Fala Gás Nobre! Preparado para reagir? O tema dessa semana é isomeria! Mas o que é isso? Você sabe?

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1 ISOMERIA Fala Gás Nobre! Preparado para reagir? O tema dessa semana é isomeria! Mas o que é isso? Você sabe? Bem, a isomeria é um fenômeno em que duas ou mais substâncias diferentes, apresentam a mesma fórmula molecular, porém diferentes fórmulas estruturais. Certo? Vamos entender melhor com alguns exemplos. Veja, se um átomo de hidrogênio do composto etano for substituído por um átomo de cloro. Você concorda que só é possível obter uma substância? Note que independentemente do hidrogênio substituído, a estrutura obtida será sempre a mesma. Ok? Mas e se substituirmos dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro? Nesse caso teremos substâncias diferentes? A resposta é: Sim! Serão obtidas duas substâncias diferentes. Veja o exemplo do composto C 2 H 4 Cl 2

2 Perceba, gás nobre, que no primeiro composto os átomos de cloro estão ligados no mesmo carbono e, no segundo, em carbonos diferentes. Sendo assim, os dois compostos são diferentes, possuem os mesmos átomos, na mesma quantidade, entretanto apresentam estruturas diferentes. Está aqui um exemplo de isomeria. Certo? ;) Mas para estudar a isomeria ela foi dividida em duas partes: - Isomeria Plana - Isomeria Espacial Primeiro vamos falar sobre a plana. Vamos lá? ISOMERIA PLANA Aqui gás nobre, a diferença entre os isômeros está nas fórmulas estruturais planas. São cinco os casos de isomeria plana ou isomeria constitucional (como também pode ser chamada). Isomeria de função : os isômeros pertencem a funções diferentes. Lembra das funções orgânicas? Se não dê uma olhada para conferir gás nobre! Vamos para os exemplos. Fórmula molecular: C 2 H 6 O Função e fórmula estrutural dos isômeros:

3 Certo? Perceba que as funções dos isômeros são diferentes, um é o álcool e a outra um éter. Isomeria de cadeia : os isômeros possuem a mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeias. Fórmula molecular: C 4 H 8 O Função e fórmula estrutural dos isômeros: Viu só a diferença entre esses isômeros gás nobre? Enquanto uma cadeia é reta a outra é ramificada e a função das duas é o aldeído. Isomeria de posição: os isômeros possuem a mesma função e o mesmo tipo de cadeia, porém a posição do grupo funcional é diferente. Fórmula molecular: C 3 H 8 O Função e fórmula estrutural dos isômeros: Fórmula molecular: C 4 H 6 Função e fórmula estrutural dos isômeros:

4 Reparou que a posição do grupo funcional pode ser de uma ramificação ou insaturação? ;) Isomeria de compensação ou metameria : os isômeros pertencem a mesma função e cadeia, porém a posição do heteroátomo é diferente. Fórmula molecular: C 4 H 8 O 2 Função e fórmula estrutural dos isômeros: Veja que o heteroátomo (oxigênio) está em posições diferentes. Isomeria dinâmica ou tautomeria : esse é uma caso particular de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Lembrando, gás nobre, que os principais casos de tautomeria envolvem carbonila. Fórmula molecular: C 2 H 4 O Nesse caso, ao preparar uma solução de aldeído acético, parte dele se transforma em etanol, que se regenera em aldeído e desta forma, é estabelecido um equilíbrio. Como o aldeído é mais estável, ele está presente em maior concentração.

5 Bem, gás nobre. Agora que você já viu os 5 tipos de isomeria plana, vamos estudar a isomeria espacial. ISOMERIA ESPACIAL Nesse tipo de isomeria, também chamada de estereoisomeria, a diferença entre os isômeros está na fórmula estrutural espacial. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. Isomeria Geométrica: Esse tipo de isomeria pode acontecer em compostos de cadeia aberta e compostos de cadeia fechada. Compostos acíclicos (cadeia aberta) : devem apresentar pelo menos uma dupla ligação entre os carbonos, e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes. Como mostra o exemplo a seguir: Veja, gás nobre, que no primeiro caso os ligantes iguais estão do mesmo lado, e por isso são isômero cis. Já na segunda molécula, os ligantes iguais estão em lados opostos, sendo isômero trans. Lembrando que essa diferença da disposição espacial dos átomos, faz com que o composto cis tenha propriedades físicas diferentes de seu isômero trans, como, por exemplo, na temperatura de ebulição.

6 Contudo, em alguns casos de isomeria geométrica não se usa-se os prefixos cis e trans. Veja a seguir: Note que nenhum dos ligantes dos carbonos da dupla são iguais. Nesse caso, você vai utilizar as designações E e Z. Mas como? Bem, o isômero Z, é aquele que apresenta os ligantes de maiores números atômicos do mesmo lado do plano. Consequentemente o outro isômero é o E. Desta forma, temos que: Isso também ocorre nos compostos cíclicos, como veremos a seguir. Lembrando que não é correto relacionar os termos cis e Z, e trans e E, pois são sistemas de nomenclatura diferentes. OK? Compostos cíclicos : devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo.

7 Isomeria Óptica: Essa isomeria está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. Você sabe quais as formas que esse desvio pode ocorrer? Ele pode ser em dois sentidos: - Desvio para o lado direito: isômero dextrogiro (+) ou d; - Desvio para o lado esquerdo: isômero levógiro (-) ou l; Esse desvio gás nobre, é determinado por um aparelho chamado polarímetro. ;) Mas para ocorrer a isomeria óptica a substância precisa apresentar assimetria. Sabe o que é isso? Veja bem, uma estrutura é simétrica quando ela pode ser dividida em duas partes idênticas. Logo, quando colocada diante de um espelho plano, produz uma imagem idêntica a ela. Ok? As estruturas assimétricas não! Elas não admitem nenhum plano de simetria. Sendo assim, quando colocadas diante de um espelho plano, produzem imagens diferentes de si próprias que não são sobreponíveis. Nesse sentido, uma forma de verificar se a molécula de determinado composto realiza atividade óptica é se ela possui um átomo de carbono assimétrico ou quiral, como também pode ser chamado, ele deve apresentar os quatro grupos ligantes diferentes entre si.

8 O carbono quiral na fórmula estrutural, é indicado por um asterisco (*). Vamos ver o exemplo do ácido láctico. Viu só a presença do carbono quiral? Isso significa que ela pode dar origem a dois tipos de ácidos láctico, ou seja, dois isômeros opticamente ativos que são: o ácido d-láctico e o l-láctico. Esses isômeros assimétricos refletem a imagem do outro como se fossem espelhos: Note que a sua imagem é a mesma, mas não é sobreponível, ou seja, se esses dois isômeros fossem colocados um sobre o outro os átomos respectivamente iguais não ficariam armados par a par. É como a nossa mão, os estereoisômeros ópticos (isômero espacial óptico) são a imagem especular um do outro, e por isso são chamados de enantiômeros. Caso, a estrutura de determinada molécula e sua imagem se sobreporem sem alteração, significa que serão a mesma molécula e, portanto, não são isômeros ópticos.

9 E veja bem, em quantidades estequiometricamente iguais, uma mistura desses dois enantiômeros, um dextrógiro eooutro levógiro (apresentam o mesmo ângulo de desvio) não desvia aluz para nenhum lado. Logo, uma mistura deles éopticamente inativa, ou seja, não desvia oplano de luz polarizada. Quando isso ocorre temos um mistura racêmica. Mas e se tiver mais de um carbono assimétrico? Resumindo temos o seguinte: Moléculas com um carbono quiral - 2 isômeros opticamente ativos - 1 isômero opticamente inativo Moléculas com mais de um carbono quiral - Quantidade de isômeros opticamente ativos (IOA) IOA = 2 n - Quantidade de isômeros opticamente inativos (IOI) (misturas racêmicas) IOI = 2 n /2 n = nº de carbonos quirais diferentes n = 2 IOA = 2 n = 2 2 = 4 IOI = 2 n /2 = 2 2 /2 = 2

10 Os diastereoisômeros é um exemplo, em que a molécula deve possuir possuir no mínimo dois carbonos quirais. Nesse caso, todos os outros pares são denominados diastereoisômeros. Vamos colocar em prática!

11 Questão 01 - (FGV SP) O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade. Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos easua fórmula molecular são, respectivamente, a) 1 e C12H15NO2. b) 1 e C13H17NO2. c) 1 e C14H19NO2. d) 2 e C13H17NO2. e) 2 e C14H19NO2. Letra E Para assistir a resolução do exercício clique no link:

12 Questão 02 - (UERGS) Dos compostos orgânicos a seguir apresenta(m) isomeria geométrica: a) Apenas 2. b) Apenas 3. c) Apenas 1 e 2. d) Apenas 1 e 3. e) Apenas 2 e 3. Letra E Para assistir a resolução do exercício clique no link:

13 Questão 03 - (UESPI) A fórmula estrutural abaixo representa um feromônio isolado de um inseto que causa danos às plantações de uma importante cultura agrícola do Brasil. Em relação a esta molécula, é correto afirmar que ela: a) não apresenta isomeria geométrica. b) possui duas ligações duplas com configuração geométrica Z, e uma com configuração E. c) possui duas duplas com configuração geométrica trans, e uma com configuração cis. d) apresenta isomeria óptica. e) possui um grupo carboxila. Letra B Para assistir a resolução do exercício clique no link: