CQ130 Espectroscopia I. Profa. Ana Luísa Lacava Lordello
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1 CQ130 Espectroscopia I Profa. Ana Luísa Lacava Lordello
2 Cronograma de Atividades
3 Introdução Compostos Orgânicos de Origem Natural Há mais de 150 anos, os periódicos químicos têm reportado diversas substâncias químicas presentes em: Organismos vivos: plantas e animais Fósseis: carvão mineral, petróleo, gás natural. Síntese Orgânica Metade da década 1970 Mais de 5 milhões de compostos Cada ano: milhares novos compostos Indústria Química Produzidos a compostos Eastman Organic Chemicals: compostos Aldrich Chemical Company: compostos
4 Fórmula Molecular : O que se pode aprender com elas? Métodos Quantitativos (Clássicos e Modernos) para determinação da Fórmula molecular Clássicos: Análise elementar qualitativa e quantitativa (microanálise) Fórmula empírica. Modernos: Espectrometria de Massas Fórmula Molecular (juntando com os dados da microanálise)
5 Determinação de Fórmula Empírica A primeira etapa envolvida na caracterização de um composto orgânico, refere-se a determinação de sua fórmula empírica. A fórmula empírica mostra a número relativo ou a proporção dos átomos presentes na molécula. A fórmula empírica da glicose é: CH 2 O, informando que os átomos estão na proporção de 1:2:1. A determinação da fórmula empírica necessita inicialmente das porcentagens dos constituintes C, H, N, O e S presente na molécula, o que pode ser feito utilizando-se um analisador elementar.
6 Determinação da fórmula empírica Inicialmente deve-se conhecer a composição percentual em massa, isto é, a massa de cada elemento expressa como uma porcentagem da massa total: Porcentagem de massa = [m do elemento na amostra x 100]/m total da amostra Exemplo: Por séculos pessoas usaram as folhas do eucalipto para dores de garganta, devido a presença do eucaliptol. A análise de 3,16g de eucaliptol apresentou a presença de 2,46g de carbono, 0,373g de hidrogênio e 0,329g de oxigênio. Quais as porcentagens em massa de C, H e O? Resposta: 77,8% C, 11,8%H e 10,4%O
7 Qual o número de mols de C, H e O presente em 100g de Eucaliptol? Em 100 g temos: 77,8 g de C, 11,8 g de H e 10,4 g de O Assim, Número de mols de átomos de C = 77,8/12,01 = 6,48 Número de mols de átomos de H = 11,8/1,0 = 11,8 Número de mols de átomos de O = 10,4/16 = 0,65 Para obter a fórmula empírica dividimos cada número pelo menor valor: C = 6,48/0,65 = 9,96 = 10 H = 11,8/0,65 = 18,1 O = 0,65/0,65 = 1 Portanto: a razão entre os átomos C:H:O é: 10:18:1 Assim, a fórmula empírica é: C 10 H 18 O e a fórmula molecular????
8 Fórmula Empírica X Fórmula Molecular C 10 H 18 O (154,249 g/mol) ou C 20 H 36 O 2 (308,498 g/mol) ou C 30 H 54 O 3 (462,747 g/mol) A fórmula empírica nos fornece as razões inteiras entre os átomos presentes na molécula. Para determinar a fórmula molecular é necessário saber a massa molecular da substância. Este valor pode ser obtido através da espectrometria de massas!!!
9 Terminologia Espectroscopia: É a parte da ciência que estuda o fenômeno relacionado à interação da matéria com a radiação eletromagnética. Espectrometria: É a técnica (aplicação prática /método) pela qual os fenômenos espectroscópicos são estudados. IUPAC: Compendium of Chemical Terminology, Gold Book, 2012.
10 Espectroscopia
11
12 Radiação Eletromagnética
13 Espectro Electromagnético Radiações electromagnéticas são caracterizadas pelo Comprimento de onda (λ): distância entre dois pontos na mesma fase da onda. Frequência (n): número de ciclos que passam num ponto fixo, por segundo. Energia do Fóton = hn (ev ou J)
14 Energia da Radiação Eletromagnética Todos os comprimentos de onda do espectro eletromagnético têm associados uma certa quantidade de energia, dada por: E h n Onde: h = constante de Plank; c = velocidade da luz, l = comprimento de onda. h c l
15 Aspecto Ondulatório da R.E.
16 Radiação Eletromagnética
17 Raios-X são as radiações mais energéticas e que causam ionização; Radiações UV-Vísivel causam transições eletrônicas dentro das moléculas; Radiações IV causam vibrações moleculares Radiações rádio (são de muito baixa energia) causam transições de spin nuclear. São usadas no RMN.
18 Espectroscopia
19 Processos de Absorção A radiação eletromagnética pode interagir com a matéria, sendo assim absorvida. Exemplo: Transição eletrônica (radiação uv/visível)
20 Princípios da Espectroscopia no UV-Vis # Transições Eletrônicas Estado Excitado Estado Fundamental # Cromóforo Grupo de átomos responsáveis por transições eletrônicas
21 Espécies contendo elétrons, e n
22 Transições Eletrônicas
23 Cromóforos Comuns Alcenos
24 Absorção E Cromóforos
25 Duplas ligações conjugadas Conjugação abaixa a energia da transição *
26 Absorção e Ressonância Estrutura de Ressonância diminui a energia, aumenta λ da absorção.
27 b-caroteno
28 Conjugação de Cromóforos
29 Relação entre absorção e concentração
30 Lei de Lambert-Beer
31 Próxima aula... Espectroscopia no IV Espectroscopia Vibracional Processo de adsorção no IV Modos de Estiramento e Dobramento 31
32 Energia Transições moleculares MOLÉCULAS DIATÔMICAS NÍVEIS ELETRÔNICOS ROTACIONAIS NÍVEIS ELETRÔNICOS VIBRACIONAIS
33 Energia Orbitais moleculares ORBITAIS LIGANTES E ANTI-LIGANTES anti-ligante * y ligante y Funções de onda definem a região do espaço onde há maior probabilidade de se encontrar os elétrons, ligantes ou anti-ligantes
34 Energia Transições moleculares * * C 135nm * 165nm * C=C p C
35 Energia Transições moleculares TRANSIÇÃO * TRANSIÇÃO *
36 Energia Transições moleculares * * C 270 nm n * O n 135 nm * C=O 170 nm *
37 Energia Transições moleculares TRANSIÇÃO n * TRANSIÇÃO n *
38 Energia Orbitais moleculares COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS (CLOA) anti-ligante * y ligante y função de onda com sinal negativo função de onda com sinal positivo
39 Energia Efeito da conjugação COMBINAÇÃO LINEAR DE ORBITAIS ATÔMICOS * y 1 * y 2 * y 4* y 3* 1-2 -( 1-2 ) y 1 y 2 y ( ) y
40 Energia Efeito da conjugação CLOA y 4* y 4* y 3* 1-2 -( 1-2 ) y 3* y ( ) y y y função de onda com sinal negativo função de onda com sinal positivo
41 Transições moleculares TRANSIÇÕES PROIBIDAS baixa probabilidade de ocorrência sob condições normais E * * n l max < 190 nm max muito baixo l (nm)
42 Definição CROMÓFORO Grupo funcional isolado, capaz de absorver radiação no ultravioleta ou visível ( nm). Exemplos: aromaticidade, duplas ligações (C=C), carbonila (C=O), nitrilas (C=N), etc.
43 Energia Transições moleculares 165nm * 214nm * 165nm * C=C C=C-C=C butadieno C=C
44 Energia Transições moleculares 320nm n * 290nm n * 218nm * 165nm * 170nm * C=C C=C-C=O crotonaldeído C=O
45 Atribuições de bandas SOLVENTES E SISTEMAS OLEFÍNICOS EXEMPLO TRANSIÇÃO l max (nm) max (L/cm.mol) BANDA etano * água n * metanol n * iodeto de n-butila n * etileno * acetileno * acetona * n * n * R 1,3-butadieno * K 1,3,5-hexatrieno * K acroleína * K n * R
46 Espectro de enonas O H C C C CH 3 CH 3 Transmitância (%T) ÓXIDO DE MESITILA em Etanol 95% * [c] = 6, mol/l CH 3 n * [c] = 6, mol/l Comprimento de onda (nm)
47 Espectro de enonas
48 Atribuições de bandas SISTEMAS AROMÁTICOS EXEMPLO TRANSIÇÃO l max (nm) max (L/cm.mol) BANDA benzeno * E 1 * E 2 * B estireno * K * B tolueno * E 2 * B acetofenona * K * B n * R fenol * E 2 * B
49 O Espectro Um espectro no ultravioleta/visível é um gráfico que relaciona o comprimento de onda (l) de absorção versus a intensidade da absorção (em transmitância ou absorbância). Comprimentos de onda na região do ultravioleta-visível são geralmente expressos em nanometros (1 nm = 10-9 m). A região do ultravioleta próximo é especialmente interessante e estende-se de 190 a 350 nm. A atmosfera é transparente nesta região, o que a torna facilmente acessível com o uso de ótica de quartzo. A absorção atmosférica começa a ser importante abaixo de 200 nm e a região passa a ser acessível apenas sob condições especiais (vácuo).
50 O Espectro As principais características de uma banda de absorção são a sua posição e a sua intensidade. A posição da absorção corresponde ao comprimento de onda da radiação cuja energia é igual à necessária para que ocorra a transição eletrônica. Já a intensidade de absorção depende de dois fatores: a probabilidade de interação entre a energia radiante e o sistema eletrônico, de modo a permitir a passagem do estado fundamental a um estado excitado, e a polaridade do estado excitado. A probabilidade de ocorrência da transição é proporcional ao quadrado do momento de transição, ou momento de dipolo da transição, que é, por sua vez, proporcional à variação da distribuição de carga eletrônica que ocorre durante a excitação.
51 Espectro da 2-pentanona 0,6 l max 0,5 0,4 0,3 Absorbância 0,2 0,1 0, Comprimentodeonda(nm)
52 Espectro do furfural 2,5 O CHO 2 A Absorbância 1,5 1 B 0, Comprimento de Onda (nm)
53 Interpretação Caracterização de grupos funcionais com base em seus l max max
54 Interpretação
55 Definição CROMÓFORO Grupo funcional isolado, capaz de absorver radiação no ultravioleta ou visível ( nm). Exemplos: aromaticidade, duplas ligações (C=C), carbonila (C=O), nitrilas (C=N), etc. AUXÓCROMO Grupo funcional que não absorve radiação com l max acima de 200 nm, mas que, ligado a um cromóforo, altera o valor do(s) seu(s) l max
56 Definição CROMÓFOROS & AUXÓCROMOS BENZENO l max = 254 nm max = 204 L/mol.cm FENOL HO l max = 270 nm max = 1450 L/mol.cm Cromóforo: núcleo aromático Auxócromo: grupamento hidroxila
57 Definição DESLOCAMENTO BATOCRÔMICO Aumento de l max devido ao efeito do solvente ou de um grupamento substituinte (deslocamento para o vermelho) DESLOCAMENTO HIPSOCRÔMICO Redução de l max devido ao efeito do solvente ou de um grupamento substituinte (deslocamento para o azul) EFEITO HIPERCRÔMICO EFEITO HIPOCRÔMICO Aumento de max Diminuição de max
58 Definição Em geral, DESLOCAMENTOS BATOCRÔMICOS (aumento de l max ) geram EFEITOS HIPERCRÔMICOS (aumento de max ), enquanto que DESLOCAMENTOS HIPSOCRÔMICOS resultam em EFEITOS HIPOCRÔMICOS. FENOL l max = 270 nm max = 1450 L/mol.cm FENÓXIDO DE SÓDIO l max = 286 nm max = 3200 L/mol.cm ANILINA l max = 280 nm max = 1400 L/mol.cm CLORIDRATO l max = 254 nm max = 160 L/mol.cm
59 Efeito do solvente Devido a efeitos tanto indutivos quanto de ressonância (efeitos mesoméricos), a polaridade do solvente interfere com a propriedade espectrométrica de compostos orgânicos polares. ÓXIDO DE MESITILA O H C C C CH 3 CH 3 SOLVENTE l max (nm) DA TRANSIÇÃO * n * CH 3 Isooctano 230,6 321 Clorofórmio 237,6 314 Água 242,6 oculta pela banda K
60 Efeito do solvente Ao serem comparados espectros de compostos polares, uma atenção especial deve ser orientada aos solventes nos quais foram efetuadas as análises. ENONAS, banda * O C C C Exemplo: l EtOH max Solvente Correção (nm) Etanol 0 Metanol 0 Dioxano + 5 Clorofórmio +1 Éter +7 Água -8 Hexano +11 Ciclohexano +11
61 Análise Quantitativa Lei de Beer Io I cubetacontendo solução-problema b pasoótico
62 Lei de Beer Transmitância T = I/I o I é a intensidade da energia radiante depois de ter passado através da amostra I o é a intensidade inicial da energia Io I A=-logT
63 Lei de Beer A ou Absorbância T = I/Io A = log Io/I = - log I/Io = - log T T = transmitância A = absorbância Io = intensidade da radiação incidente I = intensidade da radiação transmitida Io I A=-logT
64 Lei de Beer CORRESPONDÊNCIA ENTRE AS ESCALAS LINEAR E LOGARÍTMICA DA TRANSMITÂNCIA E DA ABSORBÂNCIA Transmitância percentual (%T) Absorbância Io I A=-logT
65 Validade da Lei de Beer HÁ UM LIMITE A PARTIR DO QUAL A CORRESPONDÊNCIA ENTRE ABSORBÂNCIA E CONCENTRAÇÃO DEIXA DE EXISTIR b a LINEARIDADE APENAS NO SEGMENTO ab Concentração
66 Curva de calibração 0,8 Absorbânciano lmax 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 Equaçãodareta: y=ax+b R 2 >0,98 1,52,02,53,03,54,0 Concentração(g/L)
67 Fluorescência
68 Fosforescência A = absorção do fóton F = fluorescência (emissão) P = fosforescência S = estado singlete T = estado triplete IC = conversão interna ISC = cruzamento entre sistemas
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