APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA 4º BIMESTRE

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Nelson Caiado de Paiva
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1 Nome: nº: Bimestre: 4º Ano/série: 3ª série Ensino: Médio Componente Curricular: Química Professor: Ricardo Honda Data: / / APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA 4º BIMESTRE TEORIA 28 POLÍMEROS Alguns tipos de moléculas pequenas, chamadas monômeros, podem ligar-se entre si, dando origem a macromoléculas, denominadas polímeros (do grego poli = muitos + meros = partes), por meio de uma reação denominada polimerização. Na natureza existem alguns polímeros: celulose, proteínas, látex. Os químicos também criaram polímeros sintéticos, "copiando" os polímeros naturais. POLÍMEROS SINTÉTICOS Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de adição e de condensação. POLÍMEROS DE ADIÇÃO As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam obrigatoriamente pelo menos uma dupla ligação entre carbonos. Durante a polimerização, ocorre a ruptura da ligação π e a formação de duas novas ligações simples, como mostra o esquema: deles: O quadro a seguir apresenta alguns monômeros e os respectivos polímeros e objetos obtidos a partir

POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros diferentes, com a eliminação de moléculas pequenas por exemplo, água.

2 POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros diferentes, com a eliminação de moléculas pequenas por exemplo, água. Nesse tipo de polimerização, os monômeros não precisam apresentar duplas ligações entre carbonos, mas é necessária a existência de dois tipos de grupos funcionais diferentes. Veja, a seguir, alguns polímeros de condensação e suas aplicações. Poliéster Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácido tereftálico e o etilenoglicol (etanodiol):

3 A reação pode ser representada pela equação: Poliamida O quadro a seguir apresenta outros polímeros de condensação e alguns objetos obtidos a partir deles:

4 LISTA 28 POLÍMEROS 01. O esquema a seguir mostra uma reação genérica de polimerização por adição. Complete as equações seguintes e indique o nome do polímero formado.

5 02. (UNICAMP) O estireno é polimerizado, formando o poliestireno (um plástico muito utilizado em embalagens e objetos domésticos), de acordo com a seguinte equação: Dos compostos orgânicos relacionados no enunciado desta questão, qual deles poderia se polimerizar numa reação semelhante? Faça a equação correspondente e dê o nome do polímero formado. 03. (FUVEST) Qual das moléculas representadas abaixo tem estrutura adequada à polimerização, formando macromoléculas? Alternativa D.

04. (MACKENZIE) A fórmula do polietileno está representada a seguir. O monômero que origina esse polímero: a) é o eteno. b) é um alqueno (ou alceno) de cadeia carbônica ramificada. c) é o metano.

6 04. (MACKENZIE) A fórmula do polietileno está representada a seguir. O monômero que origina esse polímero: a) é o eteno. b) é um alqueno (ou alceno) de cadeia carbônica ramificada. c) é o metano. d) é o etino. e) não pertence à função hidrocarboneto. 05. (UNESP) Acetileno pode sofrer reações de adição do tipo: A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, de fórmula estrutural mostrada acima. a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do HCl ao acetileno. b) Escreva a fórmula estrutural da unidade básica do polímero formado pelo cloreto de vinila (PVC). 06. (FUVEST) Completa-se adequadamente a tabela a seguir se A, B e C forem, respectivamente: a) polietileno, H 3 C CH 2 Cl, tubulações. b) polietileno, H 2 C = CHCl, roupas. c) poliestireno, H 2 C = CHCl, tomadas elétricas. d) poliestireno, C 6 H 5 CH = CH 2, roupas. e) polipropileno, H 3 C CH 2 Cl, tomadas elétricas.

7 INSTRUÇÕES PARA OS EXERCÍCIOS DE 7 A 10. As equações genéricas a seguir representam reações semelhantes às ocorridas em polimerização por condensação. Com base nessas informações, faça os exercícios a seguir. 07. Uma das fibras mais comuns na indústria têxtil é o poliéster. Um fragmento dessa fibra pode ser representado por: a) Indique o grupo funcional característico dessa fibra. b) A quais funções pertencem os monômeros que devem ser utilizados para produzi-la? Ácido carboxílico e álcool. 08. O náilon foi uma das primeiras fibras sintéticas produzidas pelo homem. Seus monômeros se unem por meio do grupo a) Qual função orgânica é caracterizada por esse grupo? Amida. b) Indique uma substância natural que contém o grupo mencionado. Proteína. 09. (PUCCAMP) O polímero dácron, usado na fabricação de tecidos, é obtido pela condensação de etilenoglicol com ácido tereftálico, mostrado a seguir: Na estrutura do polímero caracteriza-se a função: a) éter. b) aldeído. c) anidrido de ácido. d) cetona. e) éster.

8 10. (UNESP) Garrafas plásticas descartáveis são fabricadas com o polímero PET (polietilenotereftalato), obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etilenoglicol, de fórmulas estruturais: a) Empregando fórmulas estruturais, escreva a equação química da reação entre uma molécula de ácido tereftálico e duas moléculas de etilenoglicol. b) Identifique e assinale a função orgânica formada na fórmula estrutural do produto da reação. 11. (UNESP) O náilon é um polímero obtido da reação entre ácido hexanodioico e 1,6-diaminoexano. As fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são, respectivamente: a) C 4 H 8 O 2 e C 4 H 6 N 4 b) C 5 H 10 O 3 e C 6 H 6 N c) C 6 H 8 O 2 e C 6 H 8 N 2 d) C 6 H 10 O 4 e C 6 H 16 N 2 e) C 8 H 12 O 2 e C 6 H 14 N 2 Ácido hexanodioico 1,6-diaminoexano 12. (UNESP) Os monômeros de fórmulas estruturais mostradas são utilizados na obtenção de importantes polímeros sintéticos. Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por reações de condensação (isto é, com eliminação de água) entre:

9 a) ácido dicarboxílico e diol; b) ácido dicarboxílico e diamina. 13. (FUVEST) Os poliésteres são polímeros fabricados por condensação de dois monômeros diferentes, em sucessivas reações de esterificação. Dentre os pares de monômeros a seguir, podem ser formados poliésteres: a) por todos os pares. d) apenas pelos pares I e IV. b) apenas pelos pares II, III e IV. e) apenas pelo par IV. c) apenas pelos pares II e III. 14. (UFRJ) Um dos maiores problemas ambientais da atualidade é o do lixo urbano e, em especial, o do lixo plástico. Dentre os plásticos encontrados no lixo, podemos citar o polietileno (sacos e garrafas) e o politereftalato de etileno, conhecido como PET (garrafas de refrigerantes). A síntese do polietileno se dá pela reação de polimerização do eteno, segundo a equação mostrada em (I). Já o PET é um poliéster formado por unidades condensadas de dois monômeros, um diálcool e um diácido, conforme a estrutura mostrada em (II).

10 Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET é a decomposição do polímero em seus monômeros, por meio de uma reação de hidrólise. Com base na estrutura do PET, escreva as fórmulas estruturais dos seus monômeros. 15. (UNESP) Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros náilon e dexon, ambos usados como fios de suturas cirúrgicas. a) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros. Náilon: amida; Dexon: éster. b) O dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no período de algumas semanas. Nesse processo, a cadeia polimérica é rompida, gerando um único produto, que apresenta duas funções orgânicas. Escreva a fórmula estrutural do produto e identifique essas funções.

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