Substâncias Indesejáveis das Gasolinas: S, C 6 H 6 e outros aromáticos
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- Mauro Barbosa da Conceição
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1 Substâncias Indesejáveis das Gasolinas: S, C 6 H 6 e outros aromáticos Estrutura do Benzeno: um Híbrido de Ressonância Molécula plana, todas ligações são iguais e todos os ângulos de ligação são de 120º TLV 6C 1s 2 2s 2 2p 1 2p 1 2p 0 Hibridação sp2 dos átomos de carbono. Cada átomo de C liga-se a outros dois formando um ciclo, e cada um deles liga-se a um átomo de H. 1
2 Substâncias Indesejáveis das Gasolinas: S, C 6 H 6 e outros aromáticos Estrutura do Benzeno: um Híbrido de Ressonância TLV Ligações são todas iguais (140 pm) com um comprimento intermédio entre a ligação C-C (154 pm) e a ligação C=C (133 pm). Na da realidade, nenhuma delas descreve exactamente a molécula de benzeno: esta molécula é um híbrido de ressonância destas duas formas canónicas. 2
3 Substâncias Indesejáveis das Gasolinas: S, C 6 H 6 e outros aromáticos Estrutura do Benzeno: um Híbrido de Ressonância TLV Cada orbital vai coalescer com ambas as vizinhas, encontrando-se estes 6 electrões deslocalizados por toda a estrutura da molécula. Moléculas que não podem ser descritas por uma única estrutura de Lewis, dizem-se híbridos de ressonância. 3
4 Estrutura do Benzeno: TOM 1. passo - Orbitais atómicas (OAV) 2. passo - Orbitais moleculares (OMV) 3 passo - Distribuição dos electrões pelas OMV 4. passo - Caracterização das ligações C... H e C... C 4
5 Estrutura do Benzeno: TOM OL (molécula) = (30-0)/2 6 ligações (CH) covalentes simples 6 pares electrões = 12 electrões = 15 pares de electrões Sobram 18 electrões para 6 ligações (CC) 9 pares electrões 3 electrões por ligação 1.5 pares por ligação (CC) Ordem de ligação (CC) =1.5 5
6 Molécula de Ozono: O 3 TLV A molécula de ozono tem uma geometria angular, em que o comprimento de cada ligação é o mesmo e tem o valor 128 pm, que é ligeiramente menor do que o comprimento de uma ligação simples MRPEV π 6
7 Molécula de Ozono: O 3 TOM 12 e- ligantes 6 e- antiligantes 6 e- efectivamente ligantes 12 e- não ligantes OL (O..O) = 1.5 OL O3 = 12-6/2= 3 Geometria Angular 7
8 Molécula de Ozono: SO 2 MRPEV TLV 8
9 Polaridade das Ligações e das Moléculas Polaridade das Ligações Ligação Covalente existe partilha de electrões entre os átomos Será que todos os átomos partilham de igual forma os electrões da ligação? Todas moléculas diatómicas homonuleares são apolares Todas moléculas diatómicas heteronuleares são polares 9
10 Polaridade das Ligações Como se mede quantitativamente a polaridade de uma ligação? Vector Momento Dipolar µ Direcção - é a mesma da ligação; Sentido - do pólo positivo para o pólo negativo; Intensidade - produto do módulo da carga (δ + ou δ - ) pela distância r entre as cargas: µ = δ x r. 10
11 Polaridade das Ligações unidade de momento dipolar é o debye (D), 1 D = 3,33564 x C m Peter Joseph William Debye ( ). Químico e físico americano de origem holandesa. Deu contribuições para o estudo da estrutura molecular, nomeadamente no campo das propriedades relativas à polaridade molecular, na química de polímeros, na análise por raios X e em soluções de electrólitos. Ganhou o Prémio Nobel da Química em
12 Polaridade das Ligações A maior ou menor polaridade das ligações depende de uma propriedade: a ELECTRONEGATIVIDADE A electronegatividade descreve, em termos relativos, a tendência que um determinado átomo apresenta para atrair, numa molécula particular, os electrões de uma ligação química. Robert Mulliken ( ) Prémio Nobel da Química em 1966 Linus Pauling ( ) Nobel: o da Química, em 1954, e o da Paz, em
13 Polaridade das Ligações Escala de Pauling 13
14 Polaridade das Ligações A polaridade de uma ligação será tanto maior quanto maior for a diferença de electronegatividades. 14
15 Polaridade das Moléculas CO 2 CCl 4 15
16 Polaridade das Moléculas H 2 O NH 3 16
17 Polaridade das Moléculas Compostos com o mesmo tipo de cadeia carbonatada 17
18 Polaridade das Moléculas 18
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1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 4f 5s 5p 5d 5f 6s 6p 6d 6f 7s 7p 7d 7f 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6...
onfiguração Electrónica forma como os electrões estão distribuídos pelas várias orbitais atómicas. rdem pela qual as orbitais são preenchidas 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 4f 5s 5p 5d 5f 6s 6p 6d 6f 7s 7p
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r1 r1 r r 1 r1 r ( ) 0 8 1 1 1 Ψ = Ψ + + + + + + V E h m π + + = r e r e r e r e r e r e V 1 1 1 0 4 1 πε Não tem solução analítica. Φ Φ Ψ 1, = c 1 Φ + c Φ CLO CLO orbitais atómicas, φ e φ, sem interacção
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