Região do Espectro Eletromagnético

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1 Região do Espectro Eletromagnético Região do Espectro Eletromagnético Raios X UV / V Infravermelho Microonda Radiofrequência Transição Quebra de ligação Eletrônica Vibracional Rotacional Spin nuclear (RMN), Spin eletrônico (Ressonância de spin eletrônico) IR: It is the interaction between the waves of electromagnetic radiation and matter. Tipos de Vibrações: 1. Estiramento: Estiramento simétrico (2853 cm -1 ), Estirmento assimétrico (2926 cm -1 ); 2. Vibrações deformação: tesoura (Scissoring = 1450 cm -1 ); Abano (wagging = 1250 cm -1 ); balanço (rocking = 720 cm -1 ); Torção (twist = 1250 cm -1 ). A = log( I 0 / I) T = I / I 0 A luz que vemos a olho nu é realmente uma parcela muito pequena do que é chamado de "Espectro Eletromagnético". O espectro eletromagnético inclui todos os tipos de radiação - a partir de raios-x utilizados em hospitais, a ondas de rádio usadas para a comunicação, e até mesmo as microondas que você usa para cozinhar alimentos. 1

2 Table of Characteristic IR Absorptions: m=medium, w=weak, s=strong, n=narrow, b=broad, sh=sharp frequency, cm 1 bond functional group (s, sh) O H stretch, free hydroxyl alcohols, phenols (s,b) O H stretch, H bonded alcohols, phenols (m) N H stretch primary, secondary amines, amides (m) O H stretch carboxylic acids (n, s) C(triple bond)c H: C H stretch alkynes (terminal) (s) C H stretch aromatics (m) =C H stretch alkenes (m) C H stretch alkanes (m) H C=O: C H stretch aldehydes (v) C(triple bond)n stretch nitriles (w) C(triple bond)c stretch alkynes (s C=O stretch carbonyls (general) (s) C=O stretch carboxylic acids (s) C=O stretch esters, saturated aliphatic (s) C=O stretch aldehydes, saturated aliphatic (s) C=O stretch alpha,beta unsaturated esters 1715 (s) C=O stretch ketones, saturated aliphatic (s) C=O stretch alpha,beta unsaturated aldehydes, ketones (m) C=C stretch alkenes (m) N H bend primary amines (m) C C stretch (in ring) aromatics (s) N O asymmetric stretch nitro compounds (m) C C stretch (in ring) aromatics (m) C H bend alkanes (m) C H rock alkanes (m) N O symmetric stretch nitro compounds (s) C N stretch aromatic amines (s) C O stretch alcohols, carboxylic acids, esters, ethers (m) C H wag ( CH 2 X) alkyl halides (m) C H wag ( CH2X) alkyl halides 2

3 (m) C N stretch aliphatic amines (s) =C H bend alkenes (m) O H bend carboxylic acids (s, b) N H wag primary, secondary amines (s) C H "oop" aromatics (m) C Cl stretch alkyl halides (m) C H rock alkanes (b, s) C(triple bond)c H: C H bend alkynes (m) C Br stretch alkyl halides Como analisar um espectro de absorção na região do infravermelho? 1) Mesmo em moléculas mono-funcionais existem muitas bandas de absorção no IV, mas não é preciso memorizar ou identificar todas elas. Veja quais são mais importantes e pense em faixa (média) de absorção dos principais grupos funcionais. A região a região entre cm -1 é particularmente útil para determinar a presença de grupos funcionais específicos cm -1 Single bonds to hydrogen; cm -1 Triple bonds cm -1 Double bonds cm -1 Single bonds (other than hydrogen) cm -1 estiramento N H aminas cm -1 estiramento O H Álcoois, uma banda forte e larga cm -1 estiramento C H alcenos cm -1 estiramento C H alcanos cm -1 estiramento C=O cetonas, aldeídos, esteres cm -1 estiramento C=C Alcenos 2) Como um aluno iniciante, você não deve tentar atribuir ou interpretar cada pico no espectro. Concentre-se na aprendizagem das bandas principais e reconhecendo a sua presença e/ou ausência em um dado espectro. 3) Nos laboratórios de ensino de Química Orgânica,normalmente você sabe que composto você partiu e que composto você quer sintetizar ou estar tentando sintetizar. 4) Por exemplo, se você é estar oxidante um álcool a uma cetona, seu produto deve mostrar uma banda de absorção na região de carbonila cetônica, mas nenhuma banda de absorção de OH. 5) Se nenhuma banda de carbonila está presente, a experiência não foi bem sucedida. Se ambas as bandas de carbonila (C=O) e hidroxila (O-H)estão presentes, o produto não estar puro. 3

4 Comece olhando para a região entre Procure as bandas de estiramentos em torno de 3000 cm -1 : Alguma ou todas a direita de 3000 cm -1? Alguma ou todas a esquerda de 3000 cm -1? Grupos alquilas (presente na maioria das moléculas orgânica) Uma ligação C=C ou grupos aromáticos na molécula Olhe para a região de carbonila Se existe uma banda Uma banda de O-H também está presente? Uma banda C O também está presente? Uma ligação C-H de aldeído está presente? Há uma banda N H? Nenhum dos grupos acima estar presete? Um grupo carboxila Um éster Um aldeído Uma amida Uma cetona Veja se há uma banda larga entre cm -1. Se há uma banda larga: É um estiramento O H? Um álcool ou fenol Procure uma banda única ou dupla N-H na região entre cm -1. Há duas bandas? Há somente uma banda? Uma amina primária Uma amina secundária Se há outras características estruturais cheque: Há estiramento C O? Há um estiramento C=C? Há bandas de estiramentos aromáticos? Há estiramento de ligação tripla? Há bandas -NO 2? Um éter (ou ester se há uma C=O também) Um alceno Um aromático Um alcino Um grupo nitro 4

5 Se não há bandas dos principais grupos funcionais na região cm -1, o composto é provavelmente um hidrocarboneto. Também verifique na região cm -1. Aromáticos, haletos de alquila, ácidos carboxílicos, aminas, amidas mostram bandas de absorção moderada ou forte (deformação) nesta região. Todos os compostos carbonílicos absorvem na região de cm -1 devido à vibração estiramento da ligação C = O. Esta absorção é particularmente útil,porque elas têm uma característica de alta intensidade e poucos grupos funcionais absorvem nesta região. O número de onda exata do estiramento C = O pode lhe dar pistas sobre se o composto é uma cetona, aldeídos, ésteres, ou ácidos carboxílicos; Além disso, pode dizer-lhe se se trata de um alfa, beta-carbonílicos. Absorção - Faixa Tipo de composto Tal como: cm -1 éster alifático saturado cm -1 Aldeído alifático saturado cm -1 Éster α, β-insaturado 1715 cm -1 Cetona alifática saturada cm -1 Cetona e aldeído α, β- insaturado 5