RESUMO. Química Frente II Química Orgânica Vitor Terra Lista 2 Classificação de Cadeias Carbônicas

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1 Química Frente II Química Orgânica Vitor Terra Lista 2 Classificação de Cadeias Carbônicas RESUMO Uma cadeia carbônica pode ser: Aberta/Acíclica ou Fechada/Cíclica Alicíclica = alifática + cíclica Heterocíclica = heteroátomo no ciclo Homocíclica = ciclo sem heteroátomo Cadeia mista = parte aberta, parte fechada. Também chamada de fechada com ramificações Normal ou Ramificada As cadeias aromáticas ainda podem ser classificadas em: Mononucleares Polinucleares Núcleos Núcleos isolados condensados Saturada ou Insaturada Apenas ligações simples entre carbonos Apresenta ligação dupla ou tripla entre carbonos TAREFA MÍNIMA As questões possuem dicas no fim da lista consulteas em caso de dúvida! Homogênea ou Heterogênea Não apresenta heteroátomo Apresenta heteroátomo Alifática ou Aromática Não apresenta anel Apresenta anel benzênico benzênico 1. Classifique as cadeias carbônicas dos compostos a seguir nas seguintes categorias: a) aberta / fechada normal / ramificada saturada / insaturada homogênea / heterogênea b) c) Representações do anel benzênico: d) Heteroátomo = átomo diferente de carbono, entre carbonos. Alifática = não aromática CASD Vestibulares Química Cadeias Carbônicas 1

2 2. Entre os compostos a seguir, quais são aromáticos? a) b) c) 5. (Mackenzie-SP - Adaptada) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural tem a seguinte fórmula estrutural: d) e) 3. (Mackenzie-SP) O ácido adípico, A respeito do composto representado acima, é correto afirmar que: a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) é um hidrocarboneto aromático. c) tem fórmula molecular C4H5. d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários. e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8. EXERCÍCIOS PROPOSTOS que é matéria-prima para a produção de náilon, apresenta cadeia carbônica: 6. (PUC-Rio) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico. a) Saturada, homogênea e ramificada. b) Saturada, heterogênea e normal. c) Insaturada, homogênea e normal. d) Saturada, homogênea e normal. e) Insaturada, homogênea e normal. 4. (UFSC) A cadeia carbônica insaturada, homogênea, ramificada é: a) b) c) A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada. 7. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: d) e) Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. CASD Vestibulares Química Cadeias Carbônicas 2

3 8. (UFRGS) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir: I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24. II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela a) é aromática. b) apresenta fórmula molecular C10H15. c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. d) apresenta 2 carbonos quaternários. e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. 11. (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, possui fórmula. 9. (PUC-RS) A "fluoxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural Apresenta cadeia carbônica: Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. a) acíclica, insaturada, homogênea. b) acíclica, saturada, heterogênea. c) acíclica, saturada, homogênea. d) cíclica, saturada, heterogênea. e) cíclica, insaturada, homogênea. 12. (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. 10. (UFRGS) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse microorganismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre. A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. a) homogênea, saturada, normal. b) heterogênea, insaturada, normal. c) heterogênea, saturada, ramificada. d) homogênea, insaturada, ramificada. CASD Vestibulares Química Cadeias Carbônicas 3

4 13. (Mackenzie-SP) Dentre os átomos mencionados abaixo, aquele que pode ser um heteroátomo, numa cadeia carbônica, é o: a) N (Z = 7) b) H (Z = 1) c) Cl (Z = 17) d) F (Z = 9) e) Na (Z = 11) 16. (UEL-PR) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por: 14. (UFES) São ambos compostos heterocíclicos: a) e b) e c) e a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. e) Arranjo de anéis de ciclohexano. 17. (UFMG - Adaptada) Observe a estrutura do adamantano. d) e e) e 15. (PUC-Rio) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, exceto: a) contém átomos de carbono secundário. b) contém átomos de carbono terciário. c) contém átomos de hidrogênio ligados a carbono primário. d) é um hidrocarboneto saturado policíclico. e) tem fórmula molecular C10H (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário tem fórmula molecular: a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10O e) C5H10 CASD Vestibulares Química Cadeias Carbônicas 4

5 DICAS 1. a) Veja como fica a fórmula estrutural completa: 3. Atenção: têm dois carbonos que fazem ligação dupla, mas com o oxigênio. A cadeia é insaturada somente quando a ligação dupla (ou tripla) é entre carbonos. 4. A cadeia apresentada na letra d pode parecer ramificada, mas ela é normal. Note que ela tem apenas duas extremidades. 5. Pela figura, o composto apresenta ligações duplas entre carbonos. Logo, possui cadeia insaturada. Fica mais fácil analisar apenas a cadeia carbônica, ou seja, sem os átomos de hidrogênio: Note que a cadeia apresenta duas extremidades (apontadas pelas setas). Além disso, há apenas ligações simples entre os carbonos. b) Veja como fica apenas a cadeia carbônica: 6. Veja como fica apenas a cadeia carbônica: 7. Cuidado com os termos: acíclica quer dizer aberta, enquanto alicíclica quer dizer alifática e cíclica. Observe que o linalol tem cadeia aberta, ou seja, não é alicíclica. 8. Ao contar as ligações simples, não se esqueça das ligações carbono-hidrogênio. Veja quantos hidrogênios têm ligados a cada carbono: Assim fica mais claro ver que o -OH não é uma ramificação, então a cadeia é normal (não ramificada). c) Essa molécula está escrita na notação em bastão, ou seja, cada vértice (ou dobra ) corresponde a um carbono. Note então que ela apresenta um oxigênio entre carbonos, logo ela possui cadeia heterogênea. 9. Note que a cadeia apresenta anéis benzênicos (ou seja, uma parte fechada) e uma parte aberta. Logo, o composto apresenta cadeia mista. d) Veja como fica apenas a cadeia carbônica (as setas apontam as extremidades): 10. Hidrocarboneto é um composto que contém apenas carbono e hidrogênio. Logo, o farneseno é um hidrocarboneto. 11. Veja como fica a cadeia carbônica do composto: 2. Um composto é aromático quando apresenta anel benzênico: um ciclo de seis carbonos com exatamente três ligações duplas alternadas. Por exemplo, o composto abaixo é aromático: Assim fica mais claro que só tem ligação simples entre os carbonos, logo a cadeia é saturada. Além disso, note que tem átomo de nitrogênio entre carbonos. O que isso significa? CASD Vestibulares Química Cadeias Carbônicas 5

6 12. Veja como fica a cadeia carbônica do composto: 18. Se o composto contém carbono quaternário, precisa de um carbono ligado a outros quatro carbonos, com ligação simples: Note que a cadeia apresenta átomos de nitrogênio, ou seja, tem átomo diferente de carbono, entre carbonos. Logo, a cadeia é heterogênea. Além disso, note que nem todos os átomos de carbono estão no ciclo. Isso quer que é uma cadeia fechada com pequenas partes abertas, ou seja, uma cadeia fechada com ramificações. 13. Para que um átomo possa ser heteroátomo, ele deve estar entre carbonos, ou seja, deve fazer pelo menos duas ligações. O H, o Cl e o F fazem apenas uma ligação. O Na, quando aparece em compostos orgânicos, geralmente não se encontra ligado diretamente ao carbono (e quando isso acontece, faz apenas uma ligação). 14. Composto heterocíclico é aquele que apresenta heteroátomo no ciclo. Logo, se o composto tiver um heteroátomo que não faz parte de um ciclo, ele tem cadeia heterogênea, mas não heterocíclica. 15. Do jeito que o composto foi escrito, algumas ligações duplas entre carbonos ficaram subentendidas. Note as partes em negrito: CH3(CH2)4(CH) 2CH2(CH) 2(CH2)7COOH Como a cadeia não tem ramificações, se um carbono no meio da cadeia está ligado a apenas um hidrogênio, isso significa que, para completar quatro ligações, ele está fazendo ligação dupla: Só que a questão pede uma cadeia insaturada. Logo, é necessário um outro carbono para fazer uma ligação dupla: O composto ficou com seis carbonos, e só tem uma alternativa com seis carbonos. Complete com hidrogênios para confirmar a resposta. Poderia ser ligação tripla também, mas nenhuma alternativa considera isso. Tarefa mínima GABARITO 1. a) Aberta, normal, saturada, homogênea b) Aberta, normal, insaturada, homogênea c) Fechada, normal, saturada, heterogênea d) Aberta, ramificada, insaturada, homogênea 2. Os compostos c e e são aromáticos. 3. D 4. A 5. E Exercícios propostos 16. Núcleo benzênico significa a mesma coisa que anel benzênico. Além disso, esses hexágonos com um círculo representam anéis benzênicos. Ou seja, o composto apresenta cinco anéis benzênicos condensados. Sem escrever os círculos, a sua estrutura ficaria assim: 17. Cadeia policíclica é aquela que apresenta mais de um ciclo, seja anel aromático ou não. Note também que o adamantano não tem nenhum carbono primário. 6. C 7. B 8. C 9. C 10. B 11. B 12. C 13. A 14. B 15. E 16. A 17. C 18. A CASD Vestibulares Química Cadeias Carbônicas 6