UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA

Transcrição

1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA ORIENTADORA: PROF.ª DRA. KARLA VIEIRA P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

2 ISOMERIA INTRODUÇÃO (I) Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um cloro, obtém-se uma única substância, pois qualquer que seja o hidrogênio substituído, a estrutura obtida será sempre a mesma:

3 ISOMERIA INTRODUÇÃO (II) Mas, quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro, obtém-se duas substâncias diferentes, pois podem ocorrer duas possibilidades: Os dois hidrogênios substituídos estão ligados ao mesmo carbono; Os dois hidrogênios substituídos estão ligados a carbonos diferentes;

4 ISOMERIA INTRODUÇÃO (III) Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos, na mesma quantidade, mas apresentam estruturas diferentes. Esse é um exemplo do fenômeno chamado isomeria.

5 ISOMERIA INTRODUÇÃO (II) Isomeria é o fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, porém diferentes fórmulas estruturais. Em algumas das vezes, o fenômeno da isomeria pode ser percebido por meio da análise da fórmula estrutural plana. Mas existem situações em que a isomeria só é perceptível por meio da análise da fórmula estrutural espacial. O estudo será dividido em Isomeria Plana e Isomeria Espacial (estereoisomeria).

6 ISOMERIA - ESTUDO Isomeria Plana (análise da fórmula estrutural plana): De função; De cadeia (núcleo); De posição; De compensação (metameria); Dinâmica (tautomeria); Isomeria Espacial ou estereoisomeria (análise da fórmula estrutural espacial): Geométrica; Óptica.

7 ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO (I) Ocorre quando os isômeros pertencem a funções diferentes;

8 ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO (II)

9 ISOMERIA PLANA DE CADEIA OU DE NÚCLEO Na isomeria de cadeia ou de núcleo, os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

10 ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO (I) Na isomeria de posição, os isômeros pertencem a mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou de uma insaturação.

11 ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO (II)

12 ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA (I) Na isomeria de compensação ou metameria (meta= mudança + meros= partes ), os isômeros pertencem à mesma função e tem o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo. A metameria pode ser considerada um caso particular da isomeria de posição.

13 ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA (II)

14 ISOMERIA DINÂMICA (I) Na isomeria dinâmica ou tautomeria, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Pode ser considerada um caso particular da isomeria de função. Os principais casos de compostos carbonílicos. tautomeria envolvem Ao preparar uma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em etenol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio.

15 ISOMERIA DINÂMICA (II) Esse equilíbrio é denominado aldoenólico e pode ser representado por: Esse equilíbrio é característico de enóis que apresentam a hidroxila (OH) em carbono primário.

16 ISOMERIA DINÂMICA (III) Em enóis com hidroxila em carbono secundário, ocorre um equilíbrio denominado cetoenólico, ou seja, entre uma cetona e um enol. A solução que contém dois tautômeros é denominada alelotrópica, e ambos os equilíbrios são genericamente denominados cetoenólicos.

17 QUESTÕES

18 QUESTÕES

19 QUESTÕES

20 ISOMERIA GEOMÉTRICA (I) Quando dois hidrogênios, um de cada carbono do etileno, são substituídos por dois átomos de cloro, formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C 2 H 2 Cl 2.

21 ISOMERIA GEOMÉTRICA (II) Os compostos C 2 H 2 Cl 2, representados pelas estruturas 2 e 3, são isômeros geométricos. Observe que: Na estrutura 2, os dois átomos de Cl 2 e os dois átomos de H estão no mesmo lado do plano imaginário. O isômero geométrico com essa estrutura é denominado cis. Na estrutura 3, os dois átomos de Cl 2 e os dois átomos de H estão em lados opostos do plano imaginário. O isômero geométrico com essa estrutura é denominado trans.

22 ISOMERIA GEOMÉTRICA (III) Dessa maneira, o composto C 2 H 2 Cl 2 com a estrutura 2 é chamado cis-1,2-dicloroeteno; Já o composto C 2 H 2 Cl 2 com a estrutura 3 é chamado trans-1,2-dicloroeteno. As fórmulas estruturais desses dois isômeros geométricos podem ser assim representadas:

23 OCORRÊNCIA DE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS (I) Os compostos acícilicos devem apresentar pelo menos uma ligação dupla entre carbonos, e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes.

24 EXEMPLO DE ISÔMERO CIS-TRANS (I) O composto pent-2-eno satisfaz as condições anteriores e, portanto, apresenta isômeros geométricos ou cistrans. Observe que, no composto cis, os dois H ligado ao C estão no mesmo lado no plano imaginário. No composto trans, estão em lados opostos desse plano.

25 ISÔMEROS CIS-TRANS Considerando o 2-metilbut-2-eno. Ele satisfaz as condições necessárias para ocorrer a isomeria geométrica?

26 ISÔMEROS GEOMÉTRICOS Considerando o 2-bromo-1-cloropropeno. Por quê esses compostos não podem ser diferenciados usando cis-trans? Como podem ser então nomeados?

27 ISÔMEROS Z-E (I) Nesse caso, são diferenciados usando o prefixo Z-E; O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C da ligação dupla com os maiores números atômicos no mesmo lado plano; O que apresenta os maiores em lado oposto, será o isômero E. No exemplo dado, temos:

28 ISÔMEROS Z-E (II) Observe que, no isômero Z, os ligantes de maior número atômico (Cl e Br) estão no mesmo lado do plano imaginário; No E, estão em lados opostos. Latim Cis = próximo à Trans= atráves de Alemão Zusammen (Z) = juntos Entgegen= opostos Não confunda Z, número atômico, com Z, nome de isômero geométrico.

29 OCORRÊNCIA DE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS (II) Os compostos cíclicos devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo.

30 EXEMPLO DE ISÔMERO CIS-TRANS (II)

31 QUESTÕES

32 QUESTÕES

33 QUESTÕES

34 DÚVIDAS? P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

35 OBRIGADO PELA ATENÇÃO! P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA