Preparo de amostras para análise de compostos orgânicos. Page 1
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- Benedito Aragão Cordeiro
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1 Preparo de amostras para análise de compostos orgânicos Page 1
2 EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA SOLID PHASE EXTRACTION (SPE) Page 2
3 Princípio: É uma técnica de separação líquido-sólido baseada nos princípios da cromatografia de baixa pressão. Forma mais comum: - material adsorvente (fase sólida) é fixado em um tubo, através do qual passa a amostra líquida submetida a uma vazão constante. Page 3
4 CARTUCHO PARA SPE: seringa de polipropileno ou de vidro, dentro do qual o material de empacotamento fica retido entre dois discos (frits), de polietileno, aço inox, titânio. Page 4
5 Escolha do cartucho depende: volume da amostra, tipo de matriz, número e tipo de analitos, entre outros... Mais usados: volume pequeno 200 mg (1,2 ml amostra); volume grande 500 mg (4-5 ml amostra). Massa de sorvente varia entre 25 mg e 10 g. Page 5
6 Configurações para o uso de cartuchos Page 6
7 Page 7 EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPE)
8 Discos: formato alternativo em relação ao cartucho Page 8
9 Processo de extração discos - Filtração à vácuo (similar à filtração com kitassato); - Imersão do disco diretamente na solução da amostra. Page 9
10 Processo de extração discos Page 10 DISCOS: mais caros de que os cartuchos
11 Page 11 EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPE) Discos 3 formatos 1. Membranas carregadas com partículas de 8-12 μm diâmetro imobilizadas em fibras de politetrafloroetileno (PTFE), de 0,5 mm de espessura e de tamanhos variados. 2. Membrana carregada com partículas maiores, de 50 µm, num disco mais espesso (1 cm diâmetro) e selada no interior de um cartucho convencional. Na superfície superior têm um pré-filtro de polipropileno. 3. Partículas de sorvente de diâmetros entre m embebidas em discos de fibra de vidro, tendo também préfiltro na superfície.
12 Capacidade analítica típica Analito: cafeína; sorvente: C18 Matriz Quantidade máxima retida plasma 160 µg 4 mm 375 µg 7 mm 1500 µg 10 mm Disco empregado Page 12
13 Correspondência entre cartuchos e discos em SPE Cartuchos Discos 50 mg/ 1 ml 4 mm/ 1 ml 100 mg/ 1 ml 7 mm/ 3 ml 200 mg/ 3 ml 7 mm/ 3 ml ou 10 mm/ 6 ml Page 13
14 Vantagens do uso do disco - Ausência de canais formados pelo material de empacotamento; - Fluxo mais uniforme; - Maior capacidade de sorção; - Maior repetibilidade e reprodutibilidade dos resultados; Page 14 Variedade relativamente pequena de sorventes e mais caros que cartuchos
15 Representação de formatos alternativos de dispositivos para SPE. Page 15
16 Extração em ponteira de pipeta descartável (disposable pippete extraction DPX) Page 16
17 SPE usando dispersão da matriz Fase sólida + amostra Trituração da amostra + fase sólida Aplicação da amostra dispersa na fase sólida no cartucho Adição de solvente e eluição do analito Page 17 Bomba vácuo
18 Aplicações da SPE: De maneira geral analitos não-voláteis e semi voláteis em amostras aquosas + separação cromatográfica. Isolamento do analito; Concentração do analito; Isolamento da matriz; Estocagem da amostra. Page 18
19 Isolamento do analito: Objetivo principal: isolar o analito de interesse dos interferentes da matriz. Exemplo: resíduos de praguicidas em alimentos. Page 19
20 Concentração do analito: Objetivo principal: carregar o cartucho com grande volume da amostra e eluir o analito de interesse com pequeno volume de solvente. Exemplo: poluentes em água. Obs: não é um processo excludente ao anterior. Page 20
21 Isolamento da matriz: Objetivo principal: Reter na fase sólida os interferentes da matriz (processo de clean up e não concentração). Page 21
22 Estocagem da amostra: Objetivo principal: Empregado para análise de amostras que se encontram em local distante do laboratório. Exemplo: análise de água de rio localizado a grande distância - carregamento do cartucho no local e armazenamento a baixas temperaturas. Page 22
23 Page 23 EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPE) Operação básica de SPE: Depende: tipo de analito; tipo de matriz; natureza da retenção química. Envolve: ajuste de ph; centrifugação; filtração; diluição; adição de tampão, etc.
24 Etapas da SPE Page 24
25 Etapa 1 Condicionamento: Necessário para ativar a fase e para não permitir que o material seque. Sorvente é tratado com solução similar (em polaridade, ph, etc) à matriz para maximizar a retenção dos analitos. Natureza do solvente: depende da matriz e do sorvente [sílica e sorventes apolares metanol; sorventes polares solventes orgânicos]. Page 25
26 Etapa 2 Aplicação da amostra: Os analitos são retidos seletivamente e os interferentes são eliminados total ou parcialmente. - ajustes de ph e da força iônica pode ser feito; - volume de L a L; - passar a amostra com vácuo ou pressão; - fluxo pode afetar a eficiência Page 26 - velocidade deve ser lenta e constante.
27 Etapa 3 Lavagem (clean up) Remoção dos interferentes remanescentes. Característica do solvente: Ter força o suficiente para eluir os interferentes mais fracamente ligados, mas não ter força o suficiente para eluir os analitos. Page 27 É comum o uso do mesmo solvente que constitui a amostra composição [ ] salina ph
28 Etapa 4 Eluição Obtenção do analito de interesse. Característica do solvente: Ter força o suficiente para eluir os analitos, mas não ter força o suficiente para eluir os interferentes mais fortemente ligados. Page 28 - deve possibilitar dessorção completa (quantitativa) dos analitos; - Volume do solvente: o menor possível (pré-concentração) composição [ ] salina ph
29 Etapa 4 Eluição Obtenção do analito de interesse. Característica do solvente: - Dar preferência a solventes voláteis; - duas alíquotas pequenas são mais eficientes que uma grande; - interação por vários segundos aumentam a eficiência da extração. Page 29
30 Analito deve ter algum tipo de afinidade pelo sorvente da SPE; Deve haver tempo suficiente de contato analito/sorvente; Interferentes da amostra devem ser seletivamente separados dos analitos; Analitos devem ser capazes de ser eficientemente removidos do sorvente. Page 30
31 Mecanismos de separação: Baseados em : -processos físicos Ex: exclusão por tamanho -processos químicos Ex: interações químicas. Page 31 Interação iônicas Ligações de hidrogênio; Dipolo-dipolo; Dipolo-dipolo induzido; Dipolo induzido-dipolo induzido
32 1. Adsorção: material sólido que não apresenta filme líquido depositado na partícula. Adsorventes mais empregados: Silica gel: (SiO 2 ) n -OH Alumina: (Al 2 O 3 ) n Florisil : Mg.Al(SiO 4 ) n Page 32
33 Diferença entre Absorção e Adsorção Page 33
34 Silica gel: (SiO 2 ) n -OH Adsorvente + popular; Superfície ácida; Retenção compostos básicos; Retenção de água; Ativar o cartucho 80 o C; Sílica: diâmetro da partícula: m; Superfície: m2 /g. Page 34
35 Silica gel: (SiO 2 ) n -OH H O H O Si H H O O Si O -Ligações de hidrogênio entre entre os grupos polares do analito e da silica. -Eluição com solvente polar. Page 35
36 Alumina: (Al2O3)n Superfície básica - Retenção compostos ácidos. Florisil : Mg.Al(SiO4)n Mais polar de todos - Adsorção irreversível. Page 36
37 2. Partição: comportamento similar a de um filme de sorvente líquido na superfície - partição - fase quimicamente ligada. Maior solubilidade em um meio que em outro. Page 37 Objetivo Eliminar adsorção irreversível
38 Modificação da sílica Si Si Si OH OH OH + Cl Cl Si Cl (CH 2 ) x R Si Si Si OH O O Si OH (CH 2 ) x R Si OH Si OH R = -OH, -CN, -NH 2... Fase normal R = C18, C8, C2... Fase reversa Page 38 Interações indesejáveis com os grupos silanóis livres.
39 Silanização/end-capping Si OH Si O Si (CH 3 ) 3 Si Si O O Si OH (CH 2 ) x R + CH 3 Cl Si Si O Si O Si (CH 2 ) x O Si (CH 3 ) 3 R Si OH CH 3 CH 3 Si O Si (CH 3 ) 3 Objetivo Eliminar grupos silanóis remanescentes Page 39
40 Fase normal: - Fase polar + matriz apolar - retém analitos polares e os apolares são eluídos. - atração do grupo funcional polar do sorvente pelo grupo polar do analito. Page 40
41 Fase normal: polares -INTERAÇÕES POLARES (Dipolo-dipolo, pontes de H) CN Cianopropil Si C N H O NH 2 Aminopropil Si NH H H O OH Diol Si O OH O H H NH Page 41
42 Fase reversa - Fase apolar + matriz polar = retém analitos apolares e os polares são eluídos. - 90% de uso em análises de fármacos e Toxicantes. - Deseja reter um analito apolar não dissociado num meio aquoso. - Separação por polaridade: atração do grupo funcional apolar do sorvente pelo grupo apolar do analito. Page 42
43 Efeito do ph: 100 Aumento= maior retenção de compostos básicos Diminuição= maior retenção de compostos ácidos K Analito básico Analito ácido Page ph
44 Fase reversa: apolares -INTERAÇÕES NÃO-POLARES (Van der Waals) C8 Octila Si PH Fenila Si Retenção dos analitos apolares e, eluição com solvente pouco polar. Page 44
45 Fases especiais e mecanismos mistos: - Fase mista contém parte da molécula apolar e parte com radicais polares: usadas para reter analitos polares e apolares. - Pouco eficiente: retém muitos interferentes. Page 45
46 3. Pareamento iônico - Fase apolar + matriz polar - com analitos iônicos. Adição de contra-íon neutraliza o analito que é retido na fase apolar (=mecanismo da fase reversa). - Passagem de um íon e depois um contra íon. Page 46
47 4. Troca iônica Fase modificada com funcionalidade iônica; analito de carga oposta à fase será retido. + - Trocador aniônico: Retenção de moléculas básicas. Forte: Tetra alquilamôneo. Fraco: Amina. Matriz onde são ligados covalentemente grupos iônicos R, cuja carga é neutralizada por um contra-íon Y: Page 47 Trocador catiônico: Retenção de moléculas ácidas. Forte: Ácido sulfônico. Fraco: Ácido carboxílico.
48 Fatores que influenciam a SPE envolvendo troca iônica: 100 Efeito do ph: Analito ácido Avaliar de acordo com pka. K Analito básico Page
49 Fatores que influenciam a SPE envolvendo troca iônica: Força iônica: Força iônica baixa é desejável na etapa de retenção e força iônica elevada favorece a etapa de eluição. Solvente O analito para ser eluído tem que estar na forma neutra e, se solubilizar no solvente (sugestão: água + solvente orgânico míscivel). Fluxo do eluente: reduzido. Page 49
50 Troca iônica interações eletrostáticas O CBA Ácido carboxílico Si C O - + NH 3 R SCX Ácido benzenosulfônico Si SO NH 3 Page 50 SAX Trimetil aminopropil Si N + (CH 3 ) 3 - SO 3 R
51 Natureza dos solventes x SPE Se for usada a partição: K = C ext / C res K = f { afinidade sorvente afinidade matriz/ solvente de eluição [ ] no equilíbrio: C ext = na fase sorvente extratora C res = na amostra ou solvente de eluição Passagem da amostra Clean up Dessorção dos analitos Sorção dos analitos Dessorção de interferentes Dessorção de analitos K alto K baixo K baixo Matriz com menor afinidade pelos analitos do que o Page 51 sorvente Solvente com maior afinidade pelos interferentes de que o sorvente Solvente com maior afinidade pelos analitos de que o sorvente
52 5. Exclusão - Eliminar compostos indesejáveis por mecanismos físicos processo mecânico - tamanho Page 52
53 Seleção da fase sólida Critérios importantes!! Informações na literatura a respeito do analito e da matriz Definir o mecanismo (adsorção, partição, troca iônica) Presença de impurezas inorgânicas (sais) Problemas com troca iônica!! Page 53
54 Analitos solúveis em solvente orgânico PM < 2000 Da Analito solúvel em solvente... Mecanismo de separação Fase estacionária...polar (metanol, acetonitrila, acetato de etila) Partição/ Adsorção (fase normal) Ciano (CN) Diol (C 2 (OH) 2) Amina (NH 2 )...moderadamente polar (clorofórmio) Adsorção Sílica (SiOH) Florisil (Mg 2 SiO 3 ) Alumina (Al 2 O 3 ) Page 54...não polar (hexano, heptano, éter etílico) Partição/ Adsorção (fase reversa) Octadecil (C18) Octil (C8) Ciclihexil (C 6 H 12 ) Fenil (C 6 H 6 ) Ciano (CN)
55 Analitos solúveis em solvente orgânico PM < 2000 Da Analito Mecanismo separação Fase estacionária Iônico Catiônico Aniônico Troca iônica Troca iônica Ciano (CN), Ácido carboxilido (COOH), Ácido sulfônico (C 6 H 6 - SO 3 H) Aminas (NH, NH 2, NH 3 ) Polar Partição/ Adsorção (fase normal) Ciano (CN), Diol (C 2 (OH) 2 ), Aminas (NH, NH 2, NH 3 ) Page 55 Não iônico Moderadament e polar Não polar Adsorção Partição/ Adsorção (fase reversa) Sílica (SiOH), Florisil (Mg 2 SiO 3 ) Alumina (Al 2 O 3 ) Octadecil (C18), Octil (C8), Ciclohexil (C 6 H 12 ), Fenil (C 6 H 6 ), Ciano (CN)
56 Analitos com PM > 2000 Da Analito solúvel em Mecanismo separação Fase estacionária Solvente orgânico Iônico Catiônico Partição/ Adsorção (fase reversa) Troca iônica Troca iônica Butil (C 4 H 9 -) (poros grandes-wp-wide pore) Ácido carboxílico (-COOH) WP Amina (NH)-WP Água Aniônico Não iônico Exclusão por tamanho Partição/ Adsorção (fase reversa) Sephadex G-25 (gel) Butil (C 4 H 9 -)-WP Page 56 Exclusão por tamanho Sephadex G-25 (gel)
57 Fases duplas Mistura de duas fases diferentes Seletividades diferentes se comparada a cada fase atuando individualmente Misto Mistura das fases em um cartucho Em camadas Colocadas no mesmo cartucho sem misturar (duas camadas) Page 57 Em série As duas fases são colocadas em dois cartuchos em série
58 Page 58 atribui o valor zero. Seleção do solvente Critério de escolha: série eluotrópica Polaridade relativa do solvente o valor eluotrópico em determinado material O valor de o do solvente Determina a força de eluição, em relação ao sorvente A força de eluição, força eluente ou força eluotrópica, (εº), de um solvente é a medida da energia de adsorção do solvente tomando como referência o sistema puro pentano-sílica, a qual se
59 Série eluotrópica Solvente o Solvente o Solvente o Acetato de etila 0,45 Clorofórmio 0,31 Metil etil cetona 0,390 Acetona 0,43 Diclorometano 0,32 Pentano 0,00 Acetonitrila 0,50 Éter anidro 0,29 Piridina 0,55 Ácido acético glacial Água Álcool isobutílico > 0,73 > 0,73 Éter t-butil metílico Hexano 0,00 0,54 N-hexano 0,00 0,29 2-propanol 0,63 Tetracloreto de carbono Tetrahidrofura no 0,14 0,35 Benzeno 0,27 N-heptano 0,00 Tolueno 0,22 Ciclohexano 0,03 Metanol 0,73 Page 59 1,1, 2-triclorotrifluoretano 0,02
60 Valor eluotrópico de algumas misturas de solventes Page 60 Solvente Metanol:acetonitrila (40:60) Metanol:diclorometano (20:80) Metanol:éter etílico (20:80) o 0,67 0,63 0,65
61 Seleção do solvente Partição/ Adsorção de compostos polares em sílica quimicamente modificada com grupos polares amino e ciano Eluir com solvente de o alto! Partição/ Adsorção de compostos apolares em fase sólida apolar como sílica modificada com C18, C8,.. Eluir com solvente de o baixo! Page 61
62 Fases sólidas especiais - Aplicações específicas; - Não estão disponíveis comercialmente; - Preparação no próprio laboratório. - Ex: MIPs, RAMs. Page 62
63 Page 63 EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPE) Vantagens da SPE uso de pequeno volume de solvente; pouco manuseio da amostra; ausência de emulsão; facilidade na automação; baixo consumo de vidrarias; menor tempo de análise; menor custo de mão de obra.
64 Desvantagens da SPE maior dificuldade para otimizar seu uso (desenvolvimento do método); precisão?; várias etapas e maior tempo requerido; maior custo por amostra. Page 64
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