5009 Síntese de ftalocianina de cobre

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1 P 59 Síntese de ftalocianina de cobre 4 H H 2 + CuCl (H 4 ) 6 Mo H 2-8 H 3-8 C 2-4 H 2 - HCl Cu C 8 H 4 3 CH 4 2 CuCl H 24 Mo H2 C 32 H 16 8 Cu (148,1) (6,1) (99,) (1235,9) (576,1) Referências Bibliográficas Classic synthesis: F. H. Moser, A. L. Thomas, Phthalocyanine Compounds, Reinhold, ew York 1963; microwave application: A. Shaabani, J. Chem. Research (S) 1998, Classificação Tipos de reações e classes de substâncias reação do grupo carbonila em derivados de ácido carboxílico, reação de fechamento do anel anidridos de ácido carboxílico, derivado de ácido carbônico, heterociclo, corante Técnicas de trabalho reação sob microondas, agitação com agitador magnético, aquecimento sob refluxo, extração, filtração, drenagem de gases Instruções (escala em batelada de 4,5 mmol) Materiais sistema de microondas ETHS 16, tubo de vidro (4 cm, S 29), balão de dois bocais de 1 ml, agitador magnético, condensador de refluxo, 2 pissetas, adaptador com junta esmerilhada e acoplador de mangueira Substâncias de Partida Uréia (PF 132,5-134,5 C) Anidrido ftálico (PF C) Cloreto de cobre (I) Heptamolibdato de amônio 5,53 g (92, mmol) 2,67 g (18, mmol) 5 mg (5, mmol) 75 mg (,61 mmol) 1 March 26

2 P Ácido clorídrico concentrado (32%) Etanol (PE 78 C) 5 ml 8 ml Reação A aparelhagem reacional consiste de um balão de dois bocais de 1 ml, com sensor de temperatura e condensador de refluxo. condensador de refluxo é equipado com um adaptador com junta esmerilhada e acoplador de mangeira, a qual é conectada com uma tubulação para a drenagem dos gases formados durante a reação. A tubulação é conectada com uma pisseta de segurança vazia e esta com uma pisseta adicional, preenchida com aproximadamente 3 ml de água. A mistura de 5,53 g (92, mmol) de uréia, 2,67 g (18, mmol) de anidrido ftálico, 5 mg (5, mmol) de cloreto de cobre (I) e 75 mg (,61 mmol) de heptamolibdato de amônio é colocada no balão reacional. Após adição de duas gotas de água o aparelho reacional é instalado em um sistema de microondas com uma tubulação de vidro (veja "Informações técnicas. Aparelho padrão de refluxo para sistema de microondas"). ão é necessário homogeneizar a mistura de reagentes, desde que a completa fusão seja alcançada, já após 2 minutos. A mistura é irradiada por 1 minutos com 1 W, à temperatura máxima de 25 C. Após a metade do tempo, o fundido solidifica como uma massa violeta porosa. Etapa final sólido, o qual foi resfriado a temperatura ambiente, é triturado no balão reacional; 5 ml de água e 5 ml ácido clorídrico concentrado são adicionados e o balão é instalado em um sistema de microondas - como descrito acima - com agitador magnético, sensor de temperatura e condensador de refluxo, mas sem o sistema de drenagem dos gases. A mistura é aquecida sob agitação com 8 W por 1 minutos a 12 C, enquanto os reagentes em excesso ou não reativos são extraídos a partir do sólido. Após o resfriamento, o sólido é filtrado sobre um filtro dobrado, lavado no filtro com 5 ml de água e depois com um pouco de etanol e então seco. filtrado aquoso marrom- amarelado é descartado. Rendimento bruto: 2,4 g, sólido violeta. Junto com 5 ml de etanol, o produto bruto é colocado novamente em um balão de dois bocais e instalado em um sistema de microondas - como descrito acima - com agitador magnético, sensor de temperatura e condensador de refluxo. Com uma radiação de 5 W, o sistema é aquecido sob agitação a 8 C por 1 minutos, enquanto o produto adicional dihidroftalocianina pode ser extraído a partir do sólido. Após resfriamento a 5 C, o produto é filtrado sobre um filtro dobrado, lavado no filtro com 2 ml de etanol e seco em dessecador, sob pressão reduzida. Rendimento: 2,15 g (3,73 mmol, 83%); substância cristalina fina, brilhante, violeta, insolúvel em solventes orgânicos. As características de fusão da substância podem servir como um critério de pureza. Um produto puro é obtido, se em temperaturas acima de 2 C não puder ser observado fusão ou decomposição. A substância aqui isolada é estável até 36 C. produto adicional dihidroftalocianina funde sob decomposição a C. 2 March 26

3 P Comentários A adição de duas gotas de água antes do início da reação facilita o acoplamento da energia de microondas na mistura sólida. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo Filtrado aquoso Filtrado etanólico Disposição Após neutralização: mistura aquosa de solventes, contendo halogênios e metais pesados Mistura aquosa de solventes livre de halogênios Tempo 1 a 2 horas Possíveis Intervalos Entre os tratamentos de microondas Grau de dificuldade Fácil Caracterização Dependência tempo-temperatura das etapas no processo de microondas Síntese de ftalocianina de cobre (II) March 26

4 P Extração da ftalocianina de cobre (II) bruta com ácido clorídrico diluído Extração da ftalocianina de cobre (II) bruta com etanol March 26

5 P Espectro de Infravermelho do produto ftalocianina de cobre (II) (KBr) 5 March 26

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