PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA

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1 PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA 2ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO - PARTE 1 ============================================================================================= Hidrocarbonetos 01- Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno? (A) 4. (B) 5. (C) 6. (D) 7. (E) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é: (A) ele é insolúvel em água. (C) ele sofre reação de combustão. (E) suas moléculas têm carbonos tetraédricos. (B) ele é um hidrocarboneto aromático. (D) Suas moléculas são insaturadas. 03- Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral C nh 2n. IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São CORRETAS as afirmações: (A) I e III, apenas. (C) II e III, apenas. (E) I, II e IV, apenas. (B) I, III e IV, apenas. (D) III e IV, apenas. 04- Na estrutura do 1,3-pentadieno, o número de carbonos insaturados é: (A) 1. (B) 2. (C) 3. (D) 4. (E) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano? (A) C 6H 14. (B) C 6H 12. (C) C 6H 10. (D) C 6H 8. (E) C 6H Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte número de carbonos, respectivamente: (A) 5, 5, 4. (B) 6, 6, 4. (C) 5, 6, 4. (D) 6, 4, 5. (E) 6, 6, Sobre a substância decano, é INCORRETO afirmar que: Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1) (A) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez. (B) é um alcano. (C) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22. (D) deve ter fórmula molecular C 4H 10. (E) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura. 08- Relativamente ao composto de fórmula H 2C = CH CH = CH 2 é INCORRETO afirmar que: (A) é um hidrocarboneto. (B) possui dois carbonos secundários em sua estrutura. (C) é um alceno. (D) sua fórmula molecular é C 4H 6. (E) tem a mesma fórmula do ciclobuteno. Página 1 de 5-12/07/2014-6:06

2 09- Relativamente ao composto de fórmula estrutural H 3C-CH 2-CH 2-CH 3, considere as afirmações: I. é um alcano. II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura. III. apresenta cadeia normal. IV. tem fórmula molecular C 4H 10. São corretas somente: (A) I e II. (C) II, III e IV. (E) I e IV. (B) I e III. (D) I, III e IV. 10- A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular: (A) C 14H 8. (B) C 14H 10. (C) C 14H 12. (D) C 18H 12. (E) C 18H Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada ao lado, é INCORRETO afirmar que: (A) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. (B) apresenta duas ligações covalentes pi. (C) apresenta um carbono quaternário. (D) sua fórmula molecular é C 10H 16. (E) apresenta três carbonos terciários. 12- A destilação de hulha produz uma série de compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12,1 e 16 g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto é: (A) hexeno. (C) pentano. (E) hexano. (B) benzeno. (D) ciclopentano. 13- O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças defumadas. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula estrutural: Sua fórmula molecular é: (A) C 22H 14. (B) C 20H 20. (C) C 22H 18. (D) C 20H 14. (E) C 20H Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos: CH 4; C 2H 4; C 2H 6; C 3H 6 ou C 3H 8 Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 C (dado R = 0,082L.atm K 1 mol 1 ), conclui-se que se trata do gás: Dados: Massas molares (g/mol): C = 12; H = 1 (A) etano. (C) propano. (E) eteno. (B) metano. (D) propeno. Página 2 de 5-12/07/2014-6:06

3 15- O composto ao lado apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: (A) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano. (B) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano. (C) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano. (D) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano. (E) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano. 16- De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero básico dos polímeros, é: (A) 4-metil-1,3-butadieno. (B) 2-metileno-1,3-butadieno. (C) 4-vinil-1-penteno. (D) 2-metil-1,3-butadieno. (E) 2-metil-1,3-pentadieno. 17- Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais: (A) H 3C. (B) H 3C CH 2 CH 2 CH 2. (C) CH 3 (D) CH 3 CH 3 CH. H 3C C CH 3 (E) H 3C CH Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. (A) propil e isobutil. (B) metil e isobutil. (C) terc-pentil e terc-butil. (D) propil e terc-pentil. (E) metil e propil. 19- A essência de morango tem fórmula: Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são: (A) etil e butil. (B) metil e isobutil. (C) metil e sec-butil. (D) etil e isobutil. (E) metil e terc-butil. 20- Dentre os diversos componentes da gasolina, encontra-se o isoctano, também chamado de 2,2,4 - trimetilpentano, que: (A) apresenta dois carbonos secundários em sua estrutura. (B) é isômero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano. (C) por combustão total, forma unicamente gás carbônico. (D) é um hidrocarboneto alquênico. (E) possui cadeia carbônica alifática, saturada e normal. Página 3 de 5-12/07/2014-6:06

4 21- Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir: O composto: (A) é um alqueno; (B) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; (C) apresenta 2 radicais propila; (D) apresenta 3 radicais etila; (E) apresenta 2 radicais etila. 22- Um dos hidrocarbonetos de fórmula C 5H 12 pode ter cadeia carbônica: (A) cíclica saturada. (B) acíclica heterogênea. (C) cíclica ramificada. (D) aberta insaturada. (E) aberta ramificada. 23- A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao: (A) butano. (C) pentano. (E) metil butano. (B) metil propano. (D) dimetil propano. 24- A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é: (A) C 6H 14. (B) C 6H 12. (C) C 6H 10. (D) C 4H 10. (E) C 4H A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: (A) iso - propil - pentano. (B) n - propil - pentano. (C) 2,4,4 - trimetil - pentano. (D) 2,2,4 - trimetil - pentano. (E) trimetil - isopentano. Página 4 de 5-12/07/2014-6:06

5 GABARITO 01- (C) 02- (A) 03- (A) 04- (D) 05- (B) 06- (A) 07- (D) 08- (C) 09- (D) 10- (B) 11- (C) 12- (B) 13- (E) 14- (C) 15- (C) 16- (D) 17- (A) 18- (A) 19- (B) 20- (B) 21- (E) 22- (E) 23- (A) 24- (A) 25- (D) FM/1406/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 2a ETAPA 2014 PARTE 1 - HIDROCARBONETO.DOC Página 5 de 5-12/07/2014-6:06