5001 Nitração do Fenol em 2-nitrofenol e 4-nitrofenol

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1 00 Nitração do Fenol em -nitrofenol e -nitrofenol KNO, H SO NO + NO C H O (9.) KNO (0.) H SO (98.) C H NO (9.) Classificação Tipos de reação e classes de substâncias Substituição eletrofílica aromática, nitração aromática fenóis e nitro aromáticos. Técnicas de trabalho Reação em microondas, agitação com barra magnética, adição gota-a-gota com funil de separação, aquecimento sob refluxo, destilação com vapor d água, extração, extração líquidolíquido, filtração, recristalização, drenagem de gases, resfriamento com banho de gelo. Instruções (escala em batelada de 70 mmol) Materiais Sistema de microondas ETHOS 00, tubo de vidro (0 cm, NS 9), três balões de dois bocais de 00 ml, termômetro interno, garrafas de lavagem, adaptador com junta esmerilhada e mangueira, agitador magnético, barra de agitação magnética (agitador cruz), funil de adição funil com equalização de pressão, condensador de refluxo, aparelho de destilação grande, balão de 0 ml de fundo redondo, kitasato, funil de Büchner, dessecador, banho de gelo. Substâncias de Partida Fenol (pf C), g (70 mmol) Nitrato de potássio 0,0 g (9 mmol) Acido sulfúrico conc. 0, g (7, ml, 9 mmol) Ácido clorídrico (0, M) 00 ml

2 Solução aquosa de hidróxido de sódio ( M) 0 ml Carvão ativo g Gelo Reação O aparelho de destilação consiste em três balões de dois bocais de 0 ml, com barra de agitação magnética (agitador de preferência em cruz), termômetro interno e o funil com equalização da pressão. Para a abertura do balão usa-se um adaptador com junta esmerilhada e engate a mangueira em anexo, que está ligado à um tubo de drenagem para os gases nitrosos que podem ser liberados. O tubo é conectado a uma garrafa vazia de segurança e esta a outro frasco de lavagem, contendo 0 ml M de hidróxido de sódio. Inicialmente, em um Erlenmeyer de 00 ml,, g (70 mmol) de fenol são dissolvidos em 00 ml de água. No balão de três bocais, 0,0 g (9 mmol) de nitrato de potássio são dissolvidos em 00 ml de água. Sob refrigeração em um banho de gelo, 0, g (7, ml, 9 mmol) de ácido sulfúrico conc. são adicionados. Então, a uma temperatura interna de 0- C, a mistura fenol-água é adicionada em pequenas alíquotas, da seguinte forma: Toda vez depois de agitar fortemente o Erlenmeyer, uma pequena porção da mistura é colocada dentro do funil rapidamente adicionada à mistura contida no balão de três bocas, gota a gota, sob intensa agitação. A temperatura não deve ser ultrapassada, já que a 0 C inicia-se a liberação de gases nitrosos. Imediatamente após a conclusão da adição, o balão de reação é retirado do resfriamento, o termômetro é substituído por um sensor de temperatura e o aparelho é instalado, com um condensador de refluxo, no sistema de microondas (ver "Instruções Técnicas: Padrão de aparelhagem de refluxo em sistemas de microondas ). A drenagem do gás deve esatr instalada no condensador de refluxo. A mistura de reação é irradiada sob agitação por 90 segundos com 900 W, a uma temperatura não superior a 0 C e, em seguida, a mistura reacional aquecida é agitada por mais 0 segundos sem irradiação de microondas. Em seguida, o balão é imediatamente resfriado à temperatura ambiente em um banho de gelo (cerca de minutos). Etapa final A fim de eliminar o excesso de ácido sulfonítrico, a mistura reacional é diluída com 00 ml de água gelada e a fase aquosa é cuidadosamente decantado do óleo. O óleo é lavado três vezes com 0 ml de água em alíquotas, de modo que a água também seja cuidadosamente decantada. Os isômeros são separados por meio de destilação: para o óleo remanescente no balão, 00 ml de água são adicionados, o balão é equipado com uma cabeça de destilação grande e o

3 recipiente de recepção é resfriado em um banho de gelo. O aparelho é mais uma vez instalado no sistema de microondas (veja acima). A mistura de destilação é aquecida sob agitação durante minutos com 800 W até ebulição (temperatura alvo 0 C) e destilada a 00 W em 0 minutos. O -nitrofenol, que se acumulou como um amarelo sólido no destilador é separado por um funil de Büchner e seco em dessecador. Rendimento: 9,80 g (70, mmol, %); pf º C. O resíduo da destilação é resfriado na geladeira durante uma noite a C, o precipitado é filtrado em funil de Büchner. Para recristalização, 00 ml de ácido clorídrico 0, M são adicionados ao sólido em um balão de fundo redondo de 0 ml, g de carvão ativo são adicionados, em seguida, o balão é instalado em um condensador de refluxo no sistema de microondas e a mistura é aquecida até refluxo: Portanto, o conteúdo do balão é aquecido em minutos com 800 W de temperatura ambiente a 0 C e a temperatura é mantida por minutos com 00 W. A mistura quente é filtrada, de modo que a solução laranja seja decantada e separada da fração oleosa através de um papel filtro pregueado para um Erlenmeyer. Para a conclusão da cristalização o filtrado é mantido por algum tempo na geladeira. Cristais na forma de agulhas incolores de -nitrofenol são filtrados e secos no dessecador. Rendimento:,88 g (, mmol, %); pf C Comentários O tratamento por microondas ocorre imediatamente após a adição do fenol, sem intervalo. Antes do procedimento da irradiação a mistura ainda contém % do material de partida (ver Análise). Através de resfriamento imediato com gelo após o tratamento de microondas e uma rápida remoção do excesso de ácido sulfonítrico, uma segunda nitração do fenol pode ser praticamente evitada. Produtos secundários como p-dinitrofenol e,-benzoquinona podem ser detectados (ver Analise). Gerenciamento de resíduos Disposição de resíduos Resíduo Disposição Fase aquosa da fase da reação e mistura Mistura de solvente e água livre de halogênio Fase aquosa da destilação Mistura de solvente e água livre de halogênio Água mãe de recristalização Mistura de solvente e água, contendo halogênio Solução aquosa do frasco de lavagem Resíduos aquosos alcalinos

4 Temperatur [ C] Energie [W] NOP Filtrado do carvão ativo Resíduos sólidos, livres de mercúrio Tempo Nitração 0 minutos Destilação aproximadamente hora Recristalização 0 minutos Possível Intervalo Após a lavagem de ácido nítrico, antes da destilação (mantendo o óleo na geladeira) Grau de Dificuldade Médio Caracterização Relação de dependência Temperatura-tempo- nas etapas de trabalho com o campo de microondas. Nitração de fenol em microondas phenol nitration in the microwave field mit Eisbad Kühlen T [ C] Energie [Watt] Zeit [sec]

5 Temperatur [ C] Energie [W] NOP Destilação por arraste de vapor d água de o-nitrofenol em microondas steam distillation of o-nitrophenol in the microwave field T [ C] Energie [Watt] Zeiz [sec] Acompanhamento da Reação por CG Preparação da amostra: Antes e depois do tratamento de microondas, uma amostra é colhida da fase oleosa e 0 mg dessa amostra são dissolvidos em ml de diclorometano. µl dessa solução são injetados. Condições- CG: Coluna: HP-; comprimento 0 m, diâmetro interno 0. mm, membrana 0. µm Injeção Injeção 9: Gás de arraste: H, pré-coluna pressão kpa Temperatura: min à 0 C, em seguida de 8 C/min para 0 C Detector: 00 C A concentração percentual foi calculada pelas áreas dos picos.

6 CG da mistura reacional antes do tratamento por microondas Tempo de retenção Substância Área do pico % (min),0 p-benzoquinona, Fenol 9, -nitrofenol 7, -nitrofenol 0 CG da mistura reacional depois do tratamento por microondas Tempo de retenção Substância Área do pico % (min),0 p-benzoquinona 0, -nitrofenol 0 7,0 -nitrofenol

7 CG do produto -nitrofenol após a destilação Tempo de retenção Substância Área do pico % (min) 0, -nitrofenol > 99, CG do produto -nitrofenol Tempo de retenção Substância Área do pico % (min), p-benzoquinona 0,,,-dinitrofenol, 7, -nitrofenol 98, 7

8 Espectro de RMN H do produto -nitrofenol (00 MHz, CDCl ) NO Multiplicidade Número de Atribuição 0,8 s O-H H 8,0 dd, 7,8 dt, 7, ddd,,99 dt, J, = 8, Hz J, =,7 Hz J, = 8, Hz J, = 8, Hz J, =,7 Hz J, = 8, Hz J, =, Hz J, = 0, Hz J, = 8, Hz J, = 8, Hz J, =, Hz -H -H -H -H 7, solvente 8

9 Espectro de RMN C do produto -nitrofenol (00 MHz, CDCl ) Atribuição, C- 7, C- NO,7 C-, C- 0, C- 9,9 C- 7,-77, Solvente Espectro de RMN C do produto -nitrofenol (00 MHz, acetona-d ) δ Atribuição, C-,7 C-,9 C-, C- NO 9

10 , C-, C- 0, 0 Solvente Espectro de RMN H do produto -nitrofenol (00 MHz, acetona-d ) NO Multiplicidade Número de H Atribuição 9,80 S O-H 8, d (AA ) -H, -H 7,0 d (XX ) -H, -H,0 Acetona, Água Espectro de Infravermelho do -nitrofenol (KBr) 0,0 Date: ,0 0, 9,0 9,70 9,99 Egy 0,0 0, 07,0 78, 78, 8,,77 8, 0,0 078, 0, 9,8 9,8 0,0 8,8, 0,0 0, 0,9,9 o-nitrophenol 87,09 7,9,8,90,7 7,00 7,9 0,9,79 000, ,0 cm- 9,9 7,9, 0

11 (cm - ) Atribuição, 0 Estiramento O-H, sobreposto ao estiramento C-H, areno 0, 90 Estiramento C=C, areno 0, 0 Estiramento N=O, assimetrico e simetrico Espectro de Infravermelho do produto -nitrofenol (KBr),, Date: 9.0.0,,0 0,9 0,8 08,8 077,9 9,0 98,89 97,9 0, 88,7,0 Egy 0,7 7, 0, 0, 9, 99,07,88 0, 0, 0, 0,, p-nitrophenol 09, 9,9 0,09 90,78 9, 07,8 00,00 000, ,0 cm- 8,9 (cm - ) Atribuição Estiramento O-H, sobreposto ao estiramento C-H, areno 0, 90 Estiramento C=C, areno 9, 0 Estiramento N=O, assimetrico e simetrico

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