REVISÃO DE FÉRIAS. Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

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1 REVISÃO DE FÉRIAS QUÍMICA 4 - REVISÃO DE FÉRIAS 1- Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades. Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada. ( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário. ( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos. ( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool. ( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V F V V F. b) V F F F V. c) F V V F F. d) F V F V V. e) F F V V F. 2- A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em algumas flores, como gardênia e jasmim. De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é: a) etanoato de fenila. b) etanoato de benzila. c) etanoato de heptila. d) acetato de fenila. e) acetato de heptila. 1

2 3-. A biodiversidade do Brasil é considerada uma fonte de substâncias biologicamente ativas. Sua preservação é fundamental tanto pelo valor intrínseco dessa imensa riqueza biológica quanto pelo seu enorme potencial como fonte de novos fármacos. Plantas, animais, micro-organismos terrestres e marinhos têm sido a fonte de substâncias com atividade farmacológica. A maioria dos fármacos em uso clínico ou são de origem natural ou foram desenvolvidos por síntese química planejada a partir de produtos naturais. Por exemplo, o sildenafil usado no tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a partir do alcaloide papaverina. Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto afirmar que possui a) cadeias alicíclicas heterogêneas. b) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp 2. c) anéis aromáticos e funções éter. d) ligação pi entre carbonos sp 3. e) anéis saturados e função amida. 4- Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um dos mais potentes alucinógenos naturais que se conhece. Esse composto é encontrado na Salvia divinorum, uma planta rara do México. A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes afirmações. 2

3 I. Contém anéis heterocíclicos. II. Contém carbonos assimétricos. III. Não apresenta carbonos terciários. Quais estão corretas? a) Apenas II. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 5-. No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir. Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de a) um álcool em éter. b) um álcool em cetona. c) um aldeído em éter. d) um aldeído em cetona. e) uma cetona em éter. 6- O carmaterol, cuja estrutura é mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso no tratamento de asma. 3

4 Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes no carmaterol. a) Ácido carboxílico, éter e fenol b) Amina, amida e fenol c) Álcool, éster e fenol d) Aldeído, amina e éter e) Álcool, amina e éster 7- Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona. Considere as seguintes afirmações: I. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O. II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares. IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos. V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista. Estão corretas, somente, a) I, II e V. b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e III. e) I, III e V. 8-. O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. 4

5 No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: a) amina, isômero cis, força de London. b) amina, isômero trans, força de London. c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 9-. A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos 2 Conservante 3 Essência de Maçã 4 Componente do Vinagre 5

6 5 Matéria-Prima para Produção de Plástico A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éter; 4 álcool; 5 nitrocomposto. b) 1 álcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 éster; 5 amida. c) 1 fenol; 2 álcool; 3 éter; 4 ácido carboxílico; 5 nitrocomposto. d) 1 álcool; 2 cetona; 3 éster; 4 aldeído; 5 amina. e) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éster; 4 ácido carboxílico; 5 amida. 10- O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma química extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen, liberando uma substância denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar. Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas: I. O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p- benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. II. Sua fórmula molecular é C6H4O2. III. Ela pertence à função fenol. Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas: a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 6

7 GABARITOS 1- Resposta da questão 3: [C] [Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada. [Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, sendo o carbono do éter também considerado primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2 átomos de carbono e o terciário a 3 átomos de carbono. Observe a molécula com os carbonos assinalados: [Verdadeira] Possui as funções fenol e éter. [Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol. [Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em meio aquoso, pois a base segundo esse cientista libera o íon OH -, nesse caso o oxigênio desse composto é estabilizado pela ressonância do anel aromático, o que facilita somente a liberação do íon H +, o que caracterizaria como um composto ácido. 2- [B] Teremos: 3- [C] 7

8 Comentários sobre as alternativas: [A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos benzênicos. [B] Não há carbonos sp. [C] Observe a figura a seguir: [D] Carbonos sp 3 não realizam ligações pi, somente sigma devido à sobreposição frontal dos orbitais ligantes. [E] Não há anéis saturados nem função amida. 4- [C] Teremos: 5- [B] 8

9 6- [B] Teremos: 7-[D] Análise das afirmações: [I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio. [II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. 9

10 [III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH. [IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos quirais ou assimétricos. [V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois apresenta as funções amina e álcool. 10

11 8- [C] Teremos: 9-[E] Ordem Composto Orgânico Grupo funcional 1 Fenol 2 Aldeído 3 Éster de ácido carboxílico 4 Ácido carboxílico 5 Amida 10- [D] O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. 11

12 Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio. Esta molécula pertence à função cetona. 12