VII. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

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1 Química do arbono idrocarbonetos Aromáticos VII. IDRARBNETS ARMÁTIS s hidrocarbonetos aromáticos tomam esta designação devido aos odores intensos que frequentemente apresentam. benzeno, descoberto em 1826, é o composto cuja estrutura está na origem desta classe de compostos orgânicos. Esta substância, de fórmula química 6 6 pode ser representada por uma estrutura em anel. ontudo, se se considerar a descrição da molécula em termos de orbitais atómicas, verifica-se que não é possível a fixação das várias ligações π dentro do anel hexagonal tratando-se de um híbrido de ressonância entre várias estruturas: I II Estas representações teóricas, designadas por estruturas de Kékulé ou híbridos de ressonância, ilustram o facto de a estrutura do benzeno não corresponder às formas descritas por I nem por II, mas sim a uma situação intermédia entre estas duas estruturas. Além disto, e porque as formas I e II são exactamente equivalentes e apresentam a mesma estabilidade, o híbrido de ressonância está igualmente relacionado com cada uma delas. ontudo, isto não significa que as molécula do benzeno correspondam, metade à estrutura I e metade à estrutura II nem que a molécula do benzeno oscile entre uma e outra. As moléculas do benzeno são todas idênticas umas às outras e, cada uma delas, tem uma estrutura intermédia entre I e II. É ainda de salientar que o facto de desenharmos duas estruturas para representar o benzeno não significa que qualquer delas tenha existência real; as duas figuras são necessárias, por um lado, devido às nossas limitações em representar as moléculas e por outro, porque qualquer delas por si só, não bastaria para representar a molécula do benzeno. Universidade Aberta 1

2 Química do arbono idrocarbonetos Aromáticos É esta característica de ressonância electrónica que confere à molécula do benzeno o seu carácter de aromaticidade. Dado que esta descrição, através das estruturas de Kekulé, não é nada prática, a aromaticidade do benzeno é vulgarmente representada por uma das seguintes figuras: ou Estes compostos, tal como se observou para os hidrocarbonetos alifáticos, pode apresentar derivados. Assim, o radical alquilo, formado pela perda de um átomo de hidrogénio, é o radical fenil, de fórmula 6 5, e representado por: Na sequência do estudo que foi efectuado para os grupos funcionais, podemos facilmente admitir que a este grupo fenil possa estar ligado qualquer dos grupos funcionais anteriormente referidos. A nomenclatura destes compostos aromáticos segue as regras IUPA anteriormente definidas. Vejamos alguns exemplos e respectiva nomenclatura: 1. Quando um grupo hidroxilo, -, se liga a um anel de benzeno forma um álcool aromático designado por fenol: 8 Universidade Aberta 2

3 Química do arbono idrocarbonetos Aromáticos 2. s éteres podem também conter radicais fenil, como se poderá observar nos seguintes exemplos: éter difenílico 3 éter fenilmetílico 3. No caso das cetonas a nomenclatura é obtida através da indicação dos grupos substituintes acrescido da terminação cetona: 3 Fenilmetilcetona 4. Quando o anel benzénico se liga ao grupo aldeído temos: Benzaldeído 5. Quando o anel benzénico se liga ao grupo carboxilo obtém-se: Ácido benzóico Universidade Aberta 3

4 Química do arbono idrocarbonetos Aromáticos 6. Alguns exemplos de ésteres aromáticos são: Benzoato de metilo 3 5 Propanoato de fenilo 7. omo amida aromática tem-se: Benzamida N 2 8. No caso das aminas, em que um dos grupos substituintes é o radical fenil temos: N + 3 Fenilmetilamina Note que todos os exemplos apresentados seguem as mesmas regras de nomenclatura mas, agora, um dos radicais substituintes é o grupo fenil. Universidade Aberta 4

5 Química do arbono idrocarbonetos Aromáticos arla Padrel liveira Texto composto a partir do manual: Introdução à Química, arla Padrel liveira, Mª Teresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, Universidade Aberta 5

6 Universidade Aberta 6 Química do arbono idrocarbonetos Aromáticos