TURMA DE REVISÃO - EMESCAM 1º SEMESTRE QUÍMICA

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1 TURMA DE REVISÃO - EMESCAM 1º SEMESTRE QUÍMICA Prof. Borges EXERCÍCIOS DE AMINOÁCIDOS 1. (Fuvest) A hidrólise de um peptídeo rompe a ligação peptídica, originando aminoácidos. Quantos aminoácidos diferentes se formam na hidrólise total do peptídeo representado a seguir? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 2. (Unicamp) Os α-aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte α-aminoácidos encontrados em proteínas naturais é a alanina. Esta molécula possui também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono α. Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água. Com base nestas informações, pede-se: a) A fórmula estrutural da alanina. b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma ligação peptídica. 3. (Uel) O glutamato monossódico monoidratado, aditivo utilizado como reforçador de sabor em alimentos, tem a seguinte fórmula estrutural: A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo I. é insolúvel em água. II. apresenta átomo de carbono assimétrico. III. é sal derivado de aminoácido. Dessas conclusões, SOMENTE a) I é correta. b) II é correta. c) III é correta. d) I e II são corretas. e) II e III são corretas. 4. (Unicamp) Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra.Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra. Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A ideia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples α-aminoácido que existe. a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural. b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique. c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido. 1

2 5. (Fuvest) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo. Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância. a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise. b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina essa substância. 6. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de: a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono. b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono. 7. (Uepg) Sobre o adoçante artificial aspartame, cuja molécula está representada na estrutura a seguir, assinale o que for correto. 01) A molécula do aspartame apresenta as funções ácido carboxílico e éster. 02) A hidrólise do aspartame no estômago produz metanol. 04) O composto apresenta átomo de carbono quiral. 08) O composto é constituído por dois aminoácidos ligados. 16) A molécula do aspartame apresenta as funções amina e amida 8. (Ufpe) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando água. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanoico (ácido acético) e a metilamina? 9. (Unifesp) Glicina, o α-aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino branco, bastante solúvel na água. A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molécula faz com que seja possível a transferência de um íon hidrogênio do primeiro para o segundo grupo em uma espécie de reação interna ácido-base, originando um íon dipolar, chamado de "zwitterion". a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente. b) Como o "zwitterion" se comporta frente à diminuição de ph da solução em que estiver dissolvido? 10. (Ufrs) As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem suas próprias proteínas. Os animais ingerem alimentos proteicos para suprir seu organismo de a) ácidos carboxílicos. b) açúcares. c) glicerídios. d) aminoácidos. e) glicogênio. 2

3 11. (Ufg) No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são representadas, a seguir: a) A qual classe de biomoléculas pertencem I e II? b) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes. c) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II. 12. (Ufrs) Em meio fortemente ácido (ph < 1), o aminoácido essencial ácido aspártico apresentar-se-á na forma dada na alternativa: 13. (Ufg 2008) A eletroforese é uma técnica utilizada para a separação de substâncias que estejam ionizadas. Consiste na aplicação de uma diferença de potencial entre eletrodos, a fim de que as espécies migrem segundo o campo aplicado e de acordo com sua carga e massa molar. Um sistema contendo uma solução com três aminoácidos, representados a seguir, é submetida à eletroforese. Explique o comportamento do sistema submetido à eletroforese realizada em: a) meio ácido (HCl 0,1 mol/l); b) meio alcalino (NaOH 0,1 mol/l) (Udesc 2009) Os aminoácidos são indispensáveis ao bom funcionamento do organismo humano. Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e triptofano, cujas principais fontes são as carnes, o leite e o ovo. Já entre os não essenciais, que podem ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cisteína, glicina, glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros. Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a seguir. a) Leucina: Ácido 2 - amino -4- metil - pentanoico. b) Tirosina: Ácido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil) propanoico. c) Glicina: Ácido 2 - amino - etanoico. d) d- Fenilalanina: Ácido 2 - amino fenil - propanoico. 3

4 15. (Udesc 2009) Qualquer proteína é formada por uma cadeia de aminoácidos. Os aminoácidos são chamados assim porque todos eles contêm o grupo amino (NH2) e o grupo carboxílico (COOH). A reação para formação da proteína é conhecida como ligação peptídica e ocorre através da reação entre grupo amino de um aminoácido com o grupo carboxílico de outro aminoácido. A seguir estão apresentadas algumas estruturas de aminoácidos. a) Desenhe a estrutura de Lewis do aminoácido alanina, ver figura 1. b) Qual dos aminoácidos citados, ver figura 5, no texto, tem a nomenclatura oficial ácido metil amino pentanoico? c) A reação geral entre dois aminoácidos, para obtenção de proteínas, é apresentada a seguir: Faça a ligação peptídica, obtenção de proteína, entre o grupo amino do aminoácido alanina e o grupo carboxílico do aminoácido fenilalanina. 16. (Ufrgs 2010) Observe a seguir a estrutura do aspartame, um composto usado como adoçante. Considere as seguintes afirmações sobre esse composto. I. Por ser um adoçante, o aspartame é considerado um glicídio. II. Por possuir ligação peptídica, o aspartame pode ser classificado como proteína. III. Um dos aminoácidos que origina o aspartame apresenta fórmula HO2CCH2CH(NH2)CO2H. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) Apenas I e III. Resposta da questão 1: C Resposta da questão 2: Observe a figura a seguir: GABARITO: Resposta da questão 3: E 4

5 Resposta da questão 4: a) fórmula estrutural figura I. b) Este aminoácido não desvia o plano da luz polarizada, porque não representa carbono assimétrico ou quiral, ou seja, sua molécula não é assimétrica. c) fórmula estrutural figura II. Resposta da questão 5: a) Observe a figura a seguir: b) A terceira substância formada é o metanol, H3C OH, que é produzida na hidrólise do grupo éster. Resposta da questão 6: a) Uma das várias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7 átomos de carbono, é: Resposta da questão 7: 31 Resposta da questão 8: E 5

6 Resposta da questão 9: a) Observe a fórmula estrutural a seguir: b) Como base de Bronsted-Lowry e transforma-se em um íon positivo. Resposta da questão 10: D Resposta da questão 11: a) I - Proteína II - Carboidrato do tipo halosídeo b) Observe o esquema a seguir: c) Ambas sofrem hidrólise. Resposta da questão 12: C Resposta da questão 13: a) Em meio ácido (0,1 mol/l), os aminoácidos serão protonados, adquirindo as configurações mostradas na Figura 1. Os aminoácidos protonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais carregados serão atraídos com mais força para o polo negativo; considerando-se os aminoácidos de mesma carga, o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa. b) Em meio alcalino (0,1 mol/l), os aminoácidos serão desprotonados, adquirindo as configurações mostradas na Figura 2. Os aminoácidos desprotonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais carregados serão atraídos com mais força para o polo positivo; considerando-se os aminoácidos de mesma carga, o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa. Resposta da questão 14: Observe as fórmulas estruturais a seguir: Resolução: a) Teremos: 6

7 b) Teremos: c) Teremos: d) Teremos: Resposta da questão 15: Observe as figuras a seguir: 7

8 b) A isoleucina Resposta da questão 16: C Análise das afirmações: I. Incorreta. O aspartame não é considerado um glicídio CX(H2O)Y. II. Incorreta. As proteínas são formadas a partir de aminoácidos, o que não é o caso dos aspartame. III. Correta. Teremos: 8