Eliminação de fármacos
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- Yan Carvalho Macedo
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1 Eliminação de fármacos Biotransformação Excreção ELIMINAÇÃO Metabolismo (biotransformação) fígado rim trato GI sangue pulmão pele placenta Excreção rim pulmão bílis
2 Processos envolvidos na administração de um fármaco dose prescrita outros tecidos adesão distribuição dose administrada absorção fármaco no sangue local de acção efeito eliminação biotransformação excreção Farmacocinética Farmacodinamia
3 Influência do caudal sanguíneo na velocidade de passagem de moléculas através de membranas A) elevada permeabilidade limitação pela irrigação a velocidade de passagem depende do caudal sanguíneo B) baixa permeabilidade limitação pela permeabilidade a velocidade de passagem NÃO depende do caudal sanguíneo permeabilidade A) elevada intermédia B) baixa
4 RESULTADO DA BIOTRANSFORMAÇÃO: ACTIVIDADE: qualitativamente semelhante quantitativamente menor, igual ou maior E X fármaco inactivo fármaco activo fase I ACTIVIDADE: qualitativamente diferente agente MAIS TÓXICO C R E fármaco inactivo Ç Fase I fase II Oxidação: pelo sistema microssomal hepático (cit P450): Oxidação alifática Hidroxilação aromática N-desalquilação O-desalquilação S-desalquilação Epoxidação Desaminação oxidativa Formação de sulfóxido Dessulfuração N-oxidação e N-hidroxilação Desalogenação por mecanismos não microssomais: Oxidação de alcoois e aldeídos Oxidação de purinas Desaminação oxidativa (monoaminoxidase e diaminoxidase) Redução: Azo e nitroredução Hidrólise: Hidrólise de ésteres Hidrólise de amidas frequentemente composto inactivo Fase II Glucuronidação Conjugação com aminoácidos Acetilação Formação de ácido mercaptúrico Conjugação com sulfato ou sulfoconjugação N-metilação O-metilação S-metilação à O
5 Biotransformação: Comparação entre reacções de fase I e II FASE I FASE II Reacção: determinada pelo grupo funcional grande variedade relativamente imprevisível número limitado relativamente previsível Metabolito: Reacções catalisadas por enzimas NÃO microssomais: normalmente mais hidrossolúvel menor, igual, maior ou diferente actividade hidrólises; pequeno número de oxidações e reduções quase sempre mais hidrossolúvel quase sempre inactivo todas, excepto a glucuronoconjugação Reacções catalisadas por enzimas microssomais: velocidade de biotransformação NÃO estimulável por outros fármacos quase todas as oxidações e reduções glucuronoconjugação velocidade de biotransformação estimulável por outros fármacos
6 BIOTRANSFORMAÇÃO Causas de variabilidade Fisiológicas: espécie raça idade sexo nutrição Farmacológicas: inibição enzimática indução enzimática Patológicas: hepatopatias características metabólicas específicas (determinadas geneticamente)
7 Passagem de fármacos do tracto GI para a corrente sanguínea
8 Ciclo enterohepático D M fígado veia porta D M bílis D M intestino Eliminação (fármaco e metabolito)
9 Balanço de massa e conceito de clearance 1. BALANÇO DE MASSA SIMPLES Q.C A Q.C V Q. (C A -C V ) Velocidade de extracção 2. BALANÇO DE MASSA NORMALIZADO EM RELAÇÃO À VELOCIDADE DE ENTRADA E E Razão de extracção 3. BALANÇO DE MASSA NORMALIZADO EM RELAÇÃO À CONCENTRAÇÃO À ENTRADA Q Q.(1 - E) Q.E Clearance
10 Sendo: DEFINIÇÕES Qs - caudal sanguíneo do orgão de eliminação C A - concentração de fármaco no sangue que entra no orgão de eliminação C V - concentração de fármaco no sangue que sai do orgão de eliminação Velocidade de eliminação (ou de extracção) logo: é a diferença entre a velocidade de entrada do fármaco no orgão de eliminação e a velocidade de saída do fármaco do orgão de eliminação. Velocidade de eliminação = (Qs.C A )-(Q s.c V ) Velocidade de eliminação = Qs.(C A -C V ) Razão de extracção (E) é a fracção de fármaco removida (eliminada) em cada passagem. Razão de Extracção, (C A C V ) E = C A Clearance é a velocidade de eliminação referida à concentração sanguínea de fármaco à entrada no órgão de eliminação. logo: Q.(C A C V ) Cl = C A Cl = Q.E
11 Processos que influenciam o valor de E sangue 1 2 célula F livre F ligado 3 hepatocito Fármaco livre 4 metabolito 5 bílis 1 - associação e dissociação do fármaco às células sanguíneas 2 - associação e dissociação do fármaco às proteínas plasmáticas 3 passagem do sangue para o interior da célula (hepatocito) 4 eliminação por biotransformação 5 eliminação por excreção Influência do caudal sanguíneo E elevado E baixo Q (caudal sanguíneo) E (razão de extracção) CL=Q.E
12 Fármacos agrupados segundo as suas razões de extracção E no rim e no fígado Clearance renal Clearance hepática E baixo (<0,30) E elevado (>0,70) cloropropamida, digoxina, furosemida, gentamicina, tobramicina, tetraciclina, sulfizoxazol, acetazolamida digoxina, diazepam, isoniazida, fenitoína, teofilina, warfarina, fenilbutazona, procainamida, tolbutamida, ác. salicílico penicilinas, sulfatos, glucuronidos, procainamida propranolol, lidocaína, nitroglierina, desipramina, pentazocina, propoxifeno, salicilamida Clearance biliar Cl Qbiliar.C biliar biliar = Cplasmatica Q biliar = 0,5 a 0,8 ml/min C biliar /C plasmática pode ser muito elevada (1000)
13 EFEITO DE 1ª PASSAGEM, E H e F H biodisponibilidade oral máxima = 1- razão de extracção hepática F H = 1- E H (1) Cálculo de E H (e de F H ) a partir de Cl s : 500 mg i.v. Ae =152mg AUC = 385 mg.min/l C s /C = 1,2 assumindo que toda a eliminação extra-renal é hepática 500mg Cl = D = = 1,3L/min AUC 385mg.min /L Cl 1,3 Cls = = = 11, L/min Cs/C 1,2 Ae 152 fe = = = 0,304 D 500 Cls renal = fe. Cls = 0,304x11, L/min = 0,334L/min 1( ) = 1( 0,304) x11, L/min 0,766L/ min Clshepatica = = fe x Cls Clshepatica EH = Qhepatico = 0,766L/min 1,35L/min = 0,57 Substituindo em (1): F H = 1- E H = 0,43
14 Interdependência da clearance (Cl), semi-vida (t½) e volume de distribuição (V) Cl = k ln e V. = 2 V. ln2 V. t t1 = 1 2 Cl 2 Cl (ml/min) V (L) min 23 min 38.5 h min 9.2 h 38.5 dia dia 1.25 ano 125 ano
15 Clearance Definição: factor de proporcionalidade que relaciona a velocidade de eliminação da droga com a concentração plasmática da mesma. velocidade de eliminação = Cl. C dm= Cl.C dt Cl = dm/dt C massa/tempo massa/volume Cl volume/tempo volume de sangue depurado por unidade de tempo volume de sangue que contém a massa de fármaco eliminada na unidade de tempo Do ponto de vista fisiológico: perda de fármaco através de um orgão de eliminação permite a previsão e avaliação dos efeitos na eliminação de um fármaco. do caudal sanguíneo da ligação às proteínas plasmáticas da actividade enzimática da actividade secretória
16 Clearance (2) Cl s = Q.E Quando E 1 : Cl s Q ou seja, neste caso o valor máximo de Cl s é o caudal sanguíneo (Q )do orgão em questão. Clearance em termos de: rim: 1,1 L / min fígado: 1,35 L / min orgão de eliminação: hepática renal pulmonar diferença entre a excreção renal e todos os outros processos de eliminação renal extra-renal mecanismo de eliminação metabólica excretória fluido de referência plasmática sanguínea Exemplos: clearance hepática plasmática metabólica clearance renal metabólica clearance hepática excretória
17 Clearance (3) Cl s = Q.E Quando se usa a Cl para calcular E tem que usar-se Cl s, visto que Q se refere ao sangue. Conversão de Cl pl em Cl s : Velocidade de eliminação = Cl pl. C pl = Cl s. C s logo: Clpl = Cls Cs Cpl Cs varia com: C pl hematócrito ligação às proteínas plasmáticas ligação às células sanguíneas Ligação às proteínas plasmáticas : Ligação às células sanguíneas : C C C C s < 1 pl s > 1 pl
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19 Clearance renal Quando a velocidade de excreção urinária é directamente proporcional à concentração plasmática do fármaco, a clearance renal é constante. velocidade de excreção = Cl R. C Factores que influenciam a Cl renal: concentração plasmática do fármaco ligação do fármaco às proteínas plasmáticas caudal urinário ph urinário Anatomia e fisiologia do rim Nefrónio - unidade anatómica básica da função renal. glomérulo túbulo proximal ansa de Henle túbulo distal túbulo colector No glomérulo a água do plasma é filtrada (120mL/min). A maior parte é reabsorvida formando-se apenas 1-2mL/min de urina. O aparecimento do fármaco na urina é o resultado "net" da filtração, secreção e reabsorção. velocidade velocidade velocidade velocidade de = de + de de excreção filtração secreção reabsorção
20 Mecanismos de excreção renal plasma filtração reabsorção fluido renal intersticial Secreção tubular activa reabsorção fluido tubular urina
21 Filtração glomerular 25% do débito sanguíneo cardíaco, 1,1 L/min, vai para os rins. 10% deste sangue é filtrado no glomérulo. GFR : taxa de filtração glomerular da água do plasma 120 ml/min (homem, 70 kg, 20 anos de idade) Em condições normais, a GFR é estável e relativamente independente do Q sanguíneo renal. Só o fármaco livre (C livre ) passa no filtrado. Logo: e como substituindo: velocidade de filtração = GFR. C livre Clivre f livre = Clivre = f livre C. C velocidade de filtração = GFR. f livre. C Um fármaco que seja apenas e totalmente filtrado: velocidade de filtração Clrenal = = GFR. f livre C ou, mais simplesmente Cl R = f livre. GFR O seu E R é sempre baixo. Mesmo que f livre = 1 E R = Cl R / Q s = 120 (ml/min) / 1100 (ml/min) = 0,11 A creatinina (subst. endógena) e a inulina (polissacárido exógeno) são apenas eliminadas por filtração e a sua f livre = 1. Logo, a sua clearance renal é uma boa medida de GFR ou seja, da capacidade funcional do rim.
22 Secreção Activa Predominantemente no túbulo proximal, existem diferentes mecanismos para segregar do plasma para o lumen do túbulo renal. aniões (ácidos) catiões (bases) incluindo compostos de amónio quaternários São sistemas de transporte muito activos pouco específicos sujeitos a inibição competitiva Dado que: C l renal = f livre.gfr velocidade de sec reção velocidade de reabsorção + C excreção = filtração + secreção reabsorção infere-se que ocorre secreção quando a velocidade de excreção é superior à velocidade de filtração, ou seja: Cl renal. C > f livre. GFR. C Simplificando, quando: Cl renal > f livre. GFR pode inferir-se que existe secreção. Pode dar-se também reabsorção mas sempre inferior à secreção.
23 Secreção activa Influência da ligação às proteínas plasmáticas e caudal sanguíneo O grau de influência da ligação às prot. plasmáticas na secreção depende de: eficiência do processo (E) tempo de permanência do fármaco nos locais de secreção 30 segundos: tempo de permanência do sangue nos locais de secreção proximais. a) E renal 0,30 : o processo de secreção é pouco eficaz: Cl secreção quando f livre Cl secreção quando f livre E é baixo e independente do Q sanguíneo renal. b) E renal 0,70 : o processo de secreção é muito eficaz: o fármaco é virtualmente removido totalmente no tempo de contacto, mesmo quando ligado a células ou proteínas plasmáticas. A dissociação é muito rápida e portanto não limita o processo de secreção. Ex: ácido para-aminohipúrico. Como não é reabsorvido: E =1 e a sua Cl renal é uma medida do Q sanguíneo renal. Cl renal quando Qs renal Cl renal quando Qs renal Conclusão: a ligação às proteínas plasmáticas influencia a Cl dos fármacos pouco secretados. o Q s renal influencia a Cl dos fármacos muito eficazmente secretados.
24 Reabsorção Ocorre associada à reabsorção da água filtrada no glomérulo. 80 a 90% da água filtrada é reabsorvida no túbulo proximal. O resto é reabsorvido no túbulo distal e colectores. É aqui que o caudal urinário é determinado. Se não há reabsorção no túbulo distal, o caudal urinário é ml/min. Normalmente há reabsorção distal e o Q urinário é de 1-2 ml/min. A reabsorção de substâncias contidas na água filtrada varia praticamente de 0 a 100%. O grau de reabsorção depende das propriedades do fármaco polaridade (carácter mais ou menos lipofílico) ionização da molécula ao ph urinário peso molecular (tamanho da molécula) e de variáveis fisiológicas como caudal urinário ph urinário 1. Polaridade As substâncias lipofílicas são extensamente reabsorvidas. Pode ser um processo activo: compostos endógenos vitaminas electrólitos glucose aminoácidos ou um processo passivo: compostos exógenos fármacos
25 Reabsorção (2) Com a reabsorção da água, o fármaco concentra-se no filtrado. Se não há reabsorção nem secreção: velocidade de excreção = velocidade de filtração ou seja Qurinário. C urina = GFR. C livre donde GFR(120 ml/min) C urina = Qurinário(1 a 2 ml/min) C livre C urina é 100 xs C livre no plasma Conclusão: quando um fármaco pode difundir através das membranas do túbulo, a reabsorção de água (concentrando o fármaco no filtrado) favorece a reabsorção passiva do fármaco, de acordo com o gradiente de concentração de um lado e de outro da membrana.
26 Reabsorção (3) 2. Caudal urinário e ligação às proteínas plasmáticas A reabsorção tende para um equilíbrio que se atinge quando a concentração é igual dos dois lados da membrana, ou seja, quando Sabendo que: dividindo por C Curina = C livre no plasma velocidade de excreção = Q urinário. Curina Curina Cl renal = Q urinário C No equilíbrio: C urina = C livre = f livre. C logo: Cl renal = Q urinário. f livre Esta equação permite avaliar quão próximo se está do equilíbrio. Um fármaco não polar só pode ter um valor de se for activamente reabsorvido. Cl renal < Q urinário. f livre Quando f livre é baixa, a Cl renal é extremamente baixa: Cl renal = 1 a 2 ml/min x f livre Exemplos de substâncias que são tão reabsorvidas que se atinge o equilíbrio: metanol etanol Quando Q urinário é constante: Cl quando f livre Quando f livre é constante: Cl quando Q urinário
27 Reabsorção (4) 3. Influência do ph urinário plasma : 7,4 (7,3 a 7,5) urina : 6,3 (4,5 a 7,5) acidose metabólica ou respiratória acidificação da urina alcalose metabólica ou respiratória alcalinização da urina O ph da urina é influenciado por dieta fármacos estado clínico do paciente Varia também ao longo do dia. No caso dos ácidos e bases fracas, o ph urinário pode influenciar a reabsorção. Os ácidos ionizam-se a valores de ph ao seu pka Cl As bases ionizam-se a valores de ph ao seu pka. Cl No equilíbrio: C urina = C livre no plasma Os ácidos com pka 6 podem ter uma Cl Q urinário porque o ph da urina pode ser mais baixo que o do plasma: ph : diminui a sua ionização aumenta a sua reabsorção. diminui a sua Cl As bases com pka 6 só podem ter uma Cl apenas pouco menor que Q urinário porque o ph da urina nunca é superior ao do plasma: ph : aumenta ou mantem a sua ionização diminui ou mantem a sua reabsorção aumenta ou mantem a sua Cl
28 Reabsorção (5) Velocidade do processo de reabsorção: A velocidade de reabsorção depende da capacidade da forma não ionizada para difundir através das membranas, da sua polaridade e da fracção não ionizada no lumen tubular. A reabsorção passiva (fármacos) raras vezes atinge o equílibrio. Bases fracas: Ex: metanfetamina (pka 10) ionização clearance quando ph urinário 1. Uma base cuja forma não ionizada é polar não é reabsorvida independentemente do seu grau de ionização na urina, a não ser que seja activamente transportada. A sua clearance renal é independente do ph urinário. Ex: gentamicina. 2. Uma base muito fraca não polar (pka cerca de 6 ou menor) é extensamente reabsorvida a todos os valores de ph urinário porque a quantidade de fármaco na forma não ionizada é suficientemente grande para não limitar a reabsorção, independentemente do ph da urina. Além disso, o equilíbrio favorece a reabsorção. A sua clearance renal é baixa. Ex: propoxifeno. 3. Uma base forte (pka cerca de 12 ou maior) praticamente não é reabsorvida a qualquer ph da urina porque a sua ionização é tão grande que limita a sua reabsorção. A sua clearance renal é elevada. Ex: guanetidina. 4. A reabsorção de uma base não polar de pka entre 6 e 12 varia desde um valor muito baixo até praticamente ao equilíbrio em função do ph da urina. A sua clearance renal varia fortemente com o ph urinário.
29 Reabsorção (6) Ácidos fracos ionização clearance quando ph urinário 1. Um ácido com pka 2 está tão completamente ionizado a todos os valores de ph da urina que não é reabsorvido. Tem uma Cl elevada e independente das variações do ph urinário. Ex: ácido cromoglicico. 2. Um ácido fraco com pka 8 é extensamente reabsorvido por se encontrar na forma não ionizada. A sua clearance renal é baixa e insensível ao ph. Ex: fenitoína. 3. No caso dos ácidos de pka entre 3 e 7.5, a sua clearance renal depende do ph urinário. Geralmente, a reabsorção das bases e ácidos que depende do ph também depende do caudal urinário mas a alteração da Cl depende da extensão da reabsorção. Se esta for de 50% da quantidade filtrada e secretada, mesmo que seja reduzida a zero, apenas se consegue duplicar a Cl renal. Condições de diúrese forçada para aumentar a Cl renal de um fármaco: 1 - A via de eliminação renal deve ser maioritária na Cl total. 2 - O composto deve normalmente ser extensamente reabsorvido no túbulo renal. No caso de substâncias polares que não são reabsorvidas (gentamicina, penicilina, ácido para-aminohipúrico) a velocidade de excreção - igual à velocidade de filtração mais a velocidade de secreção - é constante para a mesma C livre no plasma. Um aumento do caudal urinário apenas produz urina mais diluída. 3 - Se a reabsorção for sensível ao ph, a diúrese forçada e o controlo simultâneo do ph podem ser úteis.
30 Percentagem não-ionizada de alguns ácidos fracos e bases fracas a diferentes valores de ph urinário Fármaco natureza pka ph urinário A B ácido C D E base F G Clearance renal calculada (ml/min) de alguns ácidos fracos e bases fracas não polares* a diferentes valores de ph urinário em condições de equilíbrio** Fármaco natureza pka ph urinário A B ácido C D E base F G * os mesmos da tabela anterior ** Condições: fármaco não ligado às proteínas plasmáticas (f n = 1,0) ; caudal urinário 1 ml/min ; ph do plasma constante e igual a 7,4.
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