Química Orgânica Experimental I BAC - 2009 CRITÉRIOS PARA CORREÇÃO DOS PRÉ-RELATÓRIOS E RELATÓRIOS Além do aqui solicitado para os Pré-Relatórios, devem ser apresentados os itens correspondentes a cada experimento contidos no texto: COMO APRESENTAR UM PRÉ-RELATÓRIO NO DIA DO EXPERIMENTO.doc 1 - EXTRAÇÃO COM SOLVENTES (2 semanas) Princípios fundamentais (No Pré-Relatório) (5,0 1. Em que consiste a Extração por Solventes? (0,5 2. Para que é usada? (0,5 3. Qual é o princípio fundamental desta técnica? (0,5 4. O que se deve levar em conta na extração por solventes? (0,5 5. Quais os principais métodos de extração? (0,5 6. Descrevê-los (1,5. 7. Equações das reações envolvidas (1,0. 8. Cálculo do volume da solução de NaOH utilizado (1,0. 9. Comparar os resultados da extração simples com o da múltipla (1,0. 10. Cálculo e discussão dos rendimentos (1,0. 11. Comparação dos valores de PF obtidos com os da literatura (1,0. 12. Qual a importância dos p.f. neste experimento? (1,0 2 e 3 - PURIFICAÇÃO DE SOLVENTES (ÉTER ETÍLICO) (2 semanas) Princípios fundamentais (No Pré-Relatório) (6,0 1. Por que/quando se deve purificar um determinado solvente? (1,0 2. Quais as técnicas para purificação de solventes utilizadas neste experimento? (0,5 3. Quais as principais impurezas presentes no éter etílico? (0,5 4. Qual o princípio da destilação simples? (0,5 Esquema da aparelhagem utilizada. (0,5 5. Escrever sobre os motivos para uso de agentes secantes e de banho-maria, neste experimento. (1,0 6. Equações das reações envolvendo peróxidos neste experimento (formação, identificação e eliminação) (0,5 7. Equações das reações de eliminação de água neste experimento (com CaCl 2 e Na metálico). (0,5 8. Equação da reação de eliminação dos resíduos de sódio com metanol (0,5 Cálculos e resultados obtidos (No Relatório) (4,0
9. Discussão das reações envolvendo peróxidos neste experimento (formação, identificação e eliminação) (0,5 10. Discussão das reações de eliminação de água neste experimento (com CaCl2 e Na metálico). (0,5 11. Discussão da reação de eliminação dos resíduos de sódio (0,5 12. Correção do p.e. e discussão (1,0 13. Cálculo e discussão do rendimento final, incluindo perdas (1,0 4 - PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-butila (não será realizada em 2009) Princípios fundamentais (No Pré-Relatório) (5,0 1. Equação da reação de substituição nucleofílica entre o t-butanol e HCl 35,5 % (nominal), indicando o reagente em excesso e o reagente limitante. (0,7 2. Descrição do processo reacional no funil de separação e as causas de sua viabilidade. (0,7 3. Descrição dos processos de lavagem do produto (extração) durante o work-up. (0,2 4. Descrição do processo de neutralização do meio reacional durante o work-up e do motivo para sua realização. (0,7 5. Descrição dos motivos para uso do secante cloreto de cálcio anidro (critério para saber se a quantidade colocada foi suficiente) e da manta de aquecimento neste experimento. (0,5 6. Descrição sucinta do processo de filtração simples para retirada do agente secante (0,3 7. Equações das reações de neutralização do meio reacional e secagem do produto. (0,4 8. Descrição do processo de destilação, descrevendo o motivo do recolhimento das frações: inicial, intermediária (de interesse) e final (quando for o caso). (0,5 9. Cálculo do rendimento teórico utilizando o conceito de número de mol. (1,0 10. Cálculo do rendimento experimental utilizando o conceito de número de mol. (1,0 11. Mecanismo de formação do cloreto de t-butila, com discussão do efeito dos parâmetros da equação de Arrhenius no andamento da reação. (1,5 12. Correção da temperatura de ebulição, acompanhada de discussão. (1,0 13. Discussão das causas para o rendimento menor que 100%. (1,5 5 - PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (2 semanas)
Princípios fundamentais (No Pré-Relatório) (5,0 14. Equação da reação de esterificação entre ácido acético e álcool isopentílico, indicando o reagente em excesso e o reagente limitante. (0,5 15. Descrição do processo de refluxo e sua utilidade. (1,3 16. Descrição sucinta do processo de extração. (0,2 17. Descrição sucinta do efeito salting-out. (0,2 18. Descrição sucinta do processo de neutralização do meio reacional durante o work-up. (0,2 19. Descrição dos motivos para uso do secante sulfato de magnésio anidro (critério para saber se a quantidade colocada foi suficiente) e da manta de aquecimento neste experimento. (1,0 20. Equações das reações de neutralização do meio reacional e secagem do produto. (0,4 21. Descrição sucinta do processo de destilação, descrevendo o recolhimento das frações: inicial, intermediária (de interesse) e final (quando for o caso). (0,2 22. Cálculo do rendimento teórico utilizando o conceito de número de mol. (1,0 23. Cálculo do rendimento experimental utilizando o conceito de número de mol. (1,0 24. Mecanismo de formação do acetato de isopentila, com discussão do efeito dos parâmetros da equação de Arrhenius no andamento da reação e do efeito do catalisador ácido sulfúrico. (1,5 25. Correção da temperatura de ebulição. (1,0 26. Discussão das causas para o rendimento menor que 100%. (1,5 6 e 7 EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO DO LIMONENO (2 semanas) Princípios fundamentais (No Pré-Relatório) (5,0 1. Discussão sobre a utilidade dos óleos essenciais, da composição do óleo de laranja e da estrutura do limoneno. (0,2, 2. Descrição detalhada do processo de destilação por arraste de vapor, descrevendo: 2.1 seus princípios teóricos (0,4, 2.2 sua utilidade (0,4, 2.3 aparelhagens utilizadas, com detalhes discutidos para fonte de aquecimento e tubo de segurança (0,4, 2.4 cuidados a serem tomados durante e ao final da destilação (0,4, 2.5 critérios para saber quando finalizar o processo de destilação (0,4, 2.6 critérios para determinar qual a fase líquida a ser utilizada nas próximas etapas do experimento (0,4,
3. Discussão sucinta do uso do agente secante e da filtração para sua remoção (0,2. 4. Discussão sucinta do processo de extração (0,2 5. Descrição detalhada do processo destilação fracionada, descrevendo: 5.1 seus princípios teóricos (0,4, 5.2 sua utilidade (0,4, 5.3 aparelhagem utilizada, com detalhes para fonte de aquecimento e tubo de segurança (0,4, 5.4 cuidados a serem tomados durante e ao final da destilação (0,4 5.5 critérios para saber quando finalizar o processo de destilação (0,4, 6. Gráfico discutido (1,5 7. Discussão sobre as substâncias destiladas em cada etapa (1,0 8. Cálculo e discussão do rendimento de limoneno obtido (1,0 9. Correção do pontos de ebulição (0,5, 10. Comparação entre a destilação à pressão reduzida e à pressão normal do laboratório (1,0. 8 e 9 SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA (2 semanas) Princípios fundamentais (No Pré-Relatório) (7,5 1. Descrição da reação de acetilação e sua utilização em química orgânica (0,5, 2. Descrição da técnica de agitação magnética, incluindo seus princípios e todos os equipamentos utilizados (0,5, 3. Descrição da técnica de filtração à vácuo, incluindo seus princípios e todos os equipamentos utilizados (0,5 4. Finalidade da trituração do acetato de sódio e da agitação durante a reação (0,5, 5. Papel da solução tampão no desenvolvimento da reação de acetilação (0,5, 6. Importância da sequencia de adição dos reagentes durante a preparação da acetanilida (1,0, 7. Equação da reação de acetilação para preparação da acetanilida indicando o reagente limitante e o reagente em excesso (0,5 8. Mecanismo discutido da reação de acetilação para preparação da acetanilida (1,0, 9. Cálculo de massa teórica de acetanilida bruta com base no conceito de número de mols (0,5, 10. Descrição da técnica para medição do ponto de fusão incluindo seus princípios, equipamentos utilizados e cuidados a serem tomados durante as medições. (1,0, 11. Descrição da técnica de recristalização incluindo seus princípios e equipamentos utilizados (1,0, 12. Descrição da técnica de secagem de sólidos em dessecador, incluindo seus princípios e equipamentos utilizados (0,5.
Cálculos e resultados obtidos (No Relatório) (2,0 13. Cálculo do rendimento da acetanilida purificada (0,5, 14. Justificativas para o rendimento experimental obtido (1,0, 15. Observações e sugestões sobre o experimento (0,5, 16. Comparação entre os pontos de fusão da acetanilida bruta e da recristalizada (0,5. 10 - EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO DA CAFEÍNA DO CHÁ (1 semana) Princípios fundamentais (No Pré-Relatório) (5,5 1. Cafeína: ocorrência natural, ocorrência em alimentos e medicamentos industrializados, efeitos no organismo (0,5, 2. Cafeína: relação entre estrutura, propriedades ácido-base e solubilidade (1,0, 3. Principais constituintes do chá que são solubilizados juntamente com a cafeína durante o processo de infusão, suas estruturas e propriedades ácido-base (0,5, 4. Como são eliminados os interferentes a que se refere o item (3) durante o experimento? (0,5, 5. Objetivos: (relacionar com o que você já aprendeu em outros experimentos da disciplina), 5.1 da realização da infusão das folhas de chá preto (0,2 5.2 do uso de banho de gelo (0,2 5.3 da lavagem (extração) da fase orgânica com solução de NaOH (0,2 5.4 da lavagem (extração) da fase orgânica com água (0,2 5.5 da secagem da fase orgânica (0,2 5.6 da decantação e filtração após a secagem (0,2 5.7 da evaporação do solvente por destilação (0,2 5.8 das determinações dos pontos de fusão (0,2 6. Equações de todas as reações químicas que ocorrem durante o experimento (0,4 ponto), 7. Descrição da técnica de sublimação, incluindo seus princípios, equipamentos utilizados e cuidados a serem tomados durante sua realização. (1,5, Cálculos e resultados obtidos (No Relatório) (4,5 8. Cálculo e discussão do rendimento de cafeína bruta obtida em relação à cafeína inicialmente presente nas folhas de chá preto (nominal depende da massa de folhas utilizadas e da % de cafeína nas folhas de chá das pela literatura). (1,0 ponto),
9. Cálculo e discussão do rendimento de cafeína sublimada em relação à cafeína bruta obtida. (1,0 ponto), 10. Determinação e discussão dos pontos de fusão da cafeína bruta e sublimada (1,0, 11. Após a conclusão do experimento, onde se encontrarão os interferentes que foram extraídos com a cafeína durante o processo de infusão? (1,0, 12. Observações feitas durante os experimentos e sugestões para melhorar o procedimento experimental. (0,5 11- CROMATOGRAFIA (1 semana) Princípios fundamentais (No Pré-Relatório) (5,0 1. Em que consistem as análises cromatográficas? (0,5, 2. Para que são utilizadas? (0,5, 3. Como são classificados os métodos cromatográficos? (1,5, 4. Qual é o princípio fundamental da Cromatografia em Camada Delgada (CCD)? (0,5, 5. O que significa Rf? (1,0 ponto), 6. Discuta o papel do adsorvente do eluente e do revelador na CCD (1,0 7. Cálculo dos Rf das substâncias separadas e dos padrões (apresentar uma figura representando a placa após o desenvolvimento do cromatograma (2,0, 8. Quais as substâncias presentes na amostra problema analisada? (0,5 ponto), 9. Como chegou a essa conclusão?(1,5, 10. Com base nos Rf apresentados, discuta a polaridade das substâncias presentes na amostra analisada (1,0 ponto).