Cadeias Carbônicas. ecstasy

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1 Cadeias Carbônicas ecstasy

2 GEOMETRIA DO CARBONO TETRAÉDRICA 4 ligas simples 109º 28 TRIGONAL 2 ligas simples 1 liga dupla 120º LINEAR 2 ligas duplas ou 1 liga simples 1 liga tripla 180º

3 O átomo de Carbono deveria ser bivalente. Ao promover um elétron do subnível 2s para o subnível 2p, ele fica com 4 orbitais híbridos semipreenchidos.

4 4 ligações sigma sp 3

5 3 ligações sigma 1 ligação pi sp 2

6 2 ligações sigma 2 ligações pi sp AR

7 CLASSIFICAÇÃO primário = ligado a um C terciário = ligado a três C secundário = ligado a dois C quaternário = ligado a quatro C 1ª H2C CH CH CH2 2ª 3ª 2ª 4ª 2ª 1ª 1ª C 1ª CH2 1ª.

8 CADEIAS ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Homogênea ou heterogênea Saturada ou insaturada Normal ou ramificada

9 CADEIAS HOMOGÊNEA não há átomo diferente de carbono entre carbonos. HETEROGÊNEA há heteroátomo entre carbonos. Heteroátomo = átomo diferente de C que interrompe a cadeia. - CH2 - homogênea - O - CH2 - heterogênea

10 CADEIAS SATURADA todas as ligações entre os átomos de carbono são simples. - CH2 - saturada INSATURADA há pelo menos uma liga dupla ou tripla entre carbonos. CH2 = CH - insaturada É também considerada insaturada quando apresenta uma liga dupla com um heteroátomo. H2C N.

11 CADEIAS NORMAL apresenta apenas duas pontas com átomos de carbono. - CH2 - RAMIFICADA possui três ou mais pontas com C. - CH - normal N.

12 FECHADA ou CÍCLICA ALICÍCLICA HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA SATURADA OU INSATURADA AROMÁTICA MONONUCLEAR POLINUCLEAR isolada condensada

13 ALICÍCLICA homocíclica e saturada O homocíclica e insaturada O heterocíclica e saturada heterocíclica e insaturada

14 AROMÁTICA C6H6 = benzeno H C H C C H H C C H C H

15 BENZENO

16 AROMÁTICA POLINUCLEAR possui 2 ou mais núcleos ou anéis aromáticos ISOLADA: CONDENSADA: C12H10 C10H8

17 Hidrocarbonetos

18 NOMENCLATURA PREFIXO + INFIXO + SUFIXO indica o no indica o tipo indica a função de Carbonos de ligação entre MET = 1 C os carbonos ET = 2 C - AN O HC PROP = 3 C = EN OL ÁLCOOL BUT = 4 C IN AL ALDEÍDO PENT = 5 C ONA CETONA HEX = 6 C ÓICO ÁCIDO HEPT = 7 C CARBOXÍLICO OCT = 8 C NON = 9 C DEC = 10 C

19 ALQUILAS ( de alcanos) RAMIFICAÇÕES CH2 CH2 CH metil CH2 etil. propil isopropil

20 RAMIFICAÇÕES CH2 CH C CH2 CH2 terc-buti CH2 CH2 butil sec-butil CH isobutil

21 RAMIFICAÇÕES ALCOÍLAS (de alcenos) ARILA ( de aromáticos) CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 etenil VINIL propenil ALIL FENIL BENZIL

22 NOMENCLATURA Para compostos ramificados devemos seguir o roteiro: 1o) Escolher a cadeia principal - é sempre aquela que contém o maior número possível de carbonos. Quando a cadeia possui ligação pi e/ou grupo funcional, o carbono que contém esta característica pertencerá a cadeia principal. 2o) Numerar os carbonos da cadeia principal. O carbono número 1 é sempre a ponta mais próxima da liga dupla, tripla ou do grupo funcional. Nos alcanos ou quando esta característica está no centro da cadeia, o carbono no 1 é a ponta que deixará as ramificações nos menores números possíveis. 3o) Dar nome seguindo a orientação: Nº do C da RAMIFICAÇÃO + NOME da RAMIFICAÇÃO + NOME da CADEIA PRINCIPAL

23 NOMENCLATURA Se o número de carbonos for o mesmo em dois sentidos, a cadeia principal é a mais ramificada possível. CH2 CH CH2. CH2 CH CH2. CH CH OU? 3-etil-2-metil-pentano 3-isopropil-pentano

24 (UFF) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. A) propil e isobutil B) metil e isobutil C) terc-pentil e terc-butil D) propil e terc-pentil E) metil e propil

25 CLASSIFICAÇÃO ALCANO ALCENO ALCINO CICLANO CICLENO AROMÁTICO ALCADIENO

26 ALCANO a) conceito: são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada. b) Fórmula geral: C n H 2n+2 c) Ocorrência: Petróleo e gás natural d) Nomenclatura PREFIXO + AN + O

27 ALCANO PETRÓLEO É um líquido menos denso que a água e insolúvel. Constitui-se numa mistura de milhares de compostos, principalmente hidrocarbonetos. DESTILAÇÃO FRACIONADA ( REFINAÇÃO) FRAÇÃO GASOSA C 1 a C 4 GN: gás natural CH 4 e C 2 H 6 GLP: gás de cozinha C 3 H 8 e C 4 H 10 FRAÇÃO LÍQUIDA C 5 a C 19 Gasolina C 5 H 10 a C 10 H 22 Querosene C 11 H 24 a C 14 H 30 Óleo diesel C 15 H 32 a C 17 H 36 Óleos lubrificantes C 18 H 38, C 19 H 40 FRAÇÃO SÓLIDA C Vaselina, parafina, ceras, xisto betuminoso, piche e asfalto

28 ALCANO

29 ALCANO CRAQUEAMENTO CRACKING PIRÓLISE O craqueamento é uma fonte indireta de gasolina e consiste na quebra das moléculas de querosene e óleos, resultando gasolina e mistura gasosa de alcenos e hidrogênio. C 12 H 26 C 8 H 18 + C 4 H 8 alcano alceno

30 ALCANO REFORMING Transforma hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos ramificados, cíclicos e aromáticos, por meio de aquecimento e catalisadores apropriados. CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2. CH2 CH2 CH2 CH2 + H2 CH2 CH2 CH2 CH2 + 3 H2

31 ALCANO OCTANAGEM - qualidade da gasolina O isoctano é a substância que apresenta maior resistência à combustão por compressão índice de octanagem = 100 O heptano é a substância que explode mais facilmente quando comprimida - índice de octanagem = ZERO C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2. ISOCTANO = 2,2,4-trimetil-pentano heptano

32 ALCENO a) conceito- são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma liga dupla. b) Fórmula geral- C n H 2n c) Principal CH 2 = CH 2 Matéria-prima de plásticos Maturação natural de frutas d) Nomenclatura eteno (etileno) Nº do C da liga dupla ( + de 3C) + PREFIXO + EN + O

33 ALCINO a) conceito são HC de cadeia aberta que possuem uma liga tripla b) fórmula geral C n H 2n-2 c) Principal CH CH etino (acetileno) Maçarico oxi-acetilênico (solda industrial) para alcançar elevadas temperaturas (3000ºC) Maturação artificial de frutas CaC 2 (s) + H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 (g) d) Nomenclatura Nº do C da liga tripla ( + de 3C) + PREFIXO + IN + O

34 ALCADIENO a) conceito são HC de cadeia aberta que possuem duas ligas duplas. b) Fórmula geral C n H 2n-2 c) Principal isopreno Matéria-prima da borracha natural (CAUCHU ou látex) CH2 C CH CH2 2-metil-butadieno-1,3 d) Nomenclatura N OS dos C das ligas duplas + PREFIXO + A + DIEN + O

35 CICLANO a) conceito são HC de cadeia fechada e saturada b) fórmula geral C n H 2n c) ocorrência Petróleo d) Nomenclatura CICLO + PREFIXO + AN + O ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano

36 CICLENO a) conceito são HC de cadeia fechada que possuem uma liga dupla b) fórmula geral C n H 2n-2 c) Nomenclatura CICLO + PREFIXO + EN + O A liga dupla está sempre entre os carbonos 1 e 2. 3-metil-cicloexano

37 AROMÁTICO a) conceito são HC de cadeia aromática, derivados do benzeno. b) Ocorrência na natureza HULHA É um carvão mineral com 80% de carbono, entre o linhito e o antracito. Os carvões minerais resultam da fossilização da madeira.

38 AROMÁTICO Aquecendo a hulha a 1000ºC, obtemos quatro frações (2 líquidas): FASE GASOSA - mistura combustível: H 2, CH 4, CO, N 2, C 2 H 4 e CO 2 (gás de rua) FASE LÍQUIDA PARTE POLAR - chamada de águas amoniacais pois contém NH 4 OH PARTE APOLAR - é mais densa e escura. Chamada de alcatrão da hulha e contém compostos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, fenol, cresol,etc. FASE SÓLIDA - chamada de coque, átomos de carbono usado na produção de aço nas siderurgias.

39 AROMÁTICO c) Nomenclatura benzeno naftaleno benzeno com uma ramificação não se numera metilbenzeno ( tolueno ) solvente da cola de sapateiro matéria-prima do explosivo TNT

40 AROMÁTICO benzeno com duas ramificações há três posições possíveis 1,2 orto o 1,3 meta m 1,4 para p

41 AROMÁTICO CH 3. CH 2 CH 3 o-dimetilbenzeno m-etil-metil-benzeno

42 AROMÁTICO naftaleno com uma ramificação há duas posições possíveis: 1 ou alfa e 2 ou beta α α β β β β α α β - metilnaftaleno