CARBOIDRATOS ESTRUTURAS E PROPRIEDADES Profa. Dra. Celene Fernandes Bernardes

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1 CARBOIDRATOS ESTRUTURAS E PROPRIEDADES Profa. Dra. Celene Fernandes Bernardes Carboidratos são moléculas caracterizadas quimicamente como: Polihidroxialdeídos = aldoses Polihidroxicetonas = cetoses derivados ALDOTRIOSE - Aldose - CETOTRIOSE - cetose - carboidrato β-d-frutose 120 Sacarose 100 α-d-glicose 67 α-d-lactose 27 amido Grau relativo de doce (g%) amargo Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

2 Enantiomorfos duas formas isoméricas configurações diferentes no espaço, caracterizadas por D (dextrógero) ou L (levógero) Esterioisômeros isômeros ópticos apresentam propriedades de desviar o plano da luz polarizada representa-se por (+) quando desvia o plano da luz polarizada para a direita e (-) quando desvia para a esquerda.

3 D-Aldoses aldotriose aldotetroses aldopentoses aldohexoses Referência: Fundamentos de bioquímica Voet, Voet, Pratt

4 aldopentoses D-Aldoses aldohexoses Referência: Fundamentos de bioquímica Voet, Voet, Pratt

5 D-Cetoses cetotriose cetotetrose cetopentoses Referência: Fundamentos de bioquímica Voet, Voet, Pratt

6 D-Cetoses cetopentoses cetohexoses Referência: Fundamentos de bioquímica Voet, Voet, Pratt

7 Epímeros os epímeros diferem na configuração de um centro quiral Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

8 Formas cíclicas da glicose a reação entre o grupo aldeído (carbono 1) e o grupo hidroxila do carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros), que diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal. A interconversão entre α e β é denominada de mutarrotação. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

9 Formas cíclicas da frutose a reação entre o grupo cetona (carbono 2) e o grupo hidroxila do carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros), que diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal (carbono 2 da forma cíclica). Referência: Fundamentos de bioquímica Voet,Voet,Pratt

10 Referência: Princípios de Bioquímica Lehninger Bioquímica - Campbell

11 MONOSSACARÍDEOS Referência:

12 DISSACARÍDEOS Referência: Princípios de Bioquímica Lehninger Bioquímica - Pelley

13 Tipos de ligações osídicas Referência:

14 Grupo redutor Grupo redutor Carboidrato não redutor Carboidratos redutores hidroxila semi acetálica livre

15 POLISSACARÍDEOS Amido constituído de várias unidades de glicose unidades por ligações osídicas α-1,4 e α-1,6. Referência: bioquímica básica - Marzzoco

16 Referência: Princípios de Bioquímica Lehninger Bioquímica - Harper Amido estrutura complexa formada de duas glicosanas distintas: Amilose constitui de 15 a 20% da molécula do amido estrutura linear, não ramificada, enrolada, resultado da união de vários resíduos de glicose unidos através de ligação α-1,4. Solúvel em água. Amido + iodo cor azul Amilodextrina + iodo cor roxa Eritrodextrina + iodo cor vermelha Acrodextrina + iodo cor amarela escuro Maltose + iodo cor amarela Glicose + ido cor amarela Amilopectina estrutura ramificada, insolúvel em água, resultado da união de vários resíduos de glicose unidos através de ligações α-1,4 e α-1,6.

17 Amido - amilopectina Glicogênio maior grau de ramificações (ligações osídicas α-1,6) Referência: Bioquímica Campbell Bioquímica Ilustrada - Champe

18 CELULOSE Lligações osídicas β-1,4 Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

19 Carcterização de carboidratos Reação de Molisch H 2 SO 4-3H 2 O aldohexose Hidroxi-metil furfural Referência: Bioquímica Flávio Aranha

20 Caracterização de carboidratos redutores Reação de Fehling Referência: Bioquímica Experimental - Vilella

21 Derivados de carboidratos

22 Derivados de carboidratos - monossacarídeos

23 Quitina representação de um segmento de quitina, um homopolímero de N-acetil-D-glucosamina unidos por ligações osídicas β-1,4. Derivado de carboidratos - polissacarídeos Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

24 Peptilglicano representação de um peptilglicano de células de Staphylococcus aureus, uma bactéria gram-positiva. Peptídeos (representados por bolinhas coloridas) ligados covalentemente à resíduos de polissacarídeos. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

25 Derivados de carboidratos - polissacarídeos

26 Derivados de carboidratos - polissacarídeos Referência:

27 Agarose Representação da agarose, um derivado de polissacarídeo constituído de 600 a 700 resíduos de D-galactose ligados à 3,6-anidro-Lgalactose (ligação β-1,4). Alguns resíduos de 3,6-anidro-L-galactose apresentam um grupo sulfato no carbono 2. Derivado de carboidratos - polissacarídeos Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger