EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA SOLID PHASE EXTRACTION (SPE) Extração em fase sólida. Extração em fase sólida. Extração em fase sólida
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- Yan Guterres Rios
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1 EXTRAÇÃ EM FASE SÓLIDA SLID PHASE EXTRACTIN (SPE) Extração em fase sólida Introduzida em meados da década de 70, como técnica alternativa, em vista das desvantagens de outras técnicas (ELL- grandes volumes de solventes, difícil automação etc) Extração em fase sólida Extração em fase sólida É uma técnica de líquido-sólido baseada nos princípios da cromatografia líquido de baixa pressão Na sua forma mais simples e conhecida: - Coluna aberta (cartucho de extração) a qual contém uma fase sólida Formatos Cartuchos: dispositivo mais popular para SPE 1
2 PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Escolha do cartucho CARTUCH PARA SPE: seringa de polipropileno ou de vidro, dentro do qual o material de empacotamento fica retido entre dois discos (frits), de polietileno, aço inox, titânio. DEPENDE: volume da amostra, tipo de matriz, número e tipo de analitos, entre outros... Mais usados: volume pequeno 200 mg (1,2 ml amostra); volume grande 500 mg (4-5 ml amostra). Massa de sorvente varia entre 25 mg e 10 g Discos: formato alternativo em relação ao cartucho Isolamento do analito Concentração do analito A SPE pode ser usada para Isolamento da matriz Estocagem da amostra Isolamento do analito bjetivo principal: isolar o analito de interesse dos interferentes da matriz Exemplo: resíduos de praguicidas em alimentos Concentração do analito bjetivo principal: carregar o cartucho com grande volume da amostra e eluir o analito de interesse com pequeno volume de solvente Exemplo: poluentes em água NÃ É UM PRCESS EXCLUDENTE A ANTERIR 2
3 Isolamento da matriz Estocagem da amostra bjetivo principal: Reter na fase sólida os interferentes da matriz (processo de clean up e não concentração) Empregado para análise de amostras que se encontram em local distante ao laboratório Exemplo: análise de água de rio, lago, mar localizados a grandes distâncias. No local: carregamento do cartucho e armazenamento a baixas temperaturas Extração em fase sólida Permite a seletiva, purificação e a concentração de compostos presentes em matrizes complexas Amostra Base nos princípios da cromatografia líquida de baixa pressão Bomba vácuo INSTRUMENTAÇÃ PARA SPE 3
4 INSTRUMENTAÇÃ PARA SPE SPE pode trabalhar on line (analitos transferidos diretamente do SPE para o CG ou HPLC) ou off line (analitos coletados em tubos e transferidos para o cromatógrafo) PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Pré-tratamento da amostra, dependendo de: - tipo de analito; - tipo de matriz; - natureza da retenção química. ENVLVE: - ajuste de ph; - centrifugação; - filtração; - diluição; - adição de tampão, etc Solvente Condicionamento do cartucho Bomba vácuo bjetivo: Ativar o material da fase sólida Não deixar secar o cartucho!!! PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Etapa 1 Condicionamento do dispositivo de extração Passagem de pequeno volume de solvente apropriado para umedecer o sorvente (grupos funcionais ligados) e garantir interação consistente PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Etapa 1 Condicionamento do dispositivo de extração - necessário para ativar a fase; - não permitir que o material seque. Natureza do solvente: depende do sorvente [sílica e sorventes apolares metanol; sorventes polares solventes orgânicos] e da matriz Equilibrio: Sorvente/ fase é tratada com solução similar (em polaridade, ph etc) à matriz para maximizar a retenção dos analitos 4
5 Aplicação da amostra PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Etapa 2 Aplicação da amostra Passagem da amostra no sorvente Amostra Ponto crítico: Velocidade de transferência da amostra Deve ser lenta: 2 ml min -1 Bomba vácuo Manter sempre a mesma velocidade de passagem da amostra!!! PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Etapa 2 Aplicação da amostra Lavagem - volume de µl a L; - ajustes de ph e da força iônica pode ser feito Solvente de lavagem Características do solvente Eluir os interferentes; Não ter força de eluir o analíto. - passar a amostra com vácuo ou pressão; - fluxo pode afetar a eficiência. Bomba vácuo [ ] solvente [ ] salina ph PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Etapa 3 Lavagem do sorvente (clean up) Natureza do solvente para clean up: poder de dissolução suficiente para dessorver materiais fracamente sorvidos (interferentes?) mas não espécies fortemente sorvidas (analitos?) PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Etapa 3 Lavagem do sorvente (clean up) - eluição do material não desejado ou não retido, normalmente com o mesmo solvente da amostra; - passando um solvente mais forte que a amostra pode remover algumas impurezas indesejáveis (pode retirar o analito. Perigoso para a análise). descarte 5
6 Eluente Eluição Características do eluente Eluir o(s) analito(s); Não ter força de eluir interferentes. PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Etapa 4 Dessorção dos analitos Solvente: deve possibilitar dessorção completa (quantitativa) dos analitos Bomba vácuo [ ] solvente [ ] salina ph Volume do solvente: o menor possível (préconcentração) PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Etapa 4 Dessorção dos analitos PERAÇÃ BÁSICA DE SPE Etapa 4 Dessorção dos analitos Preferência a solventes voláteis Análise cromatográfica Aplicação da SPE: analitos não-voláteis e semi voláteis em amostras aquosas + cromatográfica - eluição com pequeno volume de solvente adequado (forte); Concentra o analito - duas alíquotas pequenas são mais eficientes que uma grande; - interação por vários segundos aumentam a eficiência da extração. REGRAS N US DA SPE Analito deve ter algum tipo de afinidade pelo sorvente da SPE PERAÇÃ BÁSICA DE SPE uso de passagem com pressão Deve haver tempo suficiente de contato analito/sorvente Interferentes da amostra devem ser seletivamente separados dos analitos Analitos devem ser capazes de ser eficientemente removidos do sorvente 6
7 Mecanismos de Baseados em : -processos físicos Ex: exclusão por tamanho -processos químicos Ex: Ex: ligações ligações químicas químicas. 1. Adsorção: material sólido que não apresenta filme líquido depositado na partícula Interação iônicas Ligações de hidrogênio; Dipolo-dipolo; Dipolo-dipolo induzido; Dipolo induzido-dipolo induzido Adsorventes mais empregados lica gel: ( 2 ) n -H Alumina: (Al 2 3 ) n lica gel: ( 2 ) n -H Adsorvente + popular Superfície ácida Retenção compostos básicos Retenção de água Ativar o cartucho 80 o C Florisil : Mg.Al( 4 ) n Sílica: diâmetro da partícula: µm Superfície: m 2 /g H H S i H H S i -Ligações de hidrogênio entre entre os grupos polares do analito e da sílica -Eluição com solvente polar 7
8 Alumina: (Al 2 3 ) n Florisil : Mg.Al( 4 ) n Superfície básica Retenção compostos ácidos Mais polar de todos Adsorção irreversível 2. PARTIÇÃ: com fase quimicamente ligada (comportamento similar a de um filme de sorvente líquido na superfície = partição) Partição Maior solubilidade em um meio que em outro bjetivo Eliminar adsorção irreversível Partição Partição Modificação da sílica H H H H + Cl Cl Cl (CH 2 ) x R H H H (CH 2 ) x R Importante!!!! corre uma associação de mecanismos partição + adsorção Não ocorre somente partição! R = -H, -CN, -NH 2... Fase normal R = C18, C8, C2... Fase reversa 8
9 Partição H H lanização/end-capping (CH 2 ) x R H + (CH 3 ) 3 CH 3 Cl CH 3 (CH 2 ) x R CH 3 (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 - fase normal: polar + matriz apolar retém analitos polares e os apolares são eluídos bjetivo Eliminar grupos silanóis remanescentes Fase normal Separação por polaridade: atração do grupo funcional polar do sorvente pelo grupo polar do analito Fase normal Efeito do ph: Aumento= maior retenção de compostos ácidos Diminuição= maior retenção de compostos básicos FASE NRMAL : polares -INTERAÇÕES PLARES (Dipolo-dipolo, pontes de H) CN Cianopropil C N H FASE NRMAL -Aplicação da amostra em um solvente pouco polar NH 2 Aminopropil NH H H -Retenção do analito em maior ou menor grau H Diol H H H NH -Solvente polar para a eluição 9
10 -fase reversa: apolar + matriz polar retém analitos apolares e os polares são eluídos 90% de uso em análises de fármacos e toxicantes Deseja reter um analito apolar não dissociado num meio aquoso. Matriz polar: urina Fase reversa Separação por polaridade: atração do grupo funcional apolar do sorvente pelo grupo apolar do analito SPE: efeito do ph na fase reversa Fase reversa 100 Analito básico Efeito do ph: Aumento= maior retenção de compostos básicos K Diminuição= maior retenção de compostos ácidos Analito ácido ph FASE REVERSA: apolares -INTERAÇÕES NÃ-PLARES (Van der Waals) C8 ctila Retenção dos analitos apolares e, eluição com solvente pouco polar PH Fenila SPE FASE REVERSA: REGRAS Retenção mecanismos nãopolares ou interações hidrofóbicas Matriz (amostra): aquosa (fluidos biológicos, água) 10
11 SPE FASE REVERSA: REGRAS Papel crítico do ph em SPE Características dos analitos exibirem grupos funcionais não polares (a maioria de analitos orgânicos) Esquema de eluição interações hidrofóbicas são rompidas com soluções mais hidrofóbicas ou com solventes (metanol, diclorometano, etc ou combinação de água ou tampões/solventes) -fases especiais e mecanismos mistos: fase mista contém parte da molécula apolar e parte com radicais polares: usadas para reter analitos polares e apolares Pouco eficiente: retém muitos interferentes 3. Pareamento iônico Fase apolar + matriz polar com analitos iônicos. Adição de contra-íon neutraliza o analito que é retido na fase apolar (=mecanismo da fase reversa) dentro da própria matriz passa um íon e depois um contra íon 4. Troca iônica Fase modificada com funcionalidade iônica; analito de carga oposta à fase será retido. + - Trocadores aniônicos fortes (tetra alquilamôneo) e fracos (amina) Trocadores catiônicos fortes (ácido sulfônico) e fracos (ácido carboxílicos) 11
12 SPE: Troca iônica Troca Iônica Isolamento de analitos ácidos ou básicos de solução aquosa Trocador forte de cátions (S 3- ) Retenção de moléculas ácidas Trocador forte de ânions (N + R4) Retenção de moléculas básicas Principais fatores que influenciam a SPE envolvendo troca iônica: ph força iônica solvente fluxo Troca iônica: influência do ph SPE: influência do ph na troca iônica A ionização de um composto depende de seu pka Analito ácido= ph duas unidades acima do pka, a forma ionizada retida em fase trocadora aniônica e eluição com ph ajustado em duas unidades abaixo do pka 100 K Analito ácido Analito básico Troca iônica: influência da força iônica Troca iônica: influência do solvente e do fluxo Força iônica baixa é desejável na etapa de retenção e força iônica elevada favorece a etapa de eluição analito para ser eluído tem que estar na forma neutra e, se solubilizar no solvente (sugestão: água + solvente orgânico míscivel) Fluxo do eluente: reduzido 12
13 Troca Iônica SPE: TRCA IÔNICA -INTERAÇÕES IÔNICAS (Eletrostática) H CH (CH 3 ) 3 S 3 N H H CBA Ácido carboxílico C - + NH 3 R SCX Ácido benzenosulfônico S NH 3 SAX Trimetil aminopropil N + (CH 3 ) 3 - S 3 R SPE TRCA IÔNICA : regras SPE TRCA IÔNICA : regras Mecanismos de retenção: interações eletrostáticas - o sorvente e os grupos funcionais do analito devem ter cargas opostas Amostra (matriz) não polar ou polar com baixo teor de sais ( < 0,1 M) Características do analito troca catiônica para compostos básicos (ex: aminas) troca aniônica para compostos acídicos (ex. ácidos carboxílicos, ácidos sulfônicos, fosfatos) SPE TRCA IÔNICA : regras Esquema de eluição quebra de ligações eletrostáticas - modificação do ph para neutralizar grupos funcionais do analito ou sorvente; - aumento da concentração de sal (< 0,1 M) - uso de um contra-íon de grande seletividade para o sorvente com relação ao analito! Natureza dos solventes x SPE Se for usada a partição: K = C ext / C res K = f { Eluição da amostra Sorção dos analitos K alto afinidade sorvente Matriz com menor afinidade pelos analitos do que o sorvente afinidade matriz/ solvente de eluição Clean up Dessorção de interferentes K baixo Solvente com maior afinidade pelos interferentes de que o sorvente Concentração no equilíbrio: C ext = na fase sorvente extratora C res = na amostra ou solvente de eluição Dessorção dos analitos Dessorção de analitos K baixo Solvente com maior afinidade pelos analitos de que o sorvente 13
14 SPE: Estratégias de SPE: Aspectos práticos Eluir analito e reter interferências K baixo para analito K alto para interferentes Eluir interferências e reter analito K baixo para interferências K alto para analito Concentração do analito limite do carregamento é função de: quantidade de sorvente tipo de sorvente K do analito K dos interferentes condicionamento do sorvente fluxo diluente da amostra Mecanismos de Exclusão Seleção da fase sólida Eliminar compostos indesejáveis por mecanismos físicos Seleção da fase sólida Seleção da fase sólida Analitos solúveis em solvente orgânico PM < 2000 Da Critérios importantes!! Analito solúvel em solvente... Mecanismo de Fase estacionária Eluente...polar (metanol, acetonitrila, acetato de etila) Partição/ Adsorção (fase normal) Ciano (CN) Diol (C 2 (H) 2) Amina (NH 2 ) hexano, clorofórmio, diclorometano, acetona, metanol Informações na literatura a respeito do analito e da matriz Definir o mecanismo (adsorção, partição, troca iônica)...moderadamente polar (clorofórmio) Adsorção Sílica (H) Florisil (Mg 2 3 ) Alumina (Al 2 3 ) hexano, clorofórmio, diclorometano, acetato de etila, metanol Presença de impurezas inorgânicas (sais) Problemas com troca iônica!!...não polar (hexano, heptano, éter etílico) Partição/ Adsorção (fase reversa) ctadecil (C18) ctil (C8) Ciclihexil (C 6 H 12 ) Fenil (C 6 H 6 ) Ciano (CN) hexano, clorofórmio, acetona, acetonitrila, metanol, água 14
15 Iônico Não iônico Seleção da fase sólida Analitos solúveis em água PM < 2000 Da Analito Catiônico Aniônico Polar Moderadamente polar Não polar Mecanismo Troca iônica Troca iônica Partição/ Adsorção (fase normal) Adsorção Partição/ Adsorção (fase reversa) Fase estacionária Ciano (CN), Ácido carboxilido (CH), Ácido sulfônico (C 6 H 6 -S 3 H) Aminas (NH, NH 2, NH 3 ) Ciano (CN), Diol (C 2 (H) 2 ), Aminas (NH, NH 2, NH 3 ) Sílica (H), Florisil (Mg 2 3 ) Alumina (Al 2 3 ) ctadecil (C18), ctil (C8), Ciclohexil (C 6 H 12 ), Fenil (C 6 H 6 ), Ciano (CN) Eluente Bases e tampões Ácidos e tampões Hexano, clorofórmio, diclorometano, acetona, metanol Hexano, clorofórmio, diclorometano, acetato de etila, metanol Hexano, diclorometano, acetona, acetonitrila, metanol, água Analito solúvel em Água Solvente orgânico Iônico Seleção da fase sólida Analitos com PM > 2000 Da Catiônico Aniônico Não iônico Mecanismo Partição/ Adsorção (fase reversa) Troca iônica Fase estacionária Butil (C 4H 9-) (poros grandes-wp-wide pore) Ácido carboxílico (-CH) WP Eluente Hexano, clorofórmio, diclorometano, acetona, acetonitrila, metanol, água Tampões aquosos Troca iônica Amina (NH)-WP Tampões aquosos Exclusão por tamanho Partição/ Adsorção (fase reversa) Exclusão por tamanho Sephadex G-25 (gel) Butil (C 4H 9-)-WP Sephadex G-25 (gel) Tampões aquosos Hexano, diclorometano, acetona, acetonitrila, metanol, água Tampões aquosos Fases sólidas especiais Fases duplas Fases sólidas especiais Fases duplas Mistura de duas fases diferentes Seletividades diferentes se comparada a cada fase atuando individualmente Mistura de duas fases diferentes Seletividades diferentes se comparada a cada fase atuando individualmente Misto Mistura das fases em um cartucho Em camadas Colocadas no mesmo cartucho sem misturar (duas camadas) Fases sólidas especiais Fases duplas Mistura de duas fases diferentes Seletividades diferentes se comparada a cada fase atuando individualmente Em série As duas fases são colocadas em dois cartuchos em série Seleção do solvente Critério de escolha: série eluotrópica Polaridade relativa do solvente ε o valor eluotrópico em determinado material valor de ε o do solvente Determina a força de eluição, em relação ao sorvente 15
16 Série eluotrópica Solvente ε o Solvente ε o Solvente ε o Acetato de etila 0,45 Clorofórmio 0,31 Metil etil cetona 0,390 Valor eluotrópico de algumas misturas de solventes Acetona 0,43 Diclorometano 0,32 Pentano 0,00 Acetonitrila 0,50 Éter anidro 0,29 Piridina 0,55 Ácido acético glacial Água Álcool isobutílico > 0,73 > 0,73 Éter t-butil metílico Hexano 0,00 0,54 N-hexano 0,00 0,29 2-propanol 0,63 Tetracloreto de carbono Tetrahidrofuran o 0,14 0,35 Benzeno 0,27 N-heptano 0,00 Tolueno 0,22 Ciclohexano 0,03 Metanol 0,73 1,1, 2-triclorotrifluoretano 0,02 Solvente Metanol:acetonitrila (40:60) Metanol:diclorometano (20:80) Metanol:éter etílico (20:80) ε o 0,67 0,63 0,65 Seleção do solvente Partição/ Adsorção de compostos polares em sílica quimicamente modificada com grupos polares amino e ciano Eluir com solvente de ε o alto! SPE 96 Well Plate Partição/ Adsorção de compostos apolares em fase sólida apolar como sílica modificada com C18, C8,.. Eluir com solvente de ε o baixo! PLATE: well quadrado de 2 2,5 ml capacidade, de polipropileno; disponível para todas as fases de SPE; massa de sorvente/well: 25, 50 e 100 mg; altura reduzida; compatível com automação DISCS PARA SPE peração similar à filtração à vácuo Recomendados: para grandes volumes de amostra contendo material particulado Extração mais rápida do que em cartuchos, permitindo uso de vazões elevadas. Volumes maiores de amostra podem ser necessários para aumentar a detectabilidade dos analitos. DISCS PARA SPE VANTAGENS Ausência de canais formados pelo material de empacotamento Fluxo mais uniforme Maior capacidade de sorção Maior repetibilidade e reprodutibilidade dos resultados Variedade relativamente pequena de sorventes 16
17 DISCS DE SPE DISCS DE SPE DISCS DE SPE Três formatos diferentes de discos são oferecidos: 1. Membranas carregadas com partículas de 8-12 µm diâmetro imobilizadas em fibras de politetrafloroetileno (PTFE), de 0,5 mm de espessura e de tamanhos variados: 90% do peso em sorvente. Usados com um suporte (vidro poroso ou material plástico) Diâmetro = 4-90 mm Sorvente: 60-90% DISCS DE SPE 2. Membrana carregada com partículas maiores, de 50 µm, num disco mais espesso (1 cm diâmetro) e selada no interior de um cartucho convencional. Na superfície superior têm um pré-filtro de polipropileno 3. Partículas de sorvente de diâmetros entre µm embebidas em discos de fibra de vidro, tendo também pré-filtro na superfície. DISCS: mais caros de que os cartuchos DISCS DE SPE DISCS DE SPE Grande área de superfície por unidade da massa de sorvente... Uso facilitado para amostragem passiva, ou seja, por sua imersão direta na amostra (conveniente, por exemplo, em trabalhos de campo), mas o equilíbrio é mais lento, mesmo com agitação. 17
18 DISCS DE SPE Discos de menor diâmetro permitem atualmente uso também para pequenos volumes... Disco C8 Microdiscos - pode facilitar as operações de: a) Dessorção in-vial e b) Derivatização on-disk Disco seco (após extração) é colocado diretamente no vial do auto-injetor e recoberto com pequena quantidade de solvente (e agente de derivatização, se for o caso). A recuperação dependerá do solvente usado, da temperatura e tempo da dessorção (tempo de equilíbrio 4-12 h) DISCS DE SPE DISCS DE SPE Etapas envolvidas Capacidade analítica típica Analito: cafeína; sorvente: C18 Condicionamento do disco (fase reversa- com metanol e água (Não deixar secar!!!!!!)) Aplicação da amostra Lavagem Eluição do analito de interesse Matriz Quantidade máxima retida plasma 160 µg 4 mm 375 µg 7 mm Disco empregado 1500 µg 10 mm DISCS DE SPE Cartuchos Correspondência entre cartuchos e discos em SPE Discos 50 mg/ 1 ml 4 mm/ 1 ml 100 mg/ 1 ml 7 mm/ 3 ml 200 mg/ 3 ml 7 mm/ 3 ml ou 10 mm/ 6 ml SPE EMPREGAND DISPERSÃ DE MATRIZ Emprego de um suporte sólido, geralmente uma fase quimicamente ligada, como um abrasivo para produzir ruptura na arquitetura da amostra, facilitando o processo de extração 18
19 SPE EMPREGAND DISPERSÃ DE MATRIZ Fase sólida + amostra Aplicação da amostra dispersa na fase sólida no cartucho Bomba vácuo Trituração da amostra + fase sólida Adição de solvente e eluição do analito Algumas conclusões a respeito da dispersão da matriz na fase sólida pode ser usada sílica com poros de tamanho usual natureza química da fase sólida é importante sucesso tem sido obtido com a relação quantidade de amostra/ suporte sólido= 4:1 (em massa) prévio condicionamento da fase sólida aumenta a recuperação tempo de trituração deve ser investigado Fases sólidas especiais Fases sólidas especiais Fases baseadas em reconhecimento molecular Ésteres de coroa Aplicações específicas; Não estão disponíveis comercialmente; Preparação no próprio laboratório. CH 2CH 2CH CH 2 H(C 2H 5) 3 CH 2(CH 2) 3(C 2H 5) 3 lica gel CH 2(CH 2) 3 Fases sólidas especiais Fases baseadas em reconhecimento molecular Polímeros impressos molecularmente RAM- MATERIAIS DE ACESS RESTRIT Definição: Materiais a base de sílica porosa capazes de reter somente moléculas de baixo peso molecular e eliminar macromoléculas como proteínas e polipeptídeos cicuta MIP H NH 2 T H NH 2 19
20 RAM- MATERIAIS DE ACESS RESTRIT VANTAGENS DA SPE cicuta Principal emprego: Purificação de amostras proteicas, principalmente fluidos biológicos. uso de pequeno volume de solvente pouco manuseio da amostra ausência de emulsão facilidade na automação baixo consumo de vidrarias menor tempo de análise menor custo de mão de obra DESVANTAGENS DA SPE maior dificuldade para otimizar seu uso (desenvolvimento do método) precisão? várias etapas e maior tempo requerido maior custo por amostra 20
Preparo de amostras para análise de compostos orgânicos. Page 1
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