Funções Orgânicas. Função Mista:

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1 Universidade Federal de Campina Grande Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar Profa. Roberlucia A. Candeia Disciplina: Química Orgânica Funções Orgânicas Função Química Orgânica - Consiste no conjunto de compostos orgânicos (grupo funcional) características com propriedades químicas semelhantes. Grupo Funcional Grupos de átomos específicos que conferem reatividade e propriedades predeterminadas a uma molécula. As funções orgânicas podem ser divididas em: Funções Hidrogenadas Funções Oxigenadas Funções Nitrogenadas 1 2 Vitamina C Triglicerídeos Aspartame Colesterol 3 4 Função Mista: Quando um composto possui mais de um tipo de função orgânica, dizemos que ele possui função mista. A escolha da função principal e a denominação dos grupos funcionais considerados ramificações são dadas de acordo com o seguinte critério: 5 6

2 Séries Orgânicas 7 8 a) Homóloga Consiste de uma sequência de compostos pertencentes a uma mesma função que diferentes entre si por um ou mais grupos CH 2. Os compostos formadores de uma série homóloga são chamados homólogos entre si; Suas propriedades químicas são semelhantes pois pertencem à mesma função química e suas propriedades físicas vão variando gradativamente à medida que aumenta o tamanho da cadeia carbônica b) Isóloga - é uma seqüência de compostos que diferem entre si apenas por um ou mais grupos H 2. c) Heteróloga - é um conjunto de compostos com funções diferentes contendo o mesmo número de carbonos. Os compostos formadores de uma série isóloga são denominados isólogos entre si; Eles diferem pela saturação ou ciclização; Em geral suas propriedades físicas são semelhantes por possuírem massas moleculares próximas. Entretanto, as propriedades químicas são diferentes, devido o arranjo da estrutura molecular. Suas propriedades físicas e químicas são diferentes

3 Hidrocarbonetos (CxHy) Compostos orgânicos constituídos apenas de átomos de carbono e hidrogênio. As subfamílias dividem-se em: Funções Hidrogenadas Fontes de Hidrocarbonetos Alcanos: Hidrocarboneto parafínicos. Fórmula Geral: CnH 2n+2 Nomenclatura (IUPAC): PREFIXO + AFIXO+SUFIXO a) Para Alcanos não Ramificados: B ) Para Alcanos de Cadeia Ramificadas: Regras: 1. Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o nome principal do alcano; 2. A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do grupo substituinte; Ex: 3. Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização do grupo substituinte; 17 18

4 2-Metilhexano 3-Metilheptano Errado: Correto: 2,5-dimetilheptano c ) Grupos Alquilas Ramificados Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma molécula de no mínimo três átomos de carbono Fontes Primárias de Alcanos: Gás natural e Petróleo Indústria Petroquímica 23

5 Lodo de esgoto 26 Alcenos: Hidrocarboneto etilênicos ou olefinas. Fórmula Geral: CnH 2n Nomenclatura (IUPAC): Alcadienos (diolefinas ou dienos): Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. Fórmula Geral: C n H 2n 2 Ex: H 2 C = C = CH 2 C 3 H C 3 H 4 Propadieno H 2 C = CH CH = CH 2 C 4 H C 4 H 6 But-1,2-dieno Ex: Polietileno, Eteno Amadurecimento das frutas ALCINOS (ou Alquinos): Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. Fórmula Geral: C n H 2n - 2 Ex: Terpernos (Isopreno) 2,3,6,7 tetrametiloct-4-ino

6 Aplicação: Combustível de maçaricos de oxiacetileno, fabricação de borracha sintética, plásticos a exemplo do PVC, e fios têxteis para produção de tecidos. CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas): Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. Fórmula Geral: C n H 2n Ex: a) Aplicação: o ciclohexano é um solvente e removedor de tintas e o ciclopropano é usado em anestesia geral CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas): Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação. Fórmula Geral: C n H 2n 2 Ex: COMPOSTOS BICÍCLICOS (BICICLOALCANOS) Os compostos bicíclicos contendo dois anéis fundidos ou em pontes são denominados bicicloalcanos, e na sua nomenclatura emprega-se o nome do alcano correspondendo ao número total de átomos nos anéis como nome parental. Ciclopropeno Ciclobuteno Metilciclobuteno 34 AROMÁTICOS: Apresentam pelo menos um anel benzênico, ou aromático em sua estrutura e nos quais é verificado o fenômeno da ressonância. Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico. BENZENO NAFTALENO ANTRACENO 35

7 Aplicação: Na fabricação de tintas, borrachas, adesivos, detergentes, inseticidas e loções. Seus derivados também são importantes, sendo que um deles, o metilbenzeno (tolueno), é usado na fabricação do explosivo TNT Aromaticidade - Regra de Huckel (4n+2) Indica se um composto tem ou não propriedades aromáticas. Ou seja, para uma substância cíclica ser plana e aromática, sua nuvem ininterrupta deve conter (4n+2) elétrons π, em que n é um numero inteiro qualquer. Ex: De acordo com a regra uma substância aromática deve ter 2 (n=0), 6 (n=1), 10 (n=2), 14 (n=3), etc. elétrons π. Assim, a regra afirma que uma substância para ser aromática deve conter um numero ímpar de pares de elétrons π

8 Haletos Orgânicos - São compostos orgânicos derivados da substituição de um H do hidrocarboneto por um halogênio (F, Cl, Br, I). São classificados em mono, di, trialetos, dependendo do número de átomos de halogênios presentes na molécula. Fórmula Geral: R X ou RX Nomenclatura: 1 -Oficial: halogênio + hidrocarboneto correspondente 2 -Usual: haleto + de+radical orgânico correspondente (il ou ila) Aplicação: Inseticida Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT) Propelente de aerossol, spray entre outros produtos Ex: Clorofluorcarbonos (CFCs) - Os freons 45