1º BIMESTRE. Série Turma (s) Turno 2º A B C D E F G H MATUTINO Disciplina: QUÍMICA SMA Professor: CHARLYS FERNANDES Data: / / 2017 Aluno (a): Nº

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1 1º BIMESTRE Visto do Professor Nota Série Turma (s) Turno 2º A B C D E F G H MATUTINO Disciplina: QUÍMICA SMA Professor: CHARLYS FERNANDES Data: / / 2017 Aluno (a): Nº Hibridização do Carbono RESUMO 01 INTRODUÇÃO QUÍMICA ORGÂNICA Hibridização Para o carbono tetraédrico (como no metano, CH4), deve haver quatro ligações simples. O problema é que a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental é 1s 2 2s 2 2px 1 2py 1, esquematizando: Dessa forma, o carbono deveria realizar apenas duas ligações, ao que há apenas dois orbitais semipreenchidos. Entretanto, a molécula de metileno (CH2) é extremamente reativa, não estando equilibrada quimicamente. O primeiro passo para se entender o processo de hibridação, é excitar o átomo de carbono em questão, tendo-se: Então, o carbono equilibra os quatro orbitais, dando origem a orbitais de energia intermediária entre 2s e 2p, dando origem ao orbital sp 3 (lido s-p-três), assim chamado por ser o resultado da fusão de um orbital s com três orbitais p. Portanto, tem-se: Há fusão entre o orbital s e os três orbitais p dando origem ao hibrido sp 3, ligações sigma (σ) Página 1 R$

2 Hibridização A hibridação sp 2 é realizada quando um dos orbitais p não hibrida. Não são todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais híbridos formam apenas ligações σ. Já que as ligações duplas são formadas por ligações pi, é necessário um orbital "puro" para a ligação dupla entre os carbonos, por este motivo a hibridização em sp² permite a dupla ligação Os três orbitais híbridos, denominados sp2, equivalentes entre si, situados num mesmo plano e separados entre si por ângulos de 120 (daí o nome de hibridação trigonal para o sp2). O quarto elétron permanece num orbital do tipo p e fica em posição perpendicular ao plano dos três orbitais sp2, conforme figura B ao lado; A formação três orbitais híbridos, denominados sp2, equivalentes entre si, situados num mesmo plano e separados entre si por ângulos de 120 (daí o nome de hibridação trigonal para o sp2). O quarto elétron permanece num orbital do tipo p e fica em posição perpendicular ao plano dos três orbitais sp2, conforme figura abaixo; A ligação do orbital p do 1º átomo com o orbital p do 2º átomo (figura acima), formando o orbital molecular π (figura abaixo); o orbital π se assemelha a uma nuvem eletrônica, situada acima e abaixo do plano da ligação dupla (na figura abaixo, que representa a molécula CH2 = CH2, veja que há duas nuvens, que representam um único orbital π). o Ligação simples: (sigma (σ)) o Ligação dupla: = (1 sigma (σ) e 1 pi (π)) o Ligação tripla: (1 sigma (σ) e 2 pi (π)) Página 2 R$

3 Hibridização No caso da hibridização do tipo sp, sabemos que duas ligações serão pi; essas ocorrem nos orbitais p puros, enquanto que os outros dois orbitais, que são híbridos do tipo sp, realizarão as ligações sigma restantes. A representação espacial dessa hibridização entre um orbital s e um p, originando um orbital híbrido sp, pode ser representada da seguinte forma: Na figura acima fica bem claro que há dois orbitais puros que realizarão as ligações pi. Para você entender como isso ocorre, vamos pegar como exemplo uma molécula do gás cianídrico (HCN), usado nos Estados Unidos em câmaras de gás para detentos condenados à pena de morte. Sua fórmula estrutural é dada por: Resumindo: Página 3 R$

4 Formas de representação das moléculas orgânicas Página 4 R$

5 Classificação Cadeia Carbônica 1- Quanto ao fechamento da cadeia: 1.1- Cadeia aberta, acíclica ou alifática: uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. Exemplos: 1.2- Cadeia fechada ou cíclica: não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel. Exemplos: 1.3- Cadeia mista: apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. Exemplos: 2 Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica: 2.1- Cadeia normal, reta ou linear: ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas. Exemplos: 2.2- Cadeia ramificada: são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. Exemplos: 3 Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono: 3.1- Cadeia saturada: classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos. Exemplos 3.2- Cadeia insaturada: cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Exemplos: Página 5 R$

6 4 Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia carbônica: 4.1- Cadeia homogênea: são aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos. Exemplos: 4.2- Cadeia heterogênea: nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). Exemplos: 5 Quanto ao aparecimento de um anel aromático na cadeia carbônica: 5.1- Cadeia aromática: são as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6). Exemplos: 5.2- Cadeia não aromática ou alicíclicas: são as cadeias fechadas que não apresentam um anel benzênico em sua estrutura. Exemplos: 6 - Classificação do carbono quanto ao número de ligações entre carbonos Primários: Carbonos ligados diretamente a somente um carbono. Identifique na figura abaixo os carbonos circulados em vermelho, repare que eles se encontram nas extremidades da cadeia. Secundários: Carbonos ligados diretamente a dois outros carbonos. Os retângulos verdes destacam os carbonos que recebem esta classificação. Terciários: Carbonos ligados diretamente a três carbonos. O pentágono violeta identifica o carbono que se encontra entre outros três carbonos. Quaternários: Carbonos ligados a quatro carbonos. Os triângulos amarelos destacam a presença do carbono quaternário. É importante lembrar que todo carbono tem a capacidade de fazer quatro ligações, mas em uma cadeia carbônica se classificam levando em consideração a quantidade de carbonos a ele ligados. Página 6 R$

7 Hidrocarbonetos Alcanos Alcanos são hidrocarbonetos formados apenas por ligações simples entre seus carbonos. Possuem cadeia aberta (acíclicos) e ligações simples (satudadas). Alcenos Os alcenos são hidrocarbonetos que acíclicos, insaturados, que contém uma dupla ligação entre átomos de carbono. São também chamados de olefinas, alquenos ou hidrocarbonetos etilênicos. Alcino Possuem cadeia principal aberta e com uma tripla ligação, podendo ser ramificada ou normal e sempre homogênea. Alcadieno Possuem duas ligações duplas na cadeia principal, que será aberta, insaturada, podendo ser ramificada ou normal e homogênea. Cicloalcano Cadeia fechada e homogênea, pode ser ramificada ou normal e saturada. Cicloalceno Cadeia fechada e homogênea, normal ou ramificada e insaturada porque possui uma ligação dupla. Aromáticos Sua fórmula geral é CnH2n+2 Sua fórmula geral é CnH2n Sua fórmula geral é CnH2n 2 Sua fórmula geral é CnH2n 2 Sua fórmula geral é CnH2n Sua fórmula geral é CnH2n 2 Butano: C4H10 Eteno: C2H4 Etino: C2H2 1,3-Butadieno: C4H6 Ciclohexano: C6H12 Ciclobuteno: C4H6 Ou Arenos, são hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico (aromático). Anel Benzeno: C6H6 Página 7 R$

8 Nomenclatura cadeias carbônicas Observação: para cadeias insaturadas, obrigatoriamente devemos numerar os carbonos, afim de identificar o carbono da insaturação Página 8 R$

9 Nomenclatura de cadeias ramificadas Definição de Cadeia ramificada: são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. Radicais Se o radical ligar-se a um carbono que não seja primário (que não esteja ligado somente a mais um átomo de carbono, mas que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias ramificadas. -Iso: quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada. Normalmente, é usado para identificar radicais que apresentam a seguinte estrutura geral: -Sec: quando a valência livre está localizada em um carbono secundário. Exemplos: -Terc: quando a valência livre está localizada em carbono terciário. Exemplos: Página 9 R$

10 REGRAS GERAIS NOMENCLATURA Primeiro passo é escolher a cadeia principal, e a nomenclatura dela seguirá as mesmas regras mencionadas para cadeias normais. A cadeia principal deve ser aquela que: - Tiver a maior quantidade de carbonos. Observe a seguir que qualquer outra possibilidade teria uma quantidade menor de átomos de carbono: Se houver mais de uma possibilidade, você deverá escolher a que apresentar maior quantidade de ramificações Os outros critérios para a escolha da cadeia principal são: - Deve possuir o grupo funcional; - Deve possuir as insaturações (ligações duplas ou triplas), se tiver. Grupo Funcional Cetona Devemos seguir está ordem, começar pelo carbono mais próximo ao grupo funcional > à insaturação > à ramificação. Página 10 R$

11 A localização das ramificações é o número do carbono de onde a ramificação está saindo. No caso a seguir, a ramificação está saindo do carbono 4, por isso, na nomenclatura, colocamos esse número antes do nome da ramificação. Se houver mais de uma ramificação igual, teremos que escrever o número duas vezes. Exemplos: Veja um exemplo a seguir: O nome desse composto é: 4,7-dietil-2-metil-non-2-eno. Outros exemplos: O petróleo, após ser extraído da natureza, é transportado para as refinarias e começa a ser fracionado através de aquecimento em tanques apropriados dando origem a vários subprodutos, esse processo é denominado de destilação fracionada. Página 11 R$

12 Os derivados do petróleo são hidrocarbonetos (compostos por átomos de carbono e hidrogênio), sendo os mais leves formados por pequenas moléculas, como, por exemplo, o etano (C2H6), e os mais pesados contendo até 70 átomos de carbono. A destilação acontece justamente por essa diferença de tamanho das moléculas, quanto menor a molécula de hidrocarboneto, menor é a sua densidade e temperatura de evaporação. Funcionamento motor a combustão Fonte: FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Classificação das Cadeias Carbônicas"; Brasil Escola. Disponível em < Acesso em 11 de fevereiro de Feltre, Ricardo, Química / Ricardo Feltre. 6. ed. São Paulo: Moderna, Físico-química (Ensino médio) SOUZA, Líria Alves de. "Hidrocarbonetos"; Brasil Escola. Disponível em < Acesso em 12 de fevereiro de Slide do Prof. Glaucio B. Ferreira - Instituto de Química (UFF). Aula de Química Geral de , Ligações Químicas. FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Hibridização do tipo sp"; Brasil Escola. Disponível em < Acesso em 17 de fevereiro de (aula_6 geometria_molecular_e_teoria_das_ligacoes_2003 ( geometria_molecular_e_teoria_das_ligacoes_ ) Página 12 R$