2003 Acetilação do 3-nitrobenzaldeído com etanodiol via catálise ácida para a obtenção do correspondente 1,3 dioxolano
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- Ana Laura Teves Alvarenga
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1 2003 Acetilação do 3-nitrobenzaldeído com etanodiol via catálise ácida para a obtenção do correspondente 1,3 dioxolano Classificação Tipos de reações e classes de substâncias reação de grupo carbonila de aldeídos e acetalização aldeídos, álcool, acetal, grupos protetores e catálise ácida Técnicas de trabalho Remoção de água por destilação azeotrópica, aquecimento sob refluxo com o extrator de Soxhlet (para escala bancada de 10 mmol), agitação com barra magnética, evaporação com rotaevaporador, agitação com funil de separação, extração, recristalização, filtração e aquecimento com banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 500 ml, Dean-Stark, condensador de refluxo, chapa de agitação magnética com aquecimento, barra de agitação magnética, funil de separação, rotaevaporador, Kitassato, Funil de Büchner, dessecador e banho de óleo. Substâncias de Partida 3-Nitro-benzaldeído (pf 58 C; produto do -Nr. 1003) Etanodiol (p.e. 198 C) Ácido 4-toluenosulfônico mono-hidratado (pf C) Ciclo-hexano (pe 81 C) Éter metil tert-butílico (pe 55 C) Dissulfito de sódio Sulfato de sódio para secagem Ciclo-hexano (pe 81 C) para recristalização Éter metil tert-butílico (pe 55 C) para recristalização 15,1 g (100 mmol) 6,83 g (6,20 ml, 110 mmol) 190 mg (1,00 mmol) 200 ml 200 ml cerca de 13g (para 20 ml de solução saturada de NaHSO 3 ) cerca de 5 g cerca de 30 ml cerca de 30 ml 1
2 Reação Em um balão seco de 500 ml equipado com agitador magnético, Dean-Stark e condensador de refluxo são adicionados 200 ml de ciclohexano, 15,1 g (100 mmol) de 3-nitrobenzaldeído, 6,83 g (6,20 ml, 110 mmol) de etanodiol e 1,00 g (5,30 mmol) de ácido 4- toluenosulfônico mono-hidratado. A mistura é aquecida sob agitação a refluxo até que não se separe mais água no Dean- Stark (aproximadamente 2-3 horas). Etapa final A mistura, ainda quente, é decantada e transferida para outro balão de fundo redondo de 500 ml a fim de separá-la de um sedimento oleoso que é formado no fundo do balão reacional. O resíduo (cerca de 200 mg) consiste predominantemente de produto, de material de partida e de ácido 4-toluenosulfonico (espectro de 1 H-RMN). O solvente da solução decantada é removido pelo rotaevaporador. O produto bruto é um sólido cristalino amarelo. Rendimento bruto: 19,7 g; p.f o C; pureza de acordo com CG: 95% do acetal e 4% do aldeído. Com a finalidade de remover tanto o aldeído quanto o hidrogenosulfato de sódio, o produto bruto é dissolvido em 200 ml de éter metil tert-butílico e extraído com 20 ml de solução saturada de NaHSO 3. A fase orgânica é seca sobre sulfato de sódio, o secante é removido por filtração e o solvente é evaporado em um rotaevaporador para fornecer um resíduo cristalino quase incolor. Rendimento bruto: 17,9 g; (91,7 mmol, 92%); o C; pureza de acordo com CG: acima de 99%. O produto é puro o suficiente para outras reações. Se uma purificação posterior for necessária, pode se realizar uma recristalização com uma mistura de ciclohexano/éter metil tert-butílico na proporção de 1:1 (aproximadamente 45 ml). A solução deve permanecer coberta, à temperatura ambiente, até que se formem cristais (se necessário, de 1 a 2 dias). Se a solução for esfriada rapidamente em um banho de gelo, forma-se apenas um óleo. Após resfriar a solução contendo os cristais por um breve período, estes são filtrados e secos em um dessecador a pressão reduzida até que a massa permaneça constante. Rendimento bruto: 15,9 g (81,5 mmol; 82%); p.f o C; cristais incolores; pureza de acordo com CG: acima de 99%. O produto pode ser recristalizado com uma pequena quantidade de etanol (13 ml), entretanto com um rendimento muito menor. Observações A mistura da reação decantada e os extratos de éter metil tert-butílico não devem permanecer por muito tempo em contato com o solvente antes da evaporação, pois traços de ácido e água presentes podem resultar na quebra do acetal. A solução também não deve ser aquecida mais do que o necessário durante a recristalização. O volume coletado do Dean-Stark pode ser maior do que o volume teórico, devido a água contida no ácido 4-toluenosulfônico ou outros reagentes. 2
3 Gerenciamento de resíduos Reciclagem O ciclohexano da mistura reacional e o éter metil tert-butílico são coletados e re-destilados. Disposição dos resíduos Resíduo fase aquosa do Dean-Stark fase aquosa do funil de separação resíduo do balão de reação solução mãe de recristalização sulfato de sódio Disposição mistura de solvente aquoso, livre de halogênio mistura de solvente aquoso, livre de halogênio dissolva em uma pequena quantidade de acetona e depois: solventes orgânicos, livre de halogênio solventes orgânicos, livre de halogênio resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo Aproximadamente 5 horas incluindo o tratamento Possível Intervalo Após a evaporação do ciclohexano do meio reacional Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 500 ml, extrator de Soxhlet de 30 ml, cartucho do extrator, condensador de refluxo, chapa de agitação magnética com aquecimento, barra de agitação magnética, funil de separação, roto-evaporador, Kitassato, Funil de Büchner, dessecador e banho de óleo. Substâncias de Partida 3-Nitro-benzaldeído (pf 58 C; produto do 1,51 g (10,0 mmol) -Nr. 1003) Etanodiol (pe 198 C) 683 mg (0,620 ml, 11,0 mmol) Ácido 4-toluenosulfônico mono-hidratado (pf C) 19 mg (0.10 mmol) Ciclohexano (pe 81 C) 50 ml Peneira molecular 4 Å 10 g Éter metil tert-butílico (pe 55 C) 20 ml Dissulfito de sódio cerca de 3 g (para 5 ml de solução saturada de NaHSO 3 ) Sulfato de sódio para secagem cerca de 1 g Ciclohexano (pe 81 C) para recristalização cerca de 3 ml Éter metil tert-butílico (p.e. 55 C) para recristalização cerca de 3 ml 3
4 Reação A aparelhagem de reação consiste em balão seco de 500 ml equipado com o agitador magnético, um extrator de Soxhlet de 30 ml e condensador de refluxo. O cartucho do extrator é preenchido com 10 g de peneira molecular com a finalidade de absorver a água produzida durante a reação. Em seguida, são adicionados 50 ml de ciclohexano, 1,51 g (10,0 mmol) de 3-nitro-benzaldeído, 683 mg (0,620 ml, 11,0 mmol) de etanodiol e 19 mg (0,10 mmol) de ácido 4-toluenosulfônico mono-hidratado. A mistura é aquecida sob agitação a refluxo por 2 horas. Etapa final A mistura, ainda quente, é decantada e transferida para outro balão de fundo redondo de 500 ml a fim de separá-la de um sedimento oleoso que é formado no fundo do balão reacional. O resíduo (cerca de 200 mg) consiste predominantemente de produto, de material de partida e de ácido 4-toluenosulfônico (espectro de 1 H-RMN). O solvente da solução decantada é removido pelo rotaevaporador. O produto bruto é um sólido cristalino amarelo. Rendimento bruto: 1,96 g; p.f o C; pureza de acordo com CG: 95% do acetal e 4% do aldeído. Com a finalidade de remover tanto o aldeído quanto o hidrogenosulfato de sódio, o produto bruto é dissolvido em 20,0 ml de éter metil tert-butílico e extraído com 5 ml de solução saturada de NaHSO 3 A fase orgânica é seca sobre sulfato de sódio, o secante é removido por filtração e o solvente é evaporado em um rotaevaporador para fornecer um resíduo cristalino quase incolor. Este produto cristaliza em forma de agulhas incolores. Rendimento bruto: 1,82 g; (9,32 mmol, 93%); o C; pureza de acordo com CG: acima de 99%. O produto é puro o suficiente para outras reações. Se uma purificação posterior for necessária, pode se realizar uma recristalização com uma mistura de ciclohexano/ éter metil tert-butílico na proporção de 1:1 (aproximadamente 4,5 ml). A solução deve permanecer coberta, à temperatura ambiente, até que se formem cristais (se necessário 1 a 2 dias). Se a solução for esfriada rapidamente em um banho de gelo, forma-se apenas um óleo. Após resfriar a solução contendo os cristais por um breve período, os cristais são filtrados e secos em um dessecador à pressão reduzida até que a massa permaneça constante. Rendimento bruto: 1,60 g (8,20 mmol; 82%); p.f o C; plaquetas cristalina incolores e brilhantes; pureza de acordo com CG: > 99%. (veja análises) O produto pode ser recristalizado com uma pequena quantidade de etanol (1,5 ml), entretanto, com um rendimento muito menor. Observações A mistura da reação decantada e os extratos de éter metil tert-butílico não devem permanecer por muito tempo em contato com o solvente antes da evaporação, pois traços de ácido e água presentes podem resultar na quebra do acetal. A solução também não deve ser aquecida mais do que o necessário durante a recristalização. 4
5 ml H 2 O Gerenciamento dos resíduos Reciclagem O ciclohexano da mistura reacional e o éter metil tert-butílico são coletados e redestilados. A peneira molecular pode ser regenerada. Disposição dos resíduos Resíduo Fase aquosa do funil de separação Resíduo do balão de reação Solução mãe de recristalização Sulfato de sódio Disposição Mistura de solvente aquoso, livre de halogênio Dissolva em uma pequena quantidade de acetona e depois: solventes orgânicos, livre de halogênio Solventes orgânicos, livre de halogênio Resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo Aproximadamente 5 horas incluindo o tratamento Possível Intervalo Após a evaporação do ciclohexano do meio reacional Grau de dificuldade Fácil Caracterização Monitoramento da reação pelo volume de água coletado durante a reação 2,0 1,6 1,2 0,8 0,4 0, time [min] Escala em batelada de 100 mmol No início da reação, a água é fixada no ponto 0 na coordenada reação. O tempo necessário para esta reação varia com a velocidade de aquecimento e de destilação. Um tempo de reação de 18 horas não aumentará a reação de conversão. 5
6 Monitoramento da reação por CCD O monitoramento por CCD não é aconselhável para esta reação, devido à pequena quantidade remanescente de aldeído no final da reação. Uma separação satisfatória de aldeído e dioxolano pode não ocorrer com os típicos solventes orgânicos. Monitoramento da reação por CG Preparação da amostra para uma escala de 100 mmol: Para o monitoramento da reação utilize um balão de fundo redondo tritubulado em substituição ao balão de uma boca para facilitar a remoção de amostras pela saída adicional do balão. Com a finalidade de obter mais medidas até em baixas temperaturas, antes que a reação entre em refluxo, a mistura reacional deve ser levada muito lentamente ao refluxo (em aproximadamente minutos). A primeira amostra pode ser retirada tão logo que o 3-nitro benzaldeido seja completamente dissolvido, sob agitação e aquecimento. Antes do início da reação, 2 ml de éter metil tert-butílico são adicionados aos frascos fornecidos para as extrações (frasco 1). Segue o procedimento para cada amostra coletada: O banho do óleo é baixado e, tão logo a solução pare de refluxar, a agitação é suspensa. Aguardar cerca de 1 minuto até que os componentes insolúveis no solvente sedimentem. Usando uma pipeta, 2 ml da amostra são retirados por uma das saidas do balão e posteriormente transferidos para o frasco 1. A solução é agitada para a que a substância recém precipitada se redissolva. A amostra é imediatamente esfriada em banho de gelo e entao colocada em um freezer até o momento de serem análisadas por CG. O balão de reação é aquecido, sob agitação, até que a próxima amostra seja retirada. Se as medidas de CG não forem realizas em 24 horas, deve-se transferir a amostra para um pequeno balão de fundo redondo para evaporar o solvente em um rotaevaporador e, então, o precipitado deve ser dissolvido em 4 ml de éter metil tert-butílico para posterior análises. Condições de análise por CG: Coluna: Injeção: Gás de arraste: Forno: Stabilwax-DA, L=30 m, d=0,32 mm, espessura =0.25 m (Restek) Injetor: 250 C; injeção split; volume injetado: 0,1 L H 2, pressão da pré-coluna: 150 kpa 100 C (7,5 min), 4 C/min até 150 C (0 min), 2 C/min até 170 C (0 min), 1 C/min até 180 C Detector: FID: 250 C; H 2 : 25,1 ml/min; ar sintético: 392 ml/min (275 kpa); gás auxiliar: N 2 Integrador: Integrador 4290 (Thermo Separation Products) A concentração, dada em porcentagem, foi calculada pela área do pico. Tempo de retenção (min) Substância 3,87 etanodiol (insumo ) 23,5 3-nitro benzaldeíde (insumo) 34,0 1,3-dioxolano (produto) 6
7 ml H 2 O percent of peak areas Porcentagem da área de pico dos compostos de reação em relação ao tempo dioxolane (product) aldehyde (educt) ethanediol (educt) time [min] Escala em batelada de 100 mmol A combinação de cada componente da reação é definido como ponto 0 na escala de tempo. A curva de concentração de cada componente da reação mostra que o etanodiol é parcialmente solúvel no ciclohexano. Somente com o aumento da temperatura, após 40 minutos, é que se torna evidente um aumento da concentração de etanodiol na solução. Gráfico de separação de água na mesma escala de reação. 2,0 1,6 1,2 0,8 0,4 0, time [min] Após 40 minutos, a solução reacional é aquecida sob refluxo e a separação de água se inicia. CG dos produtos Preparação da amostra: 80 mg de substância são dissolvidas em 0,5 ml de éter metil tert-butílico 7
8 Condições de análise por CG: Coluna: Zebron ZB-1; L=15 m; d=0.25 mm; film=0.25 m (Phenomenex) Injeção: Injetor 250 C, injeção split; volume injetado 0,15 L Gás de arraste: He; pressão da pré-coluna: 101 kpa Forno: 85 C (0 min), 8 C/min até 250 C (10 min) Detector: FID: 250 C; H 2 : 33.9 ml/min; ar sintético: 322 ml/min; gás auxiliar N 2 : 15.0 ml/min (59 kpa) Integrador: Integrador 4290 (Thermo Separation Products) A concentração, dada em porcentagem, foi calculada pela área do pico. CG do produto bruto Tempo de retenção (min) Substância Área do pico (%) 12,9 insumo (3-nitro benzaldeído) 4,0 18,2 Produto (1,3-dioxolano) 94,7 outros Não identificado 1,3 CG do produto (não recristalizado)
9 Tempo de retenção (min) Substância Área do pico (%) 12,9 insumo (3-nitro benzaldeído) 0,01 18,2 Produto (1,3-dioxolano) 99,6 outros Não identificado 0,3 O CG do produto recristalizado indica apenas traços (< 0,1%) de contaminação. Espectro de RMN 13 C do produto puro (250 MHz, CDCl 3 ) (ppm) (ppm) Atribuição 65,5 O CH 2 CH 2 O 102,3 O CH O 121,7 CH areno 124,0 CH areno 129,4 CH areno 132,7 CH areno 140,4 C CH(dioxolano) areno 148,3 C NO 2 areno 76,5-77,5 solvente 9
10 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (250 MHz, CDCl 3 ) (ppm) Espectro de RMN 1 H do produto puro (250 MHz, CDCl 3 ) (ppm) (ppm) (ppm) (ppm) Multiplicidade Número do H Atribuição 8,37 8,35 m 1 2-H 8,25 8,20 m 1 4-H 7,83 7,79 m 1 6-H 7,60 7,54 m 1 5-H 5,90 s 1 7-H 4,18 4,05 m 4 8-H 7,26 solvente Os sinais fracos em 1,23, 1,61 e 3,7 ppm são referentes ao etanol da recristalização. No espectro de RMN 1 H do produto bruto, pode-se observar o sinal do proton do material de partida, o aldeído a 10,5 ppm. 10
11 Transmission [%] Transmission [%] Espectro de Infravermelho do produto bruto (KBr) Wellenzahl [cm -1 ] Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Atribuição 3093 Estiramento C H, areno 2978, 2905, 2862 Estiramento C H, alcano 2769 Estiramento C H, O CH O 1690 (somente no produto bruto) Estiramento C = O, aldeído 1621, 1588 Estiramento C = C, areno 1532, 1359 N = O, asim. e sim. No espectro de infravermelho do produto bruto, observa-se que banda de C=O a 1690 cm -1, referente à presença do material de partida, 3-nitro benzaldeído. 11
12 Análise elementar dos produtos antes e depois da recristalização. % C % H % N Calculado 55,39 4,65 7,18 Encontrado (antes da recristalização) 55,54 55,47 4,38 4,37 7,16 7,07 Encontrado (depois da recristalização) 55,45 55,61 4,38 4,40 7,09 7,17 12
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