IEE ASSIS BRASIL- QUÍMICA 3º ANO ENSINO MÉDIO POLITÉCNICO
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- Ivan Castelo Bergmann
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1 IEE ASSIS BRASIL- QUÍMICA 3º ANO ENSINO MÉDIO POLITÉCNICO Química Orgânica estudo dos compostos do carbono com propriedades específicas. 1 O átomo de carbono é considerado especial pela sua capacidade em formar ligações com outros átomos e dar origem a longas cadeias carbônicas. Tudo se deve à tetravalência do carbono, ele pode se unir formando quatro ligações, sendo que os átomos participantes podem ser de carbono ou de outros elementos (heteroátomos). Os heteroátomos mais comuns são: Nitrogênio (N), Oxigênio, Enxofre (S) e Fósforo (P). Exemplo: O átomo de Oxigênio não está localizado entre carbonos e sim acima deles, formando uma ramificação, sendo assim não pode ser considerado como heteroátomo. 1)Classificação dos átomos numa cadeia carbônica: Em uma cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono ligados a ele. Carbono primário: Ligado diretamente a apenas 1 outro carbono. Carbono secundário: Ligado diretamente a 2 outros carbonos. Carbono terciário: Ligado diretamente a 3 outros carbonos. Carbono quaternário: Ligado diretamente a 4 outros carbonos. 2)propriedades dos compostos orgânicos: Combustibilidade: é a propriedade que um composto tem de se queimar. A maioria das substâncias que sofrem combustão é de origem orgânica. É por isso que dizemos que compostos orgânicos são ótimos combustíveis. Exemplos: - O gás que utilizamos na cozinha (GLP) é composto por hidrocarbonetos, portanto é orgânico. - O álcool combustível dos automóveis - etanol de fórmula (CH 3 CH 2 OH) - é de origem orgânica. Temperatura de fusão e de ebulição À temperatura ambiente, os compostos orgânicos se encontram nos três estados físicos: sólido, líquido e gasoso.
2 Exemplos: - Gás butano (C 4 H 10 ): o gás usado em isqueiros tem temperaturas de fusão (-138 C) e ebulição (0 C) baixas. - Etanol: líquido combustível com temperatura de fusão (-117 C) e ebulição (78,3 C). 2 Solubilidade em água Essa propriedade se relaciona com a polaridade da molécula orgânica. Compostos orgânicos apolares: são praticamente todos insolúveis em água. Seguindo a regra: Semelhante dissolve semelhante, vemos a razão. Como a água é polar, ela não dissolve compostos apolares como gasolina, querosene, óleo diesel, etc. Compostos orgânicos polares: esses podem ser dissolvidos na água. Exemplos: açúcar, álcool comum, acetona etc Fórmula molecular e estrutural : CH 3 - CH 3 - C 2 H 6 3)Classificação das cadeias orgânicas: A)Quanto ao fechamento da cadeia: 3.1)cadeia aberta, acíclica ou alifática possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. Exemplos: 3.2)cadeia fechada ou cíclica não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel. Exemplos: 3.3)cadeia mista apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. Exemplos: B)quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica: 3.1)cadeia normal, reta ou linear ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas. Exemplos:
3 3 3.2-)cadeia ramificada são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. Exemplos: C)Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: 3.1-cadeia saturada classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos. Exemplos: 3.2- cadeia insaturada cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Exemplos: D)quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia carbônica: 3.1)cadeia homogênea são aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos. Exemplos: 3.2- cadeia heterogênea nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). Exemplos:
4 D)quanto ao aparecimento de um anel aromático na cadeia carbônica: 3.1 cadeia aromática são as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6). Exemplos: cadeia não aromática ou alicíclicas são as cadeias fechadas que não apresentam um anel benzênico em sua estrutura. Exemplos: E- quanto a ligação entre átomos de carbono: 3.1) Cadeia Saturada: quando apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono. Essas ligações são denominadas sigma (σ). 3.2) Cadeia Insaturada: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma tripla ( ). As ligações presentes são conhecidas como ligações pi (π). fonte: Exercícios: 1) A substancia responsável pelo sabor característico da laranja, apresenta a seguinte estrutura simplificada: O C C O C C C C C C C C a)qual o numero de hidrogênios presentes nessa substancia? b)classifica os carbonos presentes nesta estrutura. c)essa molécula apresenta algum heteroátomo?
5 2) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui: CH 3 CCH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 5 Determina o numero de carbonos secundários: 3) No composto: H 3 C CH CH CH 2 CH CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente, iguais a: 4 Completa com as ligações necessárias H 2 C. C. CH. CH 2. CH 2. C. N: 5) ) A prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação antirreumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Fórmula estrutural da prednisona Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente,responde: a) qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona?b)fórmula molecular da estrutura? 06. O composto H 3 C C O C CH 3 H 2 H 2 possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como?
6 07. Para aliviar uma simples dor de cabeça, costumamos utilizar analgésicos, que são medicamentos que combatem a dor sem causar inconsciência ou insensibilidade. Muitos são os exemplos de analgésicos usados no dia a dia. Como exemplo podemos citar o ácido acetilsalicílico ( AAS ) e o paracetamol que são os princípios ativos de muitos dos compostos. A fórmula estrutural do paracetamol aparece abaixo representada. 6 A respeito deste composto e de sua cadeia, julgue os itens que se seguem O H H O -----N C C H (1)Apresenta um total de 9 átomos de hidrogênio.. H (3)Podemos classificar a cadeia deste anestésico como mista, insaturada e heterogênea. (4)Na porção aromática da cadeia, não existem carbonos terciários. Fonte:
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