. 10. (Unesp-SP) As moléculas de cis-dibromoeteno (I) e transdibromoeteno (II) têm a mesma massa molar e o mesmo número de elétrons, diferindo apenas no arranjo de seus átomos. À temperatura ambiente, é correto afirmar que: a) os dois líquidos possuem a mesma pressão de vapor. b) cis-dibromoeteno apresenta maior pressão de vapor. c) as interações intermoleculares são mais fortes em (II). d) trans-dibromoeteno é mais volátil. e) as duas moléculas são polares. 11. (Fuvest-SP) A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um átomo de cloro. a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação. b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique. 12. (Enem-MEC) Quando um macho do besouro-da-cana localiza uma plantação de cana-de-açúcar, ele libera uma substância para que outros besouros também localizem essa plantação, o que causa sérios prejuízos ao agricultor. A substância liberada pelo besouro foi sintetizada em laboratório por um químico brasileiro. Com essa substância sintética, o agricultor pode fazer o feitiço virar contra o feiticeiro: usar a substância como isca e atrair os besouros para longe das plantações de cana. Assinale a opção que apresenta corretamente tanto a finalidade quanto a vantagem ambiental da utilização da substância sintética mencionada. a) Finalidade: eliminar os besouros. Vantagem ambiental: reduzir as espécies que se alimentam de cana-de-açúcar. b) Finalidade: afastar os predadores das plantações. Vantagem: reduzir a necessidade de uso de agrotóxicos. c) Finalidade: exterminar os besouros. Vantagem: eliminar o uso de agrotóxicos. d) Finalidade: dispersar os besouros. Vantagem: evitar a incidência de novas pragas. e) Vantagem: afastar os predadores das plantações. Vantagem: aumentar a resistência dos canaviais. 13. (Fuvest-SP) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo: 14. (Unicamp-SP) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans. b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural. 15. (Fuvest-SP) Considere o álcool C n H 2n+1 OH, cuja molécula contenha o menor número de átomos de carbono, sendo um deles assimétrico. a) Qual é a fórmula estrutural desse álcool? b) Qual é o seu nome? 16. (Unesp-SP) Durante a produção do anti-inflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas: O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa do Naproxen é a a) óptica. b) geométrica. c) funcional. d) de cadeia. e) de compensação. 17. (Unesp-SP) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à sua imagem especular. Considere, por exemplo, a molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros óticos, o ácido(+) lático e o ácido( ) lático. Pode-se afirmar, para os dois isômeros ópticos, que a) ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. b) os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros. c) o ácido( ) lático é dextrógiro. d) o ácido(+) lático é levógiro. e) uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2,6º. 18. Louis Pasteur, cientista francês do século XIX, estudou em 1848 (tinha 26 anos) cristais de uma substância proveniente da uva. Tal substância era chamada na época de acidum racemicum (do latim, racemus = cacho de uva). Ela não desviava a luz polarizada. Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de: a) maçã e abacaxi são isômeros. b) banana e pepino são preparados com álcoois secundários. c) pepino e maçã são heptanoatos. d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico. e) pera e banana, possuem, cada qual, um carbono assimétrico. ácido racemicum (ácido tartárico) a) Em linguagem moderna, o que vinha a ser essa substância estudada por Pasteur? b) Por que ela não desviava a luz polarizada? c) Que classes funcionais estão presentes na fórmula do ácido racemicum?