Química 12.º Ano Unidade 2 Combustíveis, Energia e Ambiente Carlos Alberto da Silva Ribeiro de Melo
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- Estela Gomes Frade
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1 Química 12.º Ano Unidade 2 Combustíveis, Energia e Ambiente Carlos Alberto da Silva Ribeiro de Melo Lição n.º 56 Sumário: Isomeria constitucional e estereoisomeria. COMPETÊNCIAS A PROMOVER ESTRATÉGIAS DE ENSINO RECURSOS AVALIAÇÃO Diferenciar isomeria constitucional de estereoisomeria; Interesse e empenho dos Distinguir, na isomeria constitucional os três tipos: alunos em sala de aula; isomeria de cadeia, isomeria de posição e isomeria de grupo funcional; Iniciar o estudo da isomeria referindo os possíveis tipos de isomeria; Comportamento e disposição dos alunos em sala de aula; Interpretar a existência de isomeria de cadeia e de isomeria de posição nos alcanos e nos álcoois; Construção de um diagrama diferenciando os diferentes tipos de isomeria, colocando exemplos; Manual. Registos escritos dos alunos sobre as informações Reconhecer a existência de isomeria de grupo funcional entre álcoois e éteres; Resolução de exercícios. fornecidas na sala de aula; Respostas dos alunos aos Reconhecer nos alcenos, a possibilidade de exercícios propostos. existência de isomeria geométrica, como um tipo de estereoisomeria. 1
2 Aula n.º 7 Breve descrição da aula Isomeria de cadeia e de posição nos alcanos e nos álcoois; Isomeria de grupo funcional entre álcoois e éteres; Isomeria geométrica e óptica. Tempo 90 minutos. Objectivos de aprendizagem Diferenciar isomeria constitucional de estereoisomeria; Distinguir, na isomeria constitucional os três tipos: isomeria de cadeia, isomeria de posição e isomeria de grupo funcional; Interpretar a existência de isomeria de cadeia e de isomeria de posição nos alcanos e nos álcoois; Reconhecer a existência de isomeria de grupo funcional entre álcoois e éteres; Reconhecer nos alcenos, a possibilidade de existência de isomeria geométrica, como um tipo de estereoisomeria. Principais dificuldades previstas As principais dificuldades que se prevêem surgir durante o desenvolvimento da aula estão relacionadas com a interpretação da isomeria geométrica e óptica, uma vez que os restantes tipos de isomeria são fáceis de entender e os alunos não terão dificuldades na isomeria constitucional, pois a isomeria geométrica e óptica é mais complexa que a restante isomeria constitucional. Desenvolvimento da aula O início desta aula será idêntico à aula de introdução da nomenclatura de compostos orgânicos e idêntico à aula de introdução de grupos funcionais, mas desta vez a introdução a ser feita é sobre isomeria. Introduz-se um primeiro esquema que visa distinguir os diferentes tipos de isomeria possíveis de existir, segundo o esquema representado. (esquema 1) 2
3 Isomeria (ocorre em substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular C n H m Х y, mas diferente fórmula de estrutura) Constitucional (estrutural) Estereoisomeria Cadeia Posição Função Geométrica (cis-trans) Óptica Quando os alunos tiverem passado o esquema é então iniciado o tema para cada um dos diferentes tipos de isomeria, começando-se pela ordem apresentada na tabela. (tabela 1) Isomeria Tipo Definição Exemplos Butano Cadeia Diferem no número de átomos de carbono da cadeia principal C 4H 10 Constitucional 2-metilpropano Posição Diferem na posição da ligação dupla ou da ligação tripla But-1-eno C 4H 8 But-2-eno 3
4 Posição Diferem na posição em que se encontram os grupos alquilo, grupos funcionais ou outros radicais 1-clorobutano C 4H 9Cl 2-clorobutano Diferem na presença de grupos funcionais álcool / éter Etanol C 2H 6O Éter dimetílico Constitucional Diferem na presença de grupos funcionais aldeído / cetona Propanal C 3H 6O Função Propan-2-ona Diferem na presença de grupos funcionais ácido carboxílico / éster Ácido propanóico C 3H 6O 2 Etanoato de metilo 4
5 Keeson / Polar Convenção (Z) ou cis maior prioridade do mesmo lado (mesmo plano) cis-dicloroeteno London / Apolar Convenção (E) ou trans maior prioridade em lados opostos (planos diferentes) trans-dicloroeteno Estereoisomeria Geométrica cis-but-2-eno Isomeria geométrica existe vulgarmente em alcenos e cicloalcanos trans-but-2-eno cis-1,2-dibromociclopentano trans-1,2-dibromociclopentano 5
6 Quando existe um carbono assimétrico (ligado a 4 átomos ou grupos de átomos diferentes) que se chama quiral Estereoisomeria Óptica Estas estruturas estão relacionadas uma para a outra como estão um objecto e a respectiva imagem num espelho plano (enantiomerismo) Butan-2-ol Convenção (R) maior prioridade no sentido dos ponteiros de relógio Convenção (S) maior prioridade no sentido contrário ao dos ponteiros de relógio Butan-2-ol Elaborada a tabela e esclarecidas todas as dúvidas que possam existir sobre isomeria ou outros assuntos, o seguimento da aula será de correcção do trabalho de casa e resolução de exercícios para consolidação sobre a matéria dada. Estratégias e Actividades Iniciar o estudo da isomeria referindo os possíveis tipos de isomeria; Construção de um diagrama diferenciando os diferentes tipos de isomeria, colocando exemplos. Materiais e Recursos Manual. Avaliação Resolução de exercícios. Reflexão A aula iniciou-se com a questão colocada pelos alunos na aula anterior: Como é possível haver dois compostos com a mesma fórmula estrutural? Foi explicado o conceito de isomeria e criado um organigrama onde se colocaram os diferentes tipos de isomeria possível. De seguida, foi sendo explorado com exemplos cada um desses tipos, começando pelos de cadeia, posição e função. Todos os alunos de um modo geral assimilarem os diferentes tipos de isomeria constitucional tal como já seria esperado. Houve, no entanto, algumas dúvidas relativas aos isómeros de grupo funcional, porque os grupos funcionais ainda fazem alguma confusão no pensamento dos alunos. Terminada a isomeria constitucional procedeu-se ao ensino da estereoisomeria e, tal como se esperava, neste tipo de isomeria já surgiram algumas dificuldades, sobretudo na estereoisomeria óptica. Após um reforço de explicação e com o 6
7 contributo da professora orientadora de estágio as dúvidas acabaram por ser dissipadas. No final da aula iniciou-se a correcção do trabalho de casa com resolução de exercícios sobre a matéria dada. A aula seguinte será dedicada exclusivamente à resolução de exercícios sobre a matéria leccionada durante as últimas aulas relacionadas com química orgânica. 7
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