(CH 3 ) 3 CCl + NaCl traços +H 2 O Fase aquosa (inferior); NaCl + HCl + H 2 O
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- Washington Alencastre Marreiro
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1 1) Adicionar a um funil de separação 25g de álcool t-butílico + 85mL de HCl concentrado 2)Agitar de tempo em tempo com intervalos de 5 em 5 minutos durante 20 minutos 3) Manter a mistura em repouso até que as duas fases estejam claras (CH 3 ) 3 CCl + HCl traços +H 2 O Traços (CH 3 ) 3 COH Fase ácida (inferior)hcl +H 2 O (CH 3 ) 3 COH 4) Descartar fase ácida em frasco apropriado 5)Lavar o produto com 20 ml de NaHCO 3 a 5% (CH 3 ) 3 CCl + NaCl traços +H 2 O traços (CH 3 ) 3 COH Fase aquosa (inferior); NaCl + HCl + (CH 3 ) 3 COH + (CH 3 ) 3 CCl traços 6)lavar o produto com cerca de 20mL de água (CH 3 ) 3 CCl + NaCl traços +H 2 O (CH 3 ) 3 COH Fase aquosa (inferior); NaCl + HCl + H 2 O (CH 3 ) 3 CCl + H 2 O traços + NaCl + (CH 3 ) 3 COH 7) transferir o haleto para erlenmeyer de 125mL 8) secar o produto com cerca de 5g de CaCl 2 1
2 (CH 3 ) 3 CCl + H 2 O traços + NaCl + CaCl 2 (CH 3 ) 3 COH 9)filtrar diretamente em um balão de destilação (CH 3 ) 3 CCl + H 2 O traços + NaCl + CaCl 2traços + (CH 3 ) 3 COH Papel de filtro CaCl 2. 6H 2 O (CH 3 ) 3 CCl 10)destilar o produto e coletar a fração de p.e C 11)calcular o rendimento e corrigir o p.e. 2
3 i.exe Observações Importantes do experimento 1) Para se obter um bom rendimento neste experimento é muito importante a concentração do ácido clorídrico utilizado. O HCl quimicamente puro está em solução em torno de 36-38% e é suficiente para dar bons resultados. Já o ácido comercial não. 2) Quando estiver secando a substância pode-se acelerar muito o processo de secagem agitando-se regularmente o recipiente com o líquido. 3
4 Funil de separação ou decantação Estes funis apresentam em sua parte superior uma rolha esmerilhada e, na parte inferior uma torneira, a qual se comunica com uma haste que pode ser mais ou menos alongada em função do tipo desejado. Para fazer a decantação, coloca se na mistura de líquidos no funil, agitando-o ao se tratar de extração por solvente. Em alguns casos recomenda se fazer a agitação com o funil invertido abrindo a torneira para fazer com que a pressão interna se iguale com a pressão externa. A agitação deve ser feita suavemente ao invés de violenta e rapidamente. Depois de deixar o funil em repouso sobre um anel preso a um suporte universal ou a um tripé circular, até que as fases estejam bem distintas. A seguir, destampase o funil e com cuidado, abre-se a torneira. O líquido de maior densidade passa primeiro. Se o operador tiver interesse na fase mais densa, dever[a controlar a passagem de modo que ainda fique uma pequena quantidade desta acima da torneira, a fim de evitar que parte mínima da fase menos densa impurifique esta substância cuja separação se deseja.caso contrário fazer passar, juntamente com o líquido mais denso, pequena quantidade do menos denso, pois a despeito do cuidado que possa Ter, ainda poderia ficar uma pequena parte, acima da torneira, do líquido mais denso. 4
5 Filtração Simples: A filtração é uma operação simples que consiste em separar líquidos e sólidos, através de papel (papel filtro) ou algodão ou ainda algodão de vidro. Para que uma filtração se processe a contento, as seguintes condições devem ser satisfeitas: a) o corpo sólido não deve passar através do filtro ou penetrar seus poros, obstruindo-se b) que o líquido não reaja com o papel ou com algodão ou com algodão de vidro, nem os dissolva, mesmo que parcialmente(líquidos dissolventes de celulose). No primeiro caso, a adição de produtos coadjuvantes à mistura que agem como absorventes da parte sólida, geralmente coloidal, favorece a filtração. Como produtos coadjuvantes emprega se terras de diatomáceas (terras de infusórios), que absorvem não só os produtos coloidais, mas também o carvão ativado usado nas filtrações como descorante e que, não raro, passa através do papel. As filtrações simples são feitas em funil de vidro comum, com papel de filtro com algodão ou algodão de vidro. Usa se algodão de vidro quando se trata de substâncias de ação corrosiva ou dissolventes de celulose. Usa se algodão comum quando deseja se evitar perda de material, por dispersão através do papel. 5
6 Secagem com materiais inorgânicos e minerais Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos, removendo a água ou solvente de suas misturas. Para esse fim, a substância, dessecadora (desidratante) deve satisfazer as seguintes condições: a) não reagir quimicamente com nenhum dos componentes da mistura; b) não deve dissolver-se apreciavelmente no produto; c) não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto oxidação, nem com os demais componentes da mistura; d) possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva e, finalmente, e) ser de fácil aquisição e por preço vantajoso. Composto Álcoois Haleto de alquila e de arila Éteres Hidrocarbo netos. Aromáticos Aldeídos Bases Orgânicas Cetonas Ácidos Orgânicos Agente de secagem Carbonato de potássio anidro, sulfato de cálcio ou magnésio Cal viva Cloreto de cálcio anidro, sulfato de cálcio anidro; pentóxido de fósforo Cloreto de cálcio anidro; sódio metálico; pentóxido de fósforo Sulfato de sódio, magnésio ou cálcio anidros; Hidróxido de sódio ou potássio sólido; cal viva; óxido de bário Sulfato de sódio, magnésio ou cálcio anidros; carbonato de potássio anidros Sulfato de sódio, magnésio ou cálcio anidros. 6
7 Destilacão Simples A destilação simples tem aplicação para separar um líquido de impurezas não voláteis (em solução no líquido) um solvente usado numa extração, ou excepcionalmente, para separar líquidos de ponto de ebulição afastados A destilação simples é realizada em aparelhagem que consta: - Balão de destilação adaptado ao condensador de Liebig por uma rolha perfurada um termômetro na rolha do balão de destilação, este deve ser adaptado de maneira que seu bulbo fique na altura da abertura do tubo de desprendimento. O condensador deverá estar disposto em posição inclinada, de maneira que a água fria da torneira penetre pela sua lateral inferior, através de um sistema de comunicação com tubos de borracha ou plástico, sendo então expelida pela abertura lateral situada na parte mais alta. O líquido condensado é recolhido em um frasco receptor, Kitasato, ou erlenmeyer. A fonte de calor deve ser escolhida em função do líquido a ser destilado: Tabela 2 Equipamento usado para aquecimento P.E.<60 0 C Banho maria 60 0 C<P.E.<180 0 C Banho de óleo C< P.E. Fogareiro elétrico ou bico de Bunsen 7
8 Testes Analíticos Os testes químicos para evidenciar o produto serve para o hologênio (Cl -,Br -,I - ) ou para decidir se o composto é primário secundário ou terciário; os dois testes mais usados são o de solução alcóolica de AgNO 3 e NaI em acetona. Solução Alcóolica de AgNO 3 Os Haletos de alquila reagem com AgNO 3 precipitando o haleto de prata. A reação ocorre via SN1 e a reatividade dos halogenetos de alquila crescem na seguinte ordem: Primário < Secundário < Terciário etanol R-X + AgNO 3 AgX + RONO 2 Os brometos e iodetos são mais reativos do que os cloretos que podem exigir aquecimento. Procedimento: *Colocar em tubo de ensaio 2mL de solução de AgNO 3 e uma gota da substância halogenada se não houver precipitação em 5 minutos aquecer em banho maria, formando precipitado é halogênio positivo. * Adicionar HNO 3 ao precipitado, observar os halogenetos de prata são insolúveis em nestas condicões. Já os sais orgânicos de prata são solúveis. 8
9 Solução de NaI em Acetona A solução de iodeto de sódio em acetona, pode ser usada para distinguir os haletos primários, secundários e terciários. Complementa os testes anteriores e baseia se na fato que o NaBr e o NaCl são pouco solúveis em acetona enquanto que o iodeto de sódio é solúvel R-Cl + NaI R-Br + NaI acetona acetona R-I + NaCl R-I + NaBr Essas reações seguem o mecanismo SN2 e a reatividade segue: Primário > Secundário > Terciário Os Brometos de alquila precipitam como NaBr em 3 minutos em temperatura ambiente; os brometos secundários e terciários reagem a 50 0 C. Os cloretos primários e secundários reagem a 50 0 C os cloretos terciários não reagem. Procedimento: *Colocar em um tubo de ensaio 1 ml de solução de NaI (acetona) *Adicionar 2 gotas do Halogeneto. *Agitar e deixar em repouso durante 3 minutos a temperatura ambiente. *Ser não houver precipitação aquecer em banho maria durante 6 minutos *Esfriar até temperatura ambiente e observar a formação de precipitado. 9
10 Tabela 3 constantes físicas das substâncias Reagentes Densidade g/ml P.M P.F P.E Toxidade Álcool t- butílico Ácido clorídrico HCl 0,789 74,2 25,7 82,41 Irritação dos olhos e da pele sonolência 1,19 36,46-114,22-85,05 Inflamação do nariz, garganta e laringe, queimação dos olhos e da pele, tosse, asfixia, dermatites 84,0 Não apresenta considerável toxidade Bicarb. de Sódio Cloreto de cálcio 2, , >1600 Cloreto de t- butila 0,847 92,6-26,5 51 Narcótico em grandes quantidades, pode causar danos ao fígado. 10
11 Mecanismo para a reação Sn1 O mecanismo da reação do álcool t butílico com o ácido clorídrico, envolve aparentemente três etapas distintas. Formam se dois intermediários diferentes. Na primeira etapa, o álcool t-butílico é protonado ou seja, o par de elétrons do grupamento hidroxila recepta um próton proveniente do ácido clorídrico, formando o íon oxônio, a segunda etapa o íon oxônio, perde uma molécula de água formando o carbocátion t butila. A formação carbocátion é em geral, lenta, é a etapa determinate da velocidade da reação, pois é um processo muito endotérmico e, em termos de energia livre é um processo de elevação e energia. Na última etapa da reação química o carbocátion é atacado pelo íon cloreto formando o cloreto de t butila. 11
12 Carbocátions A partir dos anos 1920, acumularam se evidências que apontavam, os cátions alquila simples como intermediários de diversas reações iônicas. Estes cátions alquila, porém, são muito instáveis e muito reativos e, em todos os casos estudados antes de 1962, eram espécies transientes, de vida muito curta, que não podiam ser observados diretamente. Em 1962 no entanto, George A.Olah e seus colaboradores publicaram o primeiro de uma série de artigos onde se descreviam experiências nas quais se preparavam cátions alquila num ambiente onde eram razoavelmente estáveis e podiam ser observados pôr várias técnicas espectroscópicas. 12
13 A estabilidade Relativa dos carbocátions A estabilidade dos carbocátions, dependem donúmero de radicais alquila ligados ao átomo de carbono trivalente central com carga positiva. Os carbocátions terciários são os mais estáveis e os metila são os menos estáveis.a estabilidade segue a seguinte ordem: Esta ordem de estabilidade pode ser explicada pôr uma lei da física que afirma que um sistema carregado se estabiliza quando a cargase dispersa ou se deslocaliza. 13
14 Resumo: Sn1 X Sn2 As reações dos haletos de alquila pôr um mecanismo Sn1 são favorecidas pelo uso de substratos que formam cabocátions relativamente estáveis, pelo uso de nucleófilos relativamente fracos e pelo uso de solventes muito ionizantes. Os mecanismos Sn1, portanto, são importantes nas reações de solvólise de haletos ternários, especialmente quando o solvente for muito polar. Numa solvólise, o nucleófilo é fraco, pois é molécula neutra ( do solvente) e não um ânion. Se quisermos favorecer a reação de um haleto de alquila pôr um mecanismo Sn2 devemos usar um haleto de alquila relativamente desbloqueado, um nucleófilo forte, um solvente polar aprótico e uma concentração elevada do nucleófilo. No que se refere aos substratos, a ordem de reatividade nas reações Sn2 é: Os galetos terceiros não reagem pelo mecanismo Sn2. O efeito do grupo retirante, nas reações Sn1 e Sn2, é o mesmo: Os iodemos de alquila reagem com a velocidade mais elevada; os fluiremos reagem com menor velocidade ( em conseqüência da lentidão da reação os fluiremos ed. alquila raramente são utilizados nas reações de substituição nucleofílicas) 14
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