Material Suplementar. Quim. Nova, Vol. 38, No. 6, S1-S9, 2015
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1 Quim. Nova, Vol. 38, No. 6, S1-S9, 2015 DESENVLVIMENT DE FÁRMACS PR HIBRIDAÇÃ MLECULAR: UMA AULA PRÁTICA DE QUÍMICA MEDICINAL USAND CMPRIMIDS DE PARACETAML E SULFADIAZINA E A FERRAMENTA VIRTUAL SciFinder Cleônia Roberta Melo Araújo*, Carlos Alberto Leite Filho, Victória Laysna dos Anjos Santos, Gabriela Lemos de Azevedo Maia e Arlan de Assis Gonsalves Colegiado de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal do Vale do São Francisco, Campus Petrolina Centro, Petrolina PE, Brasil Material Suplementar Tabela 1S. Informações obtidas do paracetamol (1) e sulfadiazina (2) INFRMAÇÕES PARACETAML (1) SULFADIAZINA (2) Número de registro CAS Nomenclatura IUPAC N-(4-hidroxifenil) acetamida 4-amino-N-2-pirimidinil benzenosulfonamida Fórmula Molecular C 8 H 9 N 2 C 10 H 10 N 4 2 S Peso Molecular 151,16 250,28 Ponto de fusão ºC ºC Ponto de ebulição 500 ºC 512,6 ± 52 ºC Figura 1S. Imagem do azo composto obtido da reação entre a sulfadiazina e o paracetamol Figura 2S. Imagem da placa de cromatografia em camada delgada da sulfadiazina (S), paracetamol (P) e azo composto (AZ) obtido * cleonia.araujo@univasf.edu.br
2 S2 Araújo et al. Quim. Nova Imagens do SciFinder durante a aula de desenvolvimento de protótipos por hibridação molecular Figura 3S. Página inicial após login no SciFinder Figura 4S. Página de edição de figura Figura 5S. Desenho do paracetamol
3 Vol. 38, No. 6 Desenvolvimento de fármacos por hibridação molecular S3 Figura 6S. Resultado da busca empregando a estrutura molecular do paracetamol Figura 7S. Informações encontradas do paracetamol Figura 8S. Espectros experimentais do paracetamol encontrados
4 S4 Araújo et al. Quim. Nova Figura 9S. Espectro de infravermelho do paracetamol Figura 10S. Desenho da sulfadiazina Figura 11S. Resultado da busca empregando a estrutura molecular da sulfadiazina
5 Vol. 38, No. 6 Desenvolvimento de fármacos por hibridação molecular S5 Figura 12S. Informações encontradas da sulfadiazina Figura 13S. Espectros experimentais da sulfadiazina encontrados Figura 14S. Espectro de infravermelho da sulfadiazina
6 S6 Araújo et al. Quim. Nova Figura 15S. Desenho do azo composto(3) Figura 16S. Resultado da busca empregando a estrutura molecular do azo composto(3) Figura 17S. Desenho da reação entre o paracetamol e a sulfadiazina
7 Vol. 38, No. 6 Desenvolvimento de fármacos por hibridação molecular S7 Figura 18S. Resultado da busca empregando o desenho da reação entre o paracetamol e a sulfadiazina Figura 19S. Desenho da reação entre o fenol e a sulfonamida Figura 20S. Resultado da busca empregando o desenho da reação entre o fenol e a sulfonamida
8 S8 Araújo et al. Quim. Nova Experimental 1S. Hibridação da sulfanilamida com ácido salicílico através da reação de acoplamento azo H 2 N S Sulfanilamida Antimicrobiano NH 2 + Esquema 1S. Esquema de reação entre a sulfanilamida e o ácido salicílico H H Ácido salicílico Anti-inflamatório A uma solução resfriada de sulfanilamida (0,86 g; 5,0 mmol) e HCl 6,0 mol L -1 (7,5 ml) foi adicionado 2 ml de solução aquosa 1M de NaN 2. Durante a adição, a temperatura da mistura reacional foi mantida entre -5 e 5 ºC, o sal de diazônio da sulfanilamida formado permaneceu a esta temperatura até a sua utilização. Em seguida, o sal de diazônio foi gotejado em um balão de duas bocas contendo ácido salicílico (0,69 g; 5,0 mmol) e 5 ml de solução de NaH 10% (m/v), sob agitação e imerso em banho de gelo. A temperatura da mistura foi mantida ente -5 e 5 ºC durante o procedimento e pelos 40 min seguintes. sólido amarelo formado foi filtrado, lavado com H 2 N S N N H Azo composto híbrido H 5-[2-[4-(aminosulfonil)fenil]diazenil]- 2-hidroxi-ácido benzoico água destilada (100 ml) e seco a temperatura ambiente, fornecendo 0,86 g (3,0 mmol) de produto, rendimento bruto de 60%, Figura 21S. P.f. 220º com decomposição. Para a eluição da CCD foi utilizada uma solução de metanol/acetato de etila (1:9) e neste sistema os R f encontrados para o ácido salicílico e o produto de reação foram respectivamente de 0,74 e 0,49, Figura 22S. Para obtenção dos espectros de absorbância da região do UV-Vis foram utilizadas soluções etanólicas de 50 ppm da sulfanilamida, do ácido salicílico e do azo coposto obtido, sendo etanol absoluto usado como branco, Figura 23S. Figura 21S. Imagem do azo composto obtido da reação entre a sulfanilamida e o ácido salicílico Figura 22S. Imagem da placa de cromatografia em camada delgada da sulfanilamida (AS) e azo composto (P) obtido Figura 23S. Espectros de UV-Vis do ácido salicílico, da sulfanilamida e do azo composto obtido na concentração de 50 ppm Figura 24S. Espectro de IV do produto reacional, o azo composto 5-[2-[4-(aminosulfonil)fenil]diazenil]-2-hidroxi-ácido benzoico
9 Vol. 38, No. 6 Desenvolvimento de fármacos por hibridação molecular S9 Experimental 2S. Hibridação da sulfanilamida com paracetamol através da reação de acoplamento azo H 2 N S Sulfanilamida Antimicrobiano NH 2 + Esquema 2S. Esquema de reação entre a sulfanilamida e o paracetamol H NH Paracetamol Analgésico H 2 N S N N Azo composto híbrido H NH N-[3-[2-[4-(aminosulfonil)fenil]diazenil]- 4-hidroxifenil]-acetamida Comprimidos de paracetamol genérico foram macerados com gral e pistilo, e uma quantidade de pó contendo o equivalente a 0,756 g de paracetamol (5,0 mmol) foi misturado com 7,5 ml de uma solução aquosa de NaH 10% (m/v). A suspensão obtida permaneceu sob agitação manual durante 2 minutos e então foi filtrada. filtrado contendo o paracetamol foi resfriado em banho de gelo e a este foi adicionada gota-a-gota uma solução de sal de diazônio da sulfanilamida previamente preparada, conforme Experimental S1. Durante a adição do sal de diazônio a temperatura da mistura reacional foi mantida ente -5 e 5 ºC e por 40 min após o procedimento. Em seguida, o sólido castanho formado foi filtrado, lavado com água destilada (100 ml) e seco a temperatura ambiente, fornecendo 0,735 g (2,2 mmol) de produto, rendimento bruto de 44%, Figura 25S. P.f. 205º com decomposição. A CCD foi eluida com uma solução de metanol/ acetato de etila (1:9) e neste sistema os R f encontrados para a sulfanilamida, ácido salicílico e o produto de reação foram respectivamente de 0,72, 0,63 e 0,64, Figura 26S. Para obtenção dos espectros de absorbância da região do UV-Vis foram utilizadas soluções etanólicas de 50 ppm da sulfanilamida, do paracetamol e do azo coposto obtido, sendo etanol absoluto usado como branco, Figura 27S. Figura 25S. Imagem do azo composto obtido da reação entre a sulfanilamida e o paracetamol Figura 26S. Imagem da placa de cromatografia em camada delgada da sulfanilamida (S), paracetamol (P) e azo composto (P) obtido Figura 27S. Espectros de UV-Vis do paracetamol, da sulfanilamida e do azo composto obtido na concentração de 50 ppm Figura 28S. Espectro de IV do produto reacional, o azo composto N-[3-[2-[4 (aminosulfonil)fenil]diazenil]-4-hidroxifenil]-acetamida
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