Cracking do Petróleo
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- Aurélia Gabeira Monteiro
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1 Cracking do Petróleo Processo de decomposição térmica dos hidrocarbonetos, em fragmentos mais pequenos e por isso com pontos de ebulição mais baixos. A quebra das moléculas é feita em determinadas condições de pressão e temperatura e na presença de catalisadores. Reacções de cracking A- desidrogenação B- perda de carbono C- produção de um alcano e de um alceno 1
2 Cracking do Petróleo O cracking do resíduo da destilação do petróleo origina cerca de 30% de gás, 50% de gasolina e 20% de óleos. Cracking catalítico Hidrocarboneto (C 16 ) (Molécula grande) Óleo Catalisador Δ Hidrocarboneto (C 8 ) Hidrocarboneto (C 8 ) (Moléculas pequenas) Gasolina 2
3 Cracking do Petróleo Os catalisadores utilizados no cracking catalítico são aluminosilicatos cristalinos designados por zeólitos, os quais também funcionam como crivos moleculares. Só catalisam processos nos quais as moléculas se podem movimentar dentro desses canais. 3
4 Cracking do Petróleo 4
5 Composição da Gasolina A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos voláteis, contendo principalmente alcanos com oito átomos de Carbono e alguns hidrocarbonetos aromáticos. As gasolinas são normalmente classificadas de acordo com o número de octanas, que é uma medida da tendência para a detonação. Quanto maior for este número mais eficiente será a acção do motor de combustão interna. Existem gasolinas de várias qualidades 5
6 Composição da Gasolina Uma gasolina é considerada de baixa qualidade quando inicia a sua combustão antes do momento adequado, diminuindo assim o rendimento do motor, que não funciona como deveria Gasolina de má qualidade CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Heptano Gasolina de excelente qualidade CH 3 I CH 3 -C- CH 2 - CH -CH 3 I I CH 3 CH 3 2,2,4- Trimetilpentano isoctano 6
7 Composição da Gasolina Índice do octano Escala que atribui o valor 100 ao isoctano e o valor 0 ao heptano Se uma determinada gasolina apresentar um índice de octano de 60, isto significa que ao usar essa gasolina, o rendimento do motor será o mesmo que se utilizássemos uma mistura de 60% de isoctano e 40% de heptano. 7
8 Composição da Gasolina 8
9 Composição da Gasolina Hidrocarboneto Heptano Hexano 2-Metil-hexano 2-Metilbutano 2,2,4-Trimetilpentano Tolueno Benzeno 2,2,3-Trimetilbutano Tipo de estrutura Octanas Cadeia Linear 0 Cadeia Linear 25 Cadeia Ramificada 42 Cadeia Ramificada 93 Cadeia Ramificada 100 Aromático 120 Aromático 106 Cadeia Ramificada 125 9
10 Composição da Gasolina Processos de aumentar o índice do octano O índice de octanas dos hidrocarbonetos pode ser melhorado com a adição de pequenas quantidades de compostos chamados agentes antidetonantes. Exemplos: tetrametilchumbo e tetraetilchumbo. CH 3 I H 3 C -Pb -CH 3 I CH 3 Tetra-metil-chumbo CH 2 - CH 3 I CH 3 - CH 2 - Pb- CH 2 -CH 3 I CH 2 - CH 3 Tetra-etil-chumbo 10
11 Composição da Gasolina Processos de aumentar o índice do octano Também podem ser utilizados outros aditivos que sejam menos prejudiciais para o ambiente, permitam uma boa rentabilidade do motor e que sejam economicamente viáveis. Exemplos: álcoois (metanol e etanol) e éteres (MTBE). MTBE (Methyl Tertary Butyl Ether) termo técnico das petrolíferas. Contribui para a combustão seja completa Diminui as emissões de monóxido de carbono Éter metil t-butílico 11
12 Composição da Gasolina A composição da gasolina também pode ser alterada em função da estação do ano, de forma a ajustar a sua volatibilidade às condições ambientais. Gasolina de Verão Gasolina de Inverno Menos volátil (maior ponto de ebulição) Mais volátil (menor ponto de ebulição) Outras substâncias indesejáveis são o enxofre, o benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos. 12
13 Composição da Gasolina Substâncias indesejáveis da gasolina Enxofre Benzeno Hidrocarbonetos aromáticos Por um lado permitem aumentar a eficiência do motor, mas por outro são prejudiciais ao meio ambiente, aumentando a emissão de partículas poluentes, nomeadamente de hidrocarbonetos e de dióxido de enxofre 13
14 Composição da Gasolina As gasolinas possuem um teor limitado por lei em hidrocarbonetos aromáticos em particular de benzeno Existe legislação que determina a quantidade máxima destes componentes na gasolina. Em Portugal esta é regulamentada pelo decreto lei nº 104/2000, de 3 de Junho. 14
15 Porque se formam as moléculas? Como se formam as moléculas? 15
16 Estrutura das moléculas de alcanos, alcenos e alcinos Combustíveis Energia e Ambiente Porque se formam as ligações covalentes? Como são partilhados os electrões entre os átomos envolvidos nas ligações? 16
17 Estrutura das moléculas de alcanos, alcenos e alcinos Conceito molécula remonta ao séc. xvii apesar do conceito da sua formação surgir no início séc. xx com a primeira grande contribuição de Gilbert Lewis. Ligação química envolve partilha de pares de electrões e que estes se localizam entre os dois átomos ligados. Não explica a geometria das moléculas Modelo da Repulsão Pares Electrónicos Valência - MRPEV 17
18 Estrutura das moléculas de alcanos, alcenos e alcinos Sabemos da Mecânica Quântica que o facto de os electrões terem propriedades ondulatórias não permite sabermos a sua localização exacta APENAS A REGIÃO DO ESPAÇO ONDE A PROBABILIDADE DE O ENCONTRAR É ELEVADA - ORBITAL Teoria Orbitais Moléculares - TOM Teoria Ligação Valência - TLV 18
19 Teoria Ligação Valência Descreva a formação de uma ligação em termos do emparelhamento de electrões de átomos vizinhos através da sobreposição (partilhar a mesma região do espaço) das duas orbitais atómicas semipreenchidas. Forma-se uma região do espaço onde existe apenas UM PAR ELECTRÕES com spins emparelhados que: 1. Provocam a aproximação dos núcleos e consequentemente 2. Decréscimo energia potencial do sistema 19
20 Teoria Ligação Valência 1.Dois átomos aproximam-se 2.Suas nuvens electrónicas sobrepõem-se espacialmente (coalescem) até atingirem uma distância internuclear de equílibrio 3.Passa a haver uma nuvem electrónica comum aos dois electrões e estes emparelham os seus spins para minimizar as repulsões 20
21 TLV Formação Molécula F 2 F 1s 2 2s 2 2p 2 2p 2 2p 1 F 1s 2 2s 2 2p 2 2p 2 2p 1 1) Um par electrões a partilhar 2) Suponhamos que os átomos de aproximam segundo eixo xx 3) As orbitais p x coalescem de topo A ligação que se forma tem simetria cilíndrica em relação ao eixo internuclear ligação σ. Como só se forma uma ligação entre os dois átomos dizemos que a multiplicidade da ligação é UM (ligação simples). 21
22 TLV Formação Molécula O 2 O 1s 2 2s 2 2p 2 2p 1 2p 1 O 1s 2 2s 2 2p 2 2p 1 2p 1 1) Dois pares electrões a partilhar 2) Suponhamos que os átomos de aproximam segundo eixo xx 3) As orbitais p x coalescem de topo originam ligação σ 4) As orbitais p z coalescem lateralmente originam ligação π Como se formam duas ligações entre os dois átomos dizemos que a multiplicidade da ligação é Dois (ligação dupla). 22
23 TLV Formação Molécula N 2 N 1s 2 2s 2 2p 1 2p 1 2p 1 N 1s 2 2s 2 2p 1 2p 1 2p 1 1) Três pares electrões a partilhar 2) Suponhamos que os átomos de aproximam segundo eixo xx 3) As orbitais p x coalescem de topo originam ligação σ 4) As orbitais p y e p z coalescem lateralmente originam duas ligações π Como se formam três ligações entre os dois átomos dizemos que a multiplicidade da ligação é Três (ligação tripla). 23
24 Força das ligações σ e π Uma ligação π é mais fraca do que uma ligação σ. Isto deve-se a que quanto maior for a coalescência (sobreposição espacial das orbitais atómicas) mais forte é a ligação que se forma. Os átomos tendem a ligar-se de forma a que haja um máximo de coalescência entre as suas orbitais - critério da coalescência máxima. É fácil de ver que, para a mesma distância internuclear duas orbitais p coalescem mais de topo do que lateralmente. 24
25 Relação entre multiplicidade da ligação e energia da ligação 25
26 Formação de Ligações σ e π Orbitais Moléculares 26
27 TLV CH 4 C 1s 2 2s 2 2p 1 2p 1 2p 0 H 1s 1 E 2s 2p 1s 27
28 TLV CH 4 Fazem-se combinações lineares das funções correspondentes às orbitais 2s e 2p do átomo de carbono. Obtêm-se quatro novas orbitais atómicas (ângulos de ligação 109º 28 ). Este processo chama-se hibridação; Cada uma das novas orbitais híbridas designa-se por orbital híbrida sp 3 por ter sido obtida pela combinação de uma orbital s e três orbitais p. Configuração do átomo [ (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 1 ] 28
29 TLV CH 4 Resumindo 29
30 TLV CH4 A molécula do metano em três representações: fórmula estereoquímica (A); modelo molecular de "pau e bola" (B); modelo "compacto" (c). 30
31 TLV CH 3 CH 3 Combustíveis Energia e Ambiente Três orbitais híbridas sp 3 do carbono com três orbitais 1s do hidrogénio, em cada átomo de carbono, para formar as ligações covalentes simples C-H; Duas orbitais sp 3 de cada carbono, para formar a ligação covalente simples C-C. 31
32 TLV CH 2 CH 2 Dados experimentais mostram que a geometria em cada átomo de carbono é triangular plana, com ângulos de ligação de 120º. 6C -1s 2 2s 1 2p x 1 2p Y 1 2p z 1 A Mecânica Quântica sugere, para este caso: a combinação dá-se agora entre a orbital 2s e duas orbitais 2p (2p x e 2p y ), formando três orbitais híbridas do tipo sp 2. 32
33 TLV CH 2 CH 2 1. em cada átomo de carbono, sobrepõem-se duas orbitais híbridas sp 2 com a orbital atómica 1s de cada átomo de H; 2. a terceira orbital híbrida sp 2 de cada átomo de carbono sobrepõe-se, dando origem a uma ligação σ, C-C; 33
34 TLV CH 2 CH 2 3. as duas orbitais 2p Z de cada carbono, que ficaram no estado "puro", sem hibridação, sobrepõem-se lateralmente para originar uma ligação π 34
35 TLV CH 2 CH 2 A ligação entre os dois átomos de carbono no etileno é uma ligação dupla, 1σ + 1π, - Multiplicidade Dois A molécula só é plana devido à formação da ligação π que só se pode formar se os eixos das duas orbitais 2p z forem paralelos. Uma vez formada a molécula, rodar uma das metades em relação à outra, em torno do eixo internuclear não afectava a ligação σ mas forçaria a quebrar a ligação π sendo para isso necessário cerca de 200 KJ mol -1 35
36 TLV CHCH A molécula é linear com ângulos de ligação de C -1s 2 2s 1 2p x 1 2p Y 1 2p z 1 No átomo de carbono, a combinação dá-se agora entre a orbital 2s e uma orbital 2p, formando duas orbitais híbridas do tipo sp sp sp 36
37 TLV CHCH em cada átomo de carbono, sobrepõem-se uma orbital híbrida sp com a orbital atómica 1s de um átomo de H dando origem a uma ligação σ; as outras orbitais híbridas sp, uma de cada carbono, sobrepõem-se, dando origem a uma ligação σ, C-C; As duas orbitais 2p puras de cada carbono coalescem lateralmente e perpendicularmente entre si e ao plano da ligação σ, originando duas ligações π, C-C. 37
38 TLV CHCH Quando existem duas ligações π, como é o caso do acetileno, as nuvens electrónicas dos quatro lóbulos sobrepõem-se dando origem a uma nuvem electrónica cilíndrica A ligação entre os átomos de carbono é uma ligação covalente tripla (1σ + 2π) Multiplicidade três 38
39 TLV - Limitações Não era capaz de explicar: - a forma de algumas moléculas; - os ângulos de ligação; - o papel do par electrónico na formação das ligações. A TLV demonstrou como o emparelhamento dos pares electrónicos conduzia à formação da ligação. Mas nem todas as propriedades de algumas moléculas conseguiam ser explicadas pelas estruturas propostas. 0 paramagnetismo apresentado pelo dioxigénio é um exemplo 39
40 Teoria das Orbitais Moleculares Oxigénio líquido preso entre os pólos de um magnete, devido ao seu paramagnetismo. TOM Espécies que evidenciam este comportamento designam-se paramagnéticas, estando este associado à existência de electrões desemparelhados. Quer a teoria de Lewis, quer a TLV prevêem para a molécula do oxigénio uma estrutura com todos os electrões emparelhados. As propriedades magnéticas das moléculas são melhor explicadas pela TOM. Esta considera a formação de orbitais moleculares por combinação das orbitais atómicas de dois ou mais átomos que estabelecem uma ligação química. 40
41 Teoria das Orbitais Moleculares TOM A densidade electrónica é praticamente nula na zona internuclear. Os electrões tem efeito A combinação de duas Antiligante antiligante orbitais atómicas contribuem leva para o à Maior energia afastamento dos formação de duas orbitais moleculares: núcleos. uma Orbital orbital atómica molecular 1 ligante, de menor energia, e + uma orbital molecular antiligante, de maior Orbital atómica 2 energia. Combinação Linear Orbital molecular Orbital molecular Ligante Menor energia A densidade electrónica é maior na zona internuclear. Os electrões tem efeito ligante contribuem para a ligação A estabilidade da molécula depende do balanço destes dois efeitos 41
42 Teoria das Orbitais Moleculares TOM Moléculas simples Considerando o eixo internuclear o eixo xx Na TOM, os electrões movimentam-se em regiões do espaço bem definidas, chamadas orbitais moleculares (OM), que se estendem por toda a molécula: inicialmente, "despreza-se" a presença dos electrões de valência dos átomos na molécula; considera-se a sobreposição de orbitais de valência vazias; quando dois átomos se aproximam, duas orbitais atómicas (s, p x ou s e p x ) combinam-se para formar uma nova orbital molecular, designada por OM σ; 42
43 Teoria das Orbitais Moleculares TOM Moléculas simples Considerando o eixo internuclear o eixo xx Quando dois electrões tem o comportamento descrito por essa orbital formam uma ligação σ tal como na TLV; Quando duas orbitais p, com eixos paralelos, se aproximam, combinam-se para formar uma nova orbital molecular, designada por OMπ; Quando dois electrões emparelhados tem o comportamento descrito por (ocupam) essa orbital - formam uma ligação π tal como na TLV. 43
44 Teoria das Orbitais Moleculares TOM orbitais atómicas orbitais moleculares (-) ± Antiligante (+) Ligante 44
45 Teoria das Orbitais Moleculares TOM orbitais atómicas orbitais moleculares Antiligante Ligante 45
46 Teoria das Orbitais Moleculares TOM orbitais atómicas orbitais moleculares π * π 46
47 Teoria das Orbitais Moleculares TOM O que caracteriza as orbitais σ e π Uma orbital molecular ligante do tipo σ (tal como acontecia com uma ligação σ ) e que o seu eixo coincide com o eixo internuclear havendo uma simetria cilíndrica da sua nuvem electrónica em tomo desse eixo. Uma orbital molecular ligante do tipo π (tal como acontecia na ligação π) é a existência de dois lóbulos simétricos havendo entre eles um plano nodal que contém o eixo internuclear. 47
48 Energia Orbitais Moleculares Para moléculas oxigénio e flúor 48
49 Preenchimento OM Princípio Energia Minima Princípio Exclusão de Pauli Configuração molécula H 2 : σ 2 1s Regra de Hund Molécula H 2 OMAL σ* Energia 1s OA OA 1s OML σ 49
50 Molécula de He 2 Configuração molécula He 2 : σ 2 1s σ* 2 1s OMAL σ* Energia 1s OA OA 1s OML σ 50
51 Ião Molecular H 2 - Configuração H 2- : σ 2 1s σ* 1 1s OMAL σ* Energia 1s OA OA 1s OML σ 51
52 Ordem de Ligação - OL OL se define para uma ligação entre dois átomos que a asseguram; os valores da OL podem ser fraccionários; os valores da OL 1, 2 e 3 correspondem respectivamente ao estabelecido no QUADRO 52
53 Ordem de Ligação - OL H 2 OMAL σ* H 2 - OMAL σ* Energia 1s OA OA 1s Energia 1s OA OA 1s OML σ OML σ He 2 OMAL σ* H 2 OL= 1 (1 par electrões efectivamente ligantes) Energia 1s OA OML σ OA 1s He 2 OL= 0 (0 par electrões efectivamente ligantes) H 2 - OL= 1/2 (1/2 par electrões efectivamente ligantes) 53
54 O 2 O 2 OL= 2 (2 pares electrões efectivamente ligantes) Ligação dupla O=O 54
55 Configurações Moleculares Configuração de Valência 55
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