UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA

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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA ORIENTADORA: PROF.ª DRA. KARLA VIEIRA P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

2 AMINAS Aminas são compostos derivados da amônia (NH 3 ), pela substituição de um átomo de H(ou mais) por grupos carbônicos, em que o(s) carbono(s) ligado(s) diretamente ao nitrogênio é(são) saturado(s). As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias ou terciárias (Nitrogênio ligado à um, dois ou três átomos de carbono). As aminas constituem a função orgânica de caráter mais básico na Química Orgânica.

3 NOMENCLATURA DE AMINAS A nomenclatura oficial é dada pelo nome do dos grupos ligados ao nitrogênio, em ordem de complexidade, sendo que o grupo mais complexo recebe a terminação amina.

4 APLICAÇÕES E FONTE DAS AMINAS As aminas são utilizadas em inúmeras sínteses orgânicas, na vulcanização de borracha, na fabricação de alguns tipos de sabões, na preparação de corantes e na produção de medicamentos. Na natureza, são extraídas de vegetais (na forma de alcaloides). Elas também são produzidas pela decomposição de cadáveres, principalmente de peixes.

5 QUESTÕES (I)

6 QUESTÕES (II)

7 AMIDAS Compostos derivados dos ácidos carboxílicos por meio da substituição da hidroxila pelo nitrogênio; O grupo funcional amida é constituído por um átomo de nitrogênio ligado a uma carbonila; Apesar de conter um átomo de oxigênio em seu grupo funcional, as amidas são consideradas funções nitrogenadas.

8 CLASSIFICAÇÃO DAS AMIDAS Amidas não substituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois hidrogênios; Amidas n-substituídas: Monosubstituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e um grupo carbônico. Dissubstituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois grupos carbônicos.

9 NOMENCLATURA DAS AMIDAS (I) A nomenclatura de uma amida não-substituída deriva da nomenclatura do ácido carboxílico em questão. Substitui-se a terminação ico por amida. E a metanodiamida?

10 NOMENCLATURA DE AMIDAS (II) Para nomear amidas n-substituídas, escreve-se a letra N seguida dos grupos ligados ao nitrogênio, um a um, em ordem de complexidade. Para numerar a cadeia de uma amida, deve-se começar pelo carbono do grupamento carbonila.

11 APLICAÇÕES E FONTE DAS AMIDAS São matérias-primas para inúmeras sínteses orgânicas. No âmbito industrial, os compostos mais importantes obtidos a partir das amidas são as poliamidas, entre elas o náilon. As amidas raramente são encontradas na natureza, sendo geralmente sintetizadas em laboratório.

12 QUESTÕES (III)

13 QUESTÕES (IV)

14 NITROCOMPOSTOS São compostos que apresentam o grupamento nitro (-NO 2 ) ligado a átomo de carbono; Podem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um hidrogênio pelo grupamento nitro; São muito utilizados na fabricação de explosivos, como a combinação de trinitrotolueno (TNT) e trinitrato de glicerina (nitroglicerina), que são utilizados na fabricação da dinamite;

15 NOMENCLATURA DE NITROCOMPOSTOS (I) A nomenclatura é formada antepondo-se o termo nitro à nomenclatura do hidrocarboneto de origem. Para os dinitros, trinitrocompostos, etc, deve-se apenas antepor os termos dinitro-, trinitro-, ao nome do hidrocarboneto de origem. Para numerar a cadeia de um nitrocomposto, deve-se começar pela extremidade mais próxima do grupamento nitro.

16 NOMENCLATURA DE NITROCOMPOSTOS (II)

17 QUESTÕES (V)

18 NITRILAS São compostos derivados do ácido cianídrico, HCN, pela substituição do H por grupos carbônicos alquila ou arila.

19 NOMENCLATURA DE NITRILAS A nomenclatura é dada pelo nome do hidrocarboneto de origem, com a terminação nitrila. A nomenclatura usual é dada pelo nome do grupo funcional cianeto, seguido da preposição de e do nome do grupo alquila ou arila ligado a esse grupamento funcional.

20 HALETOS ORGÂNICOS São compostos orgânicos que possuem pelo menos um halogênio ligado diretamente à cadeia carbônica. Os halogênios são representados simbolicamente por X (X=F, Cl, Br e I);

21 NOMENCLATURA DE HALETOS ORGÂNICOS (I) A nomenclatura de um haleto orgânico é a mesma do hidrocarboneto de origem, onde os halogênios são considerados como ramificação e não como grupo funcional. Assim, a ordem de importância para numerar a cadeia principal é insaturação > ramificação > halogênio. Já na nomenclatura usual, usam-se as expressões cloreto de, brometo de, iodeto de, floreto de, seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio.

22 NOMENCLATURA DE HALETOS ORGÂNICOS (II)

23 APLICAÇÕES E FONTE DOS HALETOS ORGÂNICOS Os compostos halogenados são utilizados como solventes e como matéria-prima para a produção industrial de plásticos (PVC), medicamentos, inseticidas (BHC e DDT) e chumbo tetraetila (antigo antedetonante da gasolina). Alguns haletos de cloro e flúor ainda são utilizados como gases propelentes em aerossóis e em sistemas de refrigeração (fréons, CFC s, gases de quê?). Não são encontrados na forma livre na natureza. Geralmente, são sintetizados em laboratório.

24 QUESTÕES (VI)

25 DÚVIDAS? P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

26 OBRIGADO PELA ATENÇÃO! P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

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