4005 Síntese do éster metílico do ácido 9-(5-oxotetra-hidrofuran- 2-ila) nonanóico
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1 4005 Síntese do éster metílico do ácido 9-(5-oxotetra-hidrofuran- 2-ila) nonanóico H (CH I 2 ) 8 C + 3 C CH 2 CH 3 H 3 C (CH 2 ) 8 CH 3 CH 2 I C 12 H 22 2 C 4 H 7 I 2 C 14 H 24 4 C 2 H 5 I (198,3) (214,0) (63,6) (256,3) (156,0) Classificação Tipos de reações e classes de substâncias Adição de alquenos, reação radicalar, reação fechamento do anel alqueno, éster de ácido carboxílico halogenado, lactona Técnicas de trabalho Trabalho com gás protetor, agitação com agitador magnético, aquecimento sob refluxo, evaporação em rotaevaporador, filtração, recristalização, aquecimento em banho de óleo Cu + Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de dois bocais de 50 ml, suprimento de gás de proteção, condensador de refluxo, agitador magnético com aquecimento, agitador magnético, rotaevaporador, funil de Büchner, kitasato, dessecador, banho de óleo Substâncias de Partida Éster metílico do ácido undecenóico (PE 248 C) Éster etílico do ácido iodoacético (PE C/ 21 hpa) Pó de cobre (finamente pulverizado, >230 mesh ASTM) Éter metil tert-butílico (PE 55 C) Éter de petróleo (PE C) 1,98 g (2,23 ml, 10,0 mmol) 2,78 g (1,54 ml, 13,0 mmol) 3,05 g (48,0 mmol) 50 ml 150 ml Reação Em um balão de dois bocais de 50 ml com agitador magnético e condensador de refluxo, conectado a tubulação de gás de proteção, 1,98 g (2,23 ml, 10,0 mmol) de éster metílico do ácido undecenóico e 2,78 g (1,54 ml, 13,0 mmol) de éster etílico do ácido iodoacético são misturados com 3,05 g (48,0 mmol) de pó de cobre, sob uma atmosfera de gás protetor. A seguir a reação é agitada em banho de óleo à temperatura de 130 C sob gás protetor, por 4 horas. (Ver parte analítica para o monitoramento da reação.) 1
2 Etapa final A mistura reacional é resfriada à temperatura ambiente e 20 ml de éter metil tert-butílico são adicionados; a seguir, a mistura é agitada por 5 minutos e filtrada. pó de cobre no filtro é lavado três vezes com 10 ml de éter metil tert-butílico. As soluções filtradas e de lavagem são reunidas, o solvente é evaporado em rotaevaporador. óleo amarelo resultante é o produto bruto. Rendimento: 2,5 g. produto bruto é dissolvido em 150 ml de éter de petróleo sob refluxo. A solução é resfriada à temperatura ambiente e, em seguida, estocada sob refrigeração durante a noite, para completa recristalização. produto cristalino é filtrado em funil de Büchner e seco em dessecador, sobre vácuo. filtrado é colocado novamente sob refrigeração para a verificação da completa cristalização. Rendimento: 1,84 g (7,20 mmol, 72%); sólido branco, PF C Comentários De forma a garantir que a reação tenha ocorrido quantitativamente, dentro de um período de 4 horas, um excesso de cinco vezes da quantidade de cobre é utilizado. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem pó de cobre pode ser utilizado três vezes. Disposição dos resíduos Resíduo Éter metil tert-butílico evaporado (pode conter iodoetano) Líquido de cristalização Pó de cobre Disposição solvente orgânico contendo halogênios solvente orgânico contendo halogênios resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 6-7 horas Possíveis Intervalos Depois do aquecimento e antes da recristalização Grau de dificuldade Fácil 2
3 Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de dois bocais de 250 ml, suprimento de gás de proteção, condensador de refluxo, agitador magnético com aquecimento, agitador magnético, rotaevaporador, funil de Büchner, kitasato, dessecador, banho de óleo Substâncias de Partida Éster metílico do ácido undecenóico (PE 248 C) Éster etílico do ácido iodoacético (PE C/ 21 hpa) Pó de cobre (finamente pulverizado, >230 mesh ASTM) Éter metil tert-butílico (PE 55 C) Éter de petróleo (PE C) 19,8 g (22,3 ml, 100 mmol) 27,8 g (15,4 ml, 130 mmol) 30,5 g (480 mmol) 130 ml 300 ml Reação Em um balão de dois bocais de 250 ml com agitador magnético e condensador de refluxo, conectado a tubulação de gás de proteção, 19,8 g (22,3 ml, 100 mmol) de éster metílico do ácido undecenóico e 27,8 g (15,4 ml, 130 mmol) de éster etílico do ácido iodoacético são misturados com 30,5 g (480 mmol) de pó de cobre sob uma atmosfera de gás protetora. A seguir, a reação é agitada em banho de óleo à temperatura de 130 C sob gás protetor por 4 horas. (Ver parte analítica para o monitoramento da reação.) Etapa final A mistura reacional é resfriada à temperatura ambiente e 30 ml de éter metil tert-butílico são adicionados, a mistura é agitada por 5 minutos e filtrada. pó de cobre no filtro é lavado 4 vezes com 25 ml de éter metil tert-butílico. As soluções filtradas e de lavagem são reunidas, o solvente é evaporado em rotaevaporador. óleo amarelo resultante é o produto bruto. Rendimento bruto: 25,4 g. produto bruto é dissolvido em 300 ml de éter de petróleo sob refluxo. A solução é resfriada à temperatura ambiente e, em seguida, estocada sob refrigeração durante a noite, para completa recristalização. produto cristalino é filtrado em funil de Büchner e seco em dessecador, sob vácuo. filtrado é colocado novamente sob refrigeração, para a verificação da completa cristalização Rendimento: 19,5 g (76,1 mmol, 76%); sólido branco, PF 34 C Comentários De forma a garantir que a reação ocorra quantitativamente dentro de 4 horas, um excesso de cinco vezes da quantidade de cobre é utilizado. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem pó de cobre pode ser utilizado três vezes. 3
4 Disposição dos resíduos Resíduo Éter metil tert-butílico evaporado (pode conter iodoetano) Líquido de cristalização Pó de cobre Disposição solvente orgânico contendo halogênios solvente orgânico contendo halogênios resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 6-7 horas Possíveis Intervalos Depois do aquecimento e antes da recristalização Grau de dificuldade Fácil Caracterização Monitoramento da reação por CCD Preparação da amostra: Usando uma pipeta de Pasteur, duas gotas da solução reacional são retiradas e diluídas com 0,5 ml de éter etílico. Condições da CCD: Adsorvente: cromatoplaca de alumínio de CCD (sílica gel 60) Eluente: éter de petróleo (60/80) : acetato de etila = 7 : 3 Detecção A cromatoplaca é impregnada em 2N H 2 S 4 e então seca com aquecedor de ar quente. Monitoramento da reação por CG Preparação da amostra: Usando uma pipeta de Pasteur, uma gota da solução reacional é retirada e diluída com 10 ml de diclorometano. A partir desta solução 0,2 µl são injetadas. 10 mg do produto sólido é dissolvido em 10 ml de diclorometano. A partir desta solução 0,2 µl são injetadas. Condições da CG: Coluna: DB-1, 28 m, diâmetro interno de 0,32 mm, filme de 0,25 µm Injeção Injeção dieta na coluna Gás carreador: hidrogênio (40 cm/s) Forno: 90 C (5 min), 10 C/min até 240 C (40 min) Detector: FID, 270 C A concentração percentual foi calculada a partir das áreas dos picos. 4
5 CG do produto bruto As condições da CG são as mesmas do monitoramento reacional. Tempo de retenção (min) Substância Área do pico % 19,63 produto 86,1 impurezas cada < 2 CG do produto puro Tempo de retenção (min) Substância Área do pico % 19,54 produto 99,7 5
6 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (500 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (500 MHz, CDCl 3 ) 2 H 3 C δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 4,48 M 1 10-H 3,67 S 3 -CH 3 2,50 M 2 12-H 2,30 M 2 11-H 2,27 T 2 2-H 1,82 M 1 9-H 1,70 M 1 9-H 1,57 M 2 3-H 1,24-1,45 M 10 4-H a 8-H 6
7 Espectro de RMN 13 C do produto bruto (125,7 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto puro (125,7 MHz, CDCl 3 ) 2 H 3 C δ (ppm) Atribuição 177,2 C ,2 C-1 81,0 C-10 51,4 -CH 3 35,5 C-12 34,0 C-2 28,0-29,2 C-4 to C-8, C-11 25,2 C-9 24,9 C-3 76,5-77,5 solvente 7
8 Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) (cm -1 ) Atribuição 2931 Estiramento C-H, alcano 2856 Estiramento C-H, alcano 1776 Estiramento C=, lactona 1737 Estiramento C=, éster 8
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