SIMULAÇÃO COMPUTACIONAL DAS PROPRIEDADES ÓTICAS DO POLIPARAFENILENO
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1 SIMULAÇÃO COMPUTACIONAL DAS PROPRIEDADES ÓTICAS DO POLIPARAFENILENO Rui Siriano Ribeiro 1 ; Regina Lélis de Sousa 2 ; Nilo Mauricio Sotomayor 3 ; Liliana Yolanda Ancalla Dávila 4 1 Aluno do Curso de Licenciatura em Física; Campus de Araguaína; rsrib2010@gmail.com PIBIC/UFT 2 Professora do Curso de Licenciatura em Física; Campus de Araguaína; rlsousa@uft.edu.br 3 Professor do Curso de Licenciatura em Física; Campus de Araguaína; nmsch@uft.edu.br 4 Orientadora do Curso de Licenciatura em Física; Campus de Araguaína; lydavila@uft.edu.br RESUMO O poliparafenileno (PPP) é bastante utilizado em dispositivos emissores de luz e fotovoltaicos. Entretanto, a baixa solubilidade de suas cadeias poliméricas em solventes orgânicos tradicionais (como, por exemplo, etilhexil, butil, nonil, octadecil, tolueno, entre outros) é um problema na construção de dispositivos baseados neste material. Uma estratégia para aumentar a solubilidade é adicionar grupos alquilas ao oligoparafenileno. Neste trabalho analisamos teoricamente as mudanças que a adição dos grupos substituintes -CH 3 e -OCH 3 promove nas propriedades estruturais, eletrônicas e ópticas de oligômeros de PPP prístinos. Para isso, empregamos tanto o formalismo de primeiros princípios quanto o semi-empírico (AM1 e ZINDO). Quando comparamos os sistemas prístinos com os derivados obtidos com o metil, ocorrem alterações significativas no ângulo de torção, abaixamento do HOMO e deslocamento no espectro UV-Vis para o azul. Para os derivados obtidos com o metóxi, não observamos alterações significativas na geometria, identificamos contribuição para a densidade de cargas dos orbitais de fronteira, o levantamento do HOMO e deslocamento no espectro para o vermelho. Palavras-chave: poliparafenileno; estudo teórico; AM1; ZINDO; ab initio; propriedades estruturais, eletrônicas e ópticas. INTRODUÇÃO O poliparafenileno (PPP) é um polímero orgânico conjugado que tem sido bastante utilizado em dispositivos emissores de luz e fotovoltaicos, devido a algumas de suas interessantes propriedades, tais como: estabilidade térmica e química (ALONZO; et al., 2011), elevado valores de condutividade quando dopado, alta eficiência quântica e luminescência na faixa do azul (PUSCHNIG; AMBROSCH-DRAXL, 1999). Entretanto,
2 um dos problemas a serem resolvidos na construção de dispositivos baseados em PPP, é a baixa solubilidade de suas cadeias poliméricas (CHAMPAGNE; et al., 1996), o que dificulta a produção de filmes finos de qualidade. Uma estratégia para aumentar a solubilidade do PPP é adicionar grupos alquilas ao oligoparafenileno e, assim, conseguir a deposição de filmes homogêneos (REHAHN; et al., 1989). O principal objetivo deste trabalho é analisar as propriedades estruturais, eletrônicas e ópticas de oligômeros de PPP prístinos e as modificações que substituintes laterais provocam nestas propriedades. Para isso, utilizamos a metodologia teórica baseada no método de Hartree-Fock (HF) (ROOTHAAN, 1951), empregando tanto o formalismo de primeiros princípios (FRISCH; et al., 2004) quanto o semi-empírico (AM1 e ZINDO) (DEWAR; et al., 1985; ZERNER; et al., 1980). MATERIAL E MÉTODOS Investigamos as propriedades estruturais, eletrônicas e ópticas de oligômeros de PPP e de quatro derivados obtidos após a substituição de átomos de H, por grupos substituintes: metil (-CH 3 ) e metóxi (-OCH 3 ) (ver Figura 1). Os oligômeros foram construídos do monômero (um anel de fenil) ao octâmero (oito anéis de fenil). Os derivados de PPP foram etiquetados de acordo com a posição do grupo substituinte: PPP-CH 3 -P e PPP-OCH 3 -P quando -CH 3 e -OCH 3 estão na posição meta do anel de fenil, sendo que a nomenclatura PPP-CH 3 - A e PPP-OCH 3 -A foi reservada para a situação na qual - CH 3 e -OCH 3 estão na posição orto no primeiro anel e meta no segundo anel e vão se alternando ao longo da cadeia. Figura 1. Octâmeros dos cinco sistemas estudados. Para o estudo das propriedades estruturais e eletrônicas, utilizamos o método ab initio (FRISCH; et al., 2004) e o semi-empírico AM1 (DEWAR; et al., 1985) e para o estudo do espectro de absorção óptica (UV-Vis) utilizamos a aproximação semi-empírica ZINDO (ZERNER; et al., 1980). Todas as estruturas foram otimizadas com o método semi-empírico. Apenas cálculos de energia total foram realizados com método de primeiros princípios. Neste caso, a estrutura inicial era aquela previamente relaxada com o AM1. Estudamos as propriedades geométricas (comprimento de ligação C-C; ângulo simples formado pelos átomos de C no interior dos anéis e ângulo de torção entre os anéis
3 de fenil), eletrônicas (diferença de energia HOMO-LUMO; níveis eletrônicos alinhados e energia total). RESULTADOS E DISCUSSÃO Propriedades Estruturais Os resultados para os comprimentos de ligação estão descrito na Tabela 1 (valores entre parênteses encontrados na literatura (ZOJER; et al., 1999). A presença dos grupos substituintes não altera os parâmetros estruturais dos sistemas estudados quando se tratam de comprimento de ligação C-C e ângulo simples no interior dos anéis de fenil. Tabela 1. Comprimento de ligação entre os átomos de C nos anéis de fenil e entre os anéis de fenil. Sistema C-C (fenil) (Å) C-C (fenil fenil) (Å) PPP 1,391 a 1,403 (1,391 a 1,403) 1,461 (1,461 a 1,464) PPP-CH 3 -P/PPP-CH 3 -A 1,390 a 1,406 1,464 PPP-OCH 3 -P/PPP-OCH 3 -A 1,389 a 1,416 1,462 Quanto ao ângulo de torção ( ), os oligômeros de PPP prístinos medem ( ) ~40, concordando com a literatura (ZOJER; et al., 1999). Para os derivados com -CH 3 há um aumento de ( ) ~12 para o PPP-CH 3 -P. Na estrutura PPP-CH 3 -A, há uma alternância entre 40 (átomos vizinhos são H) e 60 (H substituído por -CH 3 ). Para os derivados com -OCH 3, identificamos aumento de ( ) ~3 para PPP-OCH 3 -P e uma alternância entre 42 e 45º a medida que crescemos a cadeia polimérica, semelhante ao que ocorre com o PPP- CH 3 -A. O alto valor dos ângulos de torção é atribuído a repulsão eletrostática entre os H. Propriedades Eletrônicas A diferença de energia HOMO-LUMO (E H-L ) em função do número de anéis diminui com o aumento do tamanho da cadeia para os cinco sistemas estudados. A adição de -CH 3 no sistema prístino conduz a um aumento de E H-L. Diferentemente, a adição de - OCH 3 reduz o valor de E H-L. No PPP, a carga associada ao HOMO está espalhada na forma de nós ao longo da cadeia menos nos anéis extremos. Este mesmo comportamento é observado nos derivados obtidos com metil e para PPP-OCH 3 -A. No caso de PPP-OCH 3 -P, a carga está espalhada no HOMO, num extremo, e no LUMO, no outro extremo. Apenas o -OCH 3 contribui para os orbitais de fronteiras, de forma significativa para o HOMO. A fim de avaliar o posicionamento relativo (em energia) dos níveis eletrônicos dos oligômeros puros e derivados, realizamos cálculo de energia total com octâmeros dos cinco sistemas estudados, utilizando a metodologia de primeiros princípios (HF com base
4 gaussiana 3-21G) (FRISCH; et al., 2004). Com os níveis alinhados através de estados de caroço do C, comparamos os derivados com o sistema prístino. Nos sistemas com -CH 3 ocorreu abaixamento do HOMO. Nos sistemas com -OCH 3 houve levantamento do HOMO. O levantamento dos orbitais de fronteira indica diminuição do potencial de ionização e, portanto, diminuição da estabilidade estrutural. Enquanto que o abaixamento do HOMO conduz a um aumento do potencial de ionização e, consequentemente maior estabilidade. Propriedades Ópticas Analisamos o espectro na faixa do ultravioleta e do visível utilizando o método semi-empírico ZINDO. Verificamos que à medida que aumentamos o tamanho das cadeias ocorre um deslocamento para baixas energias, conforme esperado pela análise do comportamento de E H-L e resultados disponíveis na literatura (ZOJER; et al., 1999). Identificamos que a inserção de -CH 3 na estrutura do PPP é responsável por um deslocamento para o azul no espectro, enquanto a presença de -OCH 3 conduz a um deslocamento para o vermelho (ver Figura 2). Estes dados indicam que o espectro UV-Vis pode ser utilizado para distinguir entre os diferentes derivados de PPP, obtidos após inserção de metil ou metóxi na estrutura do oligômero. CONCLUSÕES Apresentamos uma investigação teórica dos efeitos que a adição dos grupos substituintes metil e metóxi promove nas propriedades estruturais, eletrônicas e ópticas do PPP. Focalizamos na análise comparativa entre os oligômeros de PPP e os derivados. Quando comparamos os derivados obtidos com o metil, observamos que ocorrem alterações significativas no ângulo de torção, um abaixamento do HOMO e um deslocamento no espectro para o azul. Ao compararmos os derivados obtidos com o metóxi, observamos que as alterações na estrutura do PPP são pouco significativas. O metóxi contribui para a densidade de cargas do HOMO, para levantamento do HOMO e um deslocamento no espectro para o vermelho. Estes resultados indicam que as estratégias de solubilização devem ser cuidadosamente avaliadas. Figura 2. Espectro UV-Vis dos octâmeros de PPP e derivados obtidos com o ZINDO.
5 REFERÊNCIAS ALONZO, J. et al. Assembly and characterization of well-defined high-molecular-weight poly(p-phenylene) polymer brushes. Chem. Mater., v. 23, n. 19, pag , set Disponível em: < Acesso: 26 nov CHAMPAGNE, B. et al. Ab initio investigation of the electronic properties of planar and twisted polyparaphenylenes. Phys. Rev. B, v. 54, n. 4, pag , jul Disponível em: < Acesso em: 26 nov DEWAR, M. J. S; et al. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AM1: a new general purpose quantum mechanical molecular model. J. Am. Chem. Soc., v. 107, n. 13, pag , jun Disponível em: < Acesso em: 26 nov FRISCH, M. J. et al. Gaussian 03, ReVISion D.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, PUSCHNIG, P.; AMBROSCH-DRAXL, C. Density-functional study for the oligomers of poly(para-phenylene): Band structures and dielectric tensors. Phys. Rev. B, v. 60, n. 11, pag , set Disponível em: < Acesso em: 26 nov REHAHN, M.; et al. Soluble poly(para-phenylene)s. 1. Extension of the Yamamoto synthesis to dibromobenzenes substituted with flexible side chains. Polymer, v. 30, n. 6, pag , jun Disponível em: < s main.pdf?_tid=b1621c96-378c-11e2-8c aab0f26&acdnat= _1a5e275d464028dc a86c29eb7>. Acesso em: 26 nov ROOTHAAN, C. C. J. New developments in molecular orbital theory. Rev. Mod. Phys., v. 23, n. 2, pag , abr Disponível em: < Acesso em: 26 nov ZERNER, M. C. et al. An intermediate neglect of differential overlap technique for spectroscopy of transition-metal complexes. Ferrocene. J. Am. Chem. Soc., v. 102, n. 2, pag , jan Disponível em: < Acesso em: 26 nov ZOJER, E. et al. Theoretical investigation of the geometric and optical properties of neutral and charged oligophenylenes. Phys. Rev. B, v. 59, n. 12, pag , mar Disponível em: < Acesso em: 26 nov AGRADECIMENTOS Laboratório de Pesquisa em Materiais para Aplicações em Dispositivos Eletrônicos (LABMADE). Centro Nacional de Processamento de Alto Desempenho em São Paulo (CENAPAD-SP). "O presente trabalho foi realizado com o apoio da UFT.
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