Gabarito-R Profº Jaqueline Química. a) Dados: Solubilidade do KOH em etanol a 25 C

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1 1: a) Dados: Solubilidade do KOH em etanol a 25 C 40 g em 100 ml. Adicionou-se 1,5 g de KOH a 35 ml de etanol, agitando-se continuamente a mistura. 100 ml (etanol) 40 g (KOH) 35 ml (etanol) mkoh mkoh 14 g (valor máximo que pode ser dissolvido) Foi colocado 1,5 g. 1,5 g 14 g Conclusão: toda a quantidade de KOH empregada no procedimento descrito, se dissolveu. b) Tem-se a seguinte reação de transesterificação: c) Utilizando-se excesso de solução de KOH em água, vem: 2: a) A formação do polímero ocorre a partir do glicerol, conforme indicado no texto.

2 Possível polímero de cadeia ramificada:

3 b) Quanto maior for o grau de polimerização menor o número de hidroxilas restantes, já que estas são utilizadas na polimerização e menor será a solubilidade deste polímero em etanol. Quanto menor for o grau de polimerização maior o número de hidroxilas restantes, já que estas são utilizadas na polimerização e maior será a solubilidade deste polímero em etanol (polar dissolve polar - pontes de hidrogênio entre as hidroxilas). Analisando a tabela, Solubilidade (% em massa) Amostra Hexano (solvente apolar) Etanol (solvente polar) polímero (mais solúvel) polímero > 3, conclui-se que o polímero 1 é o mais solúvel, ou seja, possui maior quantidade de hidroxilas não utilizadas no processo de polimerização, consequentemente é o polímero de menor grau de polimerização. 3: a) De acordo com as equações fornecidas no texto, tem-se redução e em seguida acetilação: b) Formação do subproduto: 4: a) Reação entre acetato de etila (CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 ) e metilamina (CH 3 NH 2 ) e seus produtos:

4 b) Fórmula de A e C: 5: a) Os dois compostos isoméricos formados na reação são do tipo cis-trans: b) A partir da análise das estruturas, em termos de polaridade, vem:

5 Conclusão: O isômero cis tem maior ponto de ebulição, pois é polar (maiores forças intermoleculares). 6: a) Fórmula estrutural do ácido acético: b) Teremos: c) Massa molares dos gases envolvidos: CO O N g/ mol (produzido) 32 g/mol (presentes no ar) 28 g/mol Nas mesmas condições de pressão e temperatura, a densidade de um gás pode ser dada por: M d V (molar) (molar) Como o volume molar é o mesmo, quanto maior a massa molar, mais denso será o gás e vice-versa. O gás carbônico formado é mais denso do que os outros gases presentes no sistema e se acumula na parte de baixo do recipiente. Quando o gás carbônico alcança o pavio da vela impede o contato do gás oxigênio com o pavio e a combustão cessa. Com o aumento do raio do recipiente, e supondo o mesmo volume de gás carbônico (em 3 segundos), o gás se acomodará na parte de baixo do recipiente e não atingirá o pavio e a vela continuará acessa.

6 7: a) De acordo com o enunciado, para formar composto de Grignard, o reagente tem que apresentar o bromo ligado diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos funcionais que reajam com o composto formado, ou seja, carboxila, carbinol e amino. Neste caso os compostos I e IV se encaixam. b) Teremos: Observação teórica: 8: a) Teremos:

7 Estrutura da molécula do bisfenol A que possui duas hidroxilas ligadas a dois núcleos benzênicos: b) O termo policarbonato é derivado da seguinte estrutura (CO 2 3 ; carbonato) : 9: a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos: b) Teremos: 10: a) As moléculas das hidantoínas produzidas nas reações podem ser utilizadas na descoberta dos aminoácidos que as compõe. Por exemplo:

8 A partir da tabela da página de resposta obtemos os aminoácidos. b) A condensação dos três aminoácidos obtidos na tabela anterior, na ordem dada, gerando o peptídeo desconhecido pode ser representada

9 11: a) De acordo com a reação de ozonólise descrita no texto, teremos: b) De acordo com a reação de condensação aldólica descrita no texto, teremos: 12: a) Cálculo do calor de combustão do fragmento (C10H 8O 4) : C H O 10O 10CO 4H O ΔHCombustão Pr odutos Reagentes ΔH Combustão [10 ( 394) 4 ( 286)] [( 476) 0] ΔHCombustão 4608 kj / mol 1 mol (C10H8 O 4 ) 192 g 192 g 4608 kj (liberados) 48 g E E 1152 kj liberados (uma garrafa) ou E 1152 kj.

10 b) Teremos: Em meio básico, também poderíamos ter: 13: a) Equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos: b) No equilíbrio têm-se pequena quantidade de enol. Os enóis aromáticos apresentam ressonância no anel benzênico e isto faz com que a transformação seja dificultada. Conclusão: a cetona aromática (metilfenilcetona) apresenta maior conteúdo enólico. 14: a) Composto 1: amida. Composto 2: álcool.

11 b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*). O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio.