ANÁLISE INSTRUMENTAL RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR EXERCÍCIOS/RESPOSTAS 2º SEMESTRE 2018
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1 ANÁLISE INSTRUMENTAL RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR EXERCÍCIOS/RESPOSTAS 2º SEMESTRE 2018 Profa. Dra. Jayne Carlos de Souza Barboza Prof. Dr. Antônio Aarão Serra 1
2 1 o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER 2
3 1 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.1: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 135 (Ex. 14) Resposta - Exercício.1: Paiva, et, al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 14) Acetato de etila C 4 H 8 O 2 - Paiva, et, al., 2ª Edition, 1996, p. 135 (Ex. 14) 3
4 2 o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO. 4
5 2 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.2: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª Edition, 1996, p. 135 (Ex. 15) Resposta - Exercício.2: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 15) Isopropilbenzeno - C 9 H 12 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 135 (Ex. 15) 5
6 3 o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER. 6
7 3 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.3: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17a) Resposta - Exercício.3: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 17a) Acetato de propila C 5 H 10 O 2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17a) 7
8 4 o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER. 8
9 4 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.4: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17b) Resposta - Exercício.4: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 17b) Acetato de isopropila C 5 H 10 O 2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17b) 9
10 5 o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO BROMETO DE ALQUILA. 10
11 5 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.5: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 18) Resposta - Exercício.5: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 18) 1,2-dibromopropano C 3 H 6 Br 2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 18) 11
12 6º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO (PICO EM 10,7ppm) 12
13 6 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.6: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª Edition, 1996, p. 136 (Ex. 16) Resposta - Exercício.6: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 16) Àcido 2-bromobutanóico - C 4 H 7 O 2 Br - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 136 (Ex. 16) 13
14 7º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉTER 14
15 7 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.7: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 19) Resposta - Exercício.7: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 19) 2,2-Dimetoxipropano C 5 H 12 O 2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 19) 15
16 8º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO DERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO 16
17 8 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.8: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20a) Resposta - Exercício.8: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 20a) Propanoato de Isobutila - C 7 H 14 O 2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20a) 17
18 9º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO DERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO 18
19 9 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.9: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20b) Resposta - Exercício.9: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 20b) Propanoato de t-butila C 7 H 14 O 2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20b) 19
20 10º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DODERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO 20
21 10 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.10: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 20c) Resposta - Exercício.10: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 446 (Ex. 20c) Propanoato de n-butila C 7 H 14 O 2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 20c) 21
22 11º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA ISOMÉRICA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO 22
23 11 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.11: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21a) Resposta - Exercício.11: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 21a) Ácido 3-cloropropanóico C 3 H 5 ClO 2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21a) 23
24 12º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA ISOMÉRICA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO 24
25 12 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.12: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21b) Resposta - Exercício.12: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 21b) Ácido 2-cloropropanóico C 3 H 5 ClO 2 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 139 (Ex. 21b) 25
26 13º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO 26
27 13 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.13: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22a) Resposta - Exercício.13: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 22a) 2-Fenilbutano C 10 H 14 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22a) 27
28 14º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO 28
29 14 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.14: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22b) Resposta - Exercício.14: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 22b) 1-Fenilbutano ou Butilbenzeno C10H14 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22b) 29
30 15º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO QUE TEM IR : 3350, 1600, 1450 cm-1 30
31 15 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.15: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 23) Resposta - Exercício.15: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 23) 2-Feniletilamina C 8 H 11 N - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 23) 31
32 16º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO QUE TEM IR : 1715, 1600, 1450 cm-1 32
33 16 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.16: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 24a) Resposta - Exercício.16: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 24a) 1-Fenil-2-butanona C 10 H 12 O - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 24ª) 33
34 17º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO QUE TEM IR : 1715, 1600, 1450 cm-1 34
35 17 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.17: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 142 (Ex. 24b) Resposta - Exercício.17: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 24b) 4-Fenil-2-butanona C 10 H 12 O - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 142 (Ex. 24b) 35
36 18º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO 36
37 18 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.18: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25b) Resposta - Exercício.18: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 25b) 1-Fenilpropanoato de metila C 10 H 12 O 2 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25b) 37
38 19º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO 38
39 19 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.19: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25c) Resposta - Exercício.19: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 25c) Acetato de 2-Feniletila C 10 H 12 O 2 Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25c) 39
40 20º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO (C 10 H1 2 O 2 ) 40
41 20 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.20: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25d) Resposta - Exercício.20: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 25d) Acetato de 1-feniletila C 10 H 12 O 2 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25d) 41
42 21º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO ÉSTER AROMÁTICO 42
43 21 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.21: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25a) Resposta - Exercício.21: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 25a) Propanoato de benzila C 10 H 12 O 2 - : Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25a) 43
44 H RMN/FT-IR (EXERCÍCIOS) 22º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO QUE TEM IR : 3450cm -1 (LARGA); 1713cm -1 (LARGA) 44
45 22 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.22: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 26) Resposta - Exercício.22: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 26) 3-Hidroxi-3metilbutanona C 5 H 10 O 2 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 26) 45
46 23º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO ÉSTER COM IR : 3270; 2118cm -1 46
47 23 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.23: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 27) Resposta - Exercício.23: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 27) Propinoato de etila C 5 H 10 O 2 - Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 27) 47
48 H RMN/FT-IR (EXERCÍCIOS) 24º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO COMPOSTO COM IR : 1200cm -1 48
49 24 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Exercício.24: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 145 (Ex. 28) Resposta - Exercício.24: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 447 (Ex. 28) Malonato de dietila C 7 H 12 O 4 - Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 145 (Ex. 28) 49
50 H RMN (BIBLIOGRÁFIAS) 25º Exercício: Usando o Appendix 5, calcule o deslocamento químico de carbono-13 para os átomos de carbonos indicados nos seguintes compostos. (PAIVA, D. L. et al., 1996). a) Metil vinil éter : CH 3 O-C x H=C y H 2 b) 2-Penteno: CH 3 HC x =C y HCH 3 c) m-xileno: C1, C2, C3, C4, C5 e C6 50
51 H RMN (BIBLIOGRÁFIAS) Resposta 25ºExercício Resposta: Usando o Appendix 5, calcule o deslocamento químico de carbono-13 para os átomos de carbonos indicados nos seguintes compostos. a) Metil vinil éter : CH 3 O-C x H=C y H 2 C y = 123,3 + 29,4 = 152,7ppm (Observado 153,2ppm) C x = 123,3 + 38,9 = 84,4ppm (Observado 84,2ppm 51
52 H RMN (BIBLIOGRÁFIAS) Resposta 25ºExercício Resposta: b) 2-Penteno: CH 3 HC x =C y HCH 3 C x = 123,3 + 10,6-7,2 7,9 = 133,2 (Observado 23,2ppm) C y = 123,3+10,6-7,9-1,8 = 124,2 (Observado 132,7ppm) c) m-xileno: C1, C2, C3, C4, C5 e C6 C1 e C3 =128,5+9,3-0,1=137,7ppm (Observado 137,6ppm) C2 = 128,5+0,7+0,7 = 129,9ppm (Observado 130,0) C4 e C6=128,5+0,7-2,9=126,3ppm (Observado 126,2ppm) C5 = 128,5-0,1-0,1 = 128,3 (Observado 128,3ppm) 52
53 H e 13 C RMN (EXERCÍCIOS) 26 o EXERCÍCIO: MOSTRAR QUANTOS SINAIS RMN DE 1 H, 13 C, 35 Cl SÃO ESPERADO PARA OS ISÔMEROS DA FIGURA ABAIXO. Cl Cl Cl H H C A C H H C B C Cl Cl H C C Cl C H 53
54 26 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: Molécula A : Hidrogênio: um dupleto Carbono: um sinal Cloro: um sinal Molécula B: Hidrogênio: um dupleto Carbono: um sinal Clóro: um sinal Molécula C: Hidrogênio: um dupleto Carbono: dois sinais Clóro: um sinal 54
55 27 o EXERCÍCIO: QUANTAS ABSORÇÕES DE 1 H RMN VOCE ESPERARIA PARA OS COMPOSTOS A SEGUIR : a) 2,2,3,3,-TETRAMETIL-BUTANO b) CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 c) OXO-CICLO-PROPANO 55
56 27 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: a) 2,2,3,3,-TETRAMETIL-BUTANO Para RMN de próton espero 1 simpleto b) CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 Para RMN de próton espero 1 simpeto e dois dupletos c) OXO-CICLO-PROPANO Para RMN de próton espero 1 tripleto 56
57 3 C RMN (EXERCÍCIOS) 28 o EXERCÍCIO: VERIFICAR SE É POSSIVEL DISTINGUIR OS ISÔMEROS DOS COMPOSTO DE FÓRMULA: a) 1,2-DIMETIL-CICLOPROPANO b) 1,1-DIMETIL-2,2-DIMETIL-CICLOPROPANO. MOSTRAR QUANTOS SINAIS DE 13 C CADA ISOMERO FORNECE. 57
58 28 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: VERIFICAR SE É POSSIVEL DISTINGUIR OS ISÔMEROS DOS COMPOSTO DE FÓRMULA: MOSTRAR QUANTOS SINAIS DE 13 C CADA ISOMERO FORNECE. a) 1,2-DIMETIL-CICLOPROPANO Não possui isômeros RMN de Carbono-13: três tipos de sinai b) 1,1-DIMETIL-2,2-DIMETIL-CICLOPROPANO. Não possui isômeros RMN de Carbono-13: três tipos de sinais 58
59 29 o EXERCÍCIO : PREVEJA OS PADRÕES DE DESDOBRAMENTO DE CADA UM DOS PRÓTONS DAS MOLÉCULAS SEGUINTES : a) CHBr 2 CH 3 b) CH 3 OCH 2 CH 2 Br c) ClCH 2 CH 2 CH 2 Cl d) CH 3 CH 2 OCOCH(CH 3 ) 2 59
60 29 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: PREVEJA OS PADRÕES DE DESDOBRAMENTO DE CADA UM DOS PRÓTONS DAS MOLÉCULAS SEGUINTES : a) CHBr 2 CH 3 Um dupleto e um quarteto b) CH 3 OCH 2 CH 2 Br Dois dupletos e um sinpleto 60
61 29 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.) c) ClCH 2 CH 2 CH 2 Cl Dois dupletos d) CH 3 CH 2 OCOCH(CH 3 ) 2 Um tripleo, Um Quarteto, Um Dupleto, Um Hepteto 61
62 30 o EXERCÍCIO: DESENHE AS ESTRUTURAS DE COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM AS SEGUINTES FÓRMULAS: a) C 3 H 6 O (UM SINGLETO) b) C 3 H 7 Cl (UM DUPLETO E UM SEPTETO) c) C 4 H 8 Cl 2 O (DOIS TRIPLETOS) d) C 4 H 8 O 2 (UM SINGLETO; UM TRIPLETO E UM QUARTETO) 62
63 30 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: DESENHE AS ESTRUTURAS DE COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM AS SEGUINTES FÓRMULAS: a) C 3 H 6 O (UM SINGLETO) Resposta: IDH = Uma insaturação (Acetona) b) C 3 H 7 Cl (UM DUPLETO E UM SEPTETO) Resposta: IDH = Nenhuma insaturação (2-Cloropropano) 63
64 30 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.) c) C 4 H 8 Cl 2 O (DOIS TRIPLETOS) Resposta: IDH = Nenhuma insaturação (ClCH 2 CH 2 -O- CH 2 CH 2 Cl) d) C 4 H 8 O 2 (UM SINGLETO; UM TRIPLETO E UM QUARTETO) Resposta: IDH = Uma insaturação (Metil etil cetona) 64
65 31 o EXERCÍCIO: O ESPECTRO DE 1 H RMN COM A CURVA DE INTEGRAÇÃO MOSTRA UM COMPOSTO DE FÓRMULA C 4 H 10 O. PROPONHA UMA ESTRUTURA CONSISTENTE COM O ESPECTRO. 65
66 31 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: A FÓRMULA C 4 H 10 O IDH = Nenhuma insaturação No espectro de proton tem um quarteto e um tripleto A fórmula proposta é o butano 66
67 3 C RMN (EXERCÍCIOS) 32 o EXERCÍCIO: PREVEJA O NÚMERO DE LINHAS DE RESSONÂNCIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO DOS ESPECTROS DE RMN DE 13 C DOS SEGUINTES COMPOSTOS : a) METIL -CICLO-PENTANO b) 1-METIL-CICLO-HEXENO c) 1,2-DIMETIL-BENZENO d) 2-METIL-2-BUTENO 67
68 32 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: PREVEJA O NÚMERO DE LINHAS DE RESSONÂNCIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO DOS ESPECTROS DE RMN DE 13 C DOS SEGUINTES COMPOSTOS : a) METIL -CICLO-PENTANO Resposta: Quatro linhas de carbono-13 b) 1-METIL-CICLO-HEXENO Resposta: Sete linhas de carbono-13 68
69 32 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.) c) 1,2-DIMETIL-BENZENO Resposta: Quatro linhas de carbono-13 d) 2-METIL-2-BUTENO Resposta: Cinco linhas de carbono-13 69
70 3 C RMN (EXERCÍCIOS) 33 o EXERCÍCIO: PROPONHA ESTRUTURA PARA OS COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM `AS SEGUINTES DESCRIÇÕES : a) UM HIDROCARBONETO CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13 C TEM SETE LINHAS b) UM COMPOSTO COM SEIS CARBONOS CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13 C TEM APENAS CINCO LINHAS. c) UM COMPOSTO COM QUATRO ÁTOMOS DE CARBON CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13 C TEM TRÊS LINHAS. 70
71 33 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: PROPONHA ESTRUTURA PARA OS COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM `AS SEGUINTES DESCRIÇÕES : a) UM HIDROCARBONETO CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13 C TEM SETE LINHAS Resposta: 1-Metilciclohexeno 71
72 33 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.) b) UM COMPOSTO COM SEIS CARBONOS CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13 C TEM APENAS CINCO LINHAS. Resposta: 2-Metilpentano c) UM COMPOSTO COM QUATRO ÁTOMOS DE CARBON CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13 C TEM TRÊS LINHAS. Resposta: (CH 3 ) 2 C=CH 2 72
73 34 o EXERCÍCIO: OS SEGUINTES COMPOSTOS APRESENTAM APENAS UM PICO DE RMN DE 1 H. DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA COMPOSTO ABSORVA APROXIMADAMENTE. a) CICLO-HEXANO b) CH 3 COCH 3 c) BENZENO d) GLIOXAL (OHCCHO) e) CH 2 Cl 2 f) (CH 3 ) 3 N 73
74 34 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: OS SEGUINTES COMPOSTOS APRESENTAM APENAS UM PICO DE RMN DE 1 H. DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA COMPOSTO ABSORVA APROXIMADAMENTE. a) CICLO-HEXANO Resposta: 1,44 ppm b) CH 3 COCH 3 Resposta: 2,05 ppm 74
75 34 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.) c) BENZENO Resposta: (~ 7,27ppm) d) GLIOXAL (OHCCHO) Resposta: (9,7ppm) e) CH 2 Cl 2 Resposta: (5,32ppm) f) (CH 3 ) 3 N Resposta: (2,0ppm) 75
76 35 o EXERCÍCIO: IDENTIFIQUE OS TIPOS DIFERENTES DE PRÓTONS DAS MOLÉCULAS A SEGUIR E DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA UM DELES ABSORVA EM 1 H RMN? a) HO CH 3 O OCH 3 b) O O 76
77 35 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: 77
78 35 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: 78
79 EXERCÍCIO 36 o : QUANDO SE OBTÉM O ESPECTRO DE RMN DE 1 H DA ACETONA CH 3 COCH 3, EM UM INSTRUMENTO QUE OPERA A 60MHz, VÊ-SE UM ÚNICO PICO DE RESSONÂNCIA AGUDO A 2,1δ. a) A QUANTOS HERTZ (Hz) PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DE TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA b) SE O ESPECTRO DE RMN DE 1 H DA ACETONA FOSSE REGISTRADO NUM EQUIPAMENTO A 100MHz, QUAL SERIA A POSIÇÃO DA ABSORÇÃO, EM UNIDADES δ? c) A QUANTOS HERTZ PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DO TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA? 79
80 36 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: QUANDO SE OBTÉM O ESPECTRO DE RMN DE 1 H DA ACETONA CH 3 COCH 3, EM UM INSTRUMENTO QUE OPERA A 60MHz, VÊ-SE UM ÚNICO PICO DE RESSONÂNCIA AGUDO A 2,1δ. a) A QUANTOS HERTZ (Hz) PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DE TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA Resposta: 2,1δ. b) SE O ESPECTRO DE RMN DE 1 H DA ACETONA FOSSE REGISTRADO NUM EQUIPAMENTO A 100MHz, QUAL SERIA A POSIÇÃO DA ABSORÇÃO, EM UNIDADES δ? Resposta: 2,1δ. 80
81 36 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: c) A QUANTOS HERTZ PARA MAIS BAIXO CAMPO A PARTIR DO TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA? Resposta: 2,1δ. 81
82 EXERCÍCIO 37 a : ESTIME AS DIFERENÇAS ESPERADAS ( J EM HERTZ) PARA OS PRÓTONS MARCADOS COM LETRAS NOS SEGUINTES COMPOSTOS (VER TABELA ANEXA). Ha Cl a) b) Hb Cl Ha Hb Ha c) Cl CH 3 Cl Hb Cl OCH 3 Ha d) Hb Cl e) Ha f) Ha Cl Hb Hb g) Ha CH 3 h) Ha Cl Ha i) Hb CH 3 Hb Cl Hb Cl Hc 82
83 37 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: 83
84 37 o EXERCÍCIO - RESPOSTA: 84
85 3 C RMN (EXERCÍCIOS) EXERCÍCIOS DE 13 C RMN E RESPOSTAS 85
86 Exercício.38: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Quantos sinais são esperados no espectro 13 C RMN desacoplado de acetato de butila? 86
87 Resposta-Exercício.38: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Existem 6 sinais para o acetato de butila. Cada átomo de carbono é quimicamente diferente, portanto, nenhum dos átomos de carbono é magneticamente equivalente. 87
88 Exercício.39:. 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Quantos sinais são esperados no espectro 13 C RMN desacoplado da acetona? 88
89 Resposta-Exercício.39: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Existem dois sinais. Um para o carbono da carbonila e um para os dois átomos de carbono das metilas equivalentes. 89
90 Exercício.40: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Quantos sinais são esperados no espectro 13 C RMN desacoplado de 3-bromotolueno? 90
91 Resposta-Exercício.40: Existem 7 sinais. 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Seis sinais para cada um dos diferentes átomos de carbono do anel e um sinal para o grupo metila. Os quatro átomos de carbono do anel não substituído estão em um ambiente químico diferente e, portanto, em um ambiente magnético diferente. 91
92 Exercício.41: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Quantos sinais são esperados no espectro 13 C RMN desacoplado do 4-bromoanisol? 92
93 Resposta-Exercício.41: Existem 5 sinais. 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Um pico para o carbono metílico; um pico para cada um dos carbonos do anel substituido; um pico para os dois átomos de carbono equivalentes adjacentes ao substituinte metoxi; e um pico para os dois átomos de carbono equivalentes adjacentes ao grupo do bromo. 93
94 Exercício.42: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Quantos sinais são esperados no espectro 13C NMR desacoplado do 1-bromo-2-iodobenzeno? 94
95 Resposta-Exercício.42: Existem 6 picos. 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Cada átomo de carbono do anel é magneticamente único. 95
96 Exercício.43: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Quantos sinais são esperados no espectro de 13 C RMN desacoplado do etil isopropil cetona? 96
97 Resposta-Exercício.43: Existem 5 picos. 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Dois picos para o grupo etílico; dois picos para o grupo isopropilico e um pico para a carbonila. 97
98 Exercício.44: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Qual espectro é para etil isopropil cetona? (ignore o trio em 77 ppm) Espectro A 98
99 Exercício.44: (Cont.) Espectro B 1 C RMN (EXERCÍCIOS) 99
100 Resposta-Exercício.45: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) O espectro B é a resposta correta. O sinal de diagnóstico a 215 ppm é devido ao átomo de carbono da carbonilo da etil isopropil cetona. 100
101 Exercício.46: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Coincidir com cada espectro com sua estrutura: Qual espectro é para etilmetilcetona e qual espectro é para o 3-bromopropionato de metila? (ignore o trio em 77 ppm) 101
102 Exercício.46: (Cont.) Espectro A: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) 102
103 Exercício.47: (Cont.) Espectro B: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) 103
104 Resposta-Exercício.47: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Espectro A é para etilmetilcetona; o espectro B é para propionato de bromo. Observe que os picos no espectro B estão mais abaixo do campo devido ao grupo de bromo. 104
105 Exercício.48: 1 C RMN (EXERCÍCIOS)) Combine cada espectro com os isômeros do xileno: orto-xileno, meta-xileno e para-xileno. (ignore o sinal CDCl3) 105
106 Exercício.48: (Cont.) Espectro A: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) 106
107 Exercício.48: (Cont.) Espectro B: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) 107
108 Exercício.48: (Cont.) Espectro C: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) 108
109 Resposta-Exercício.48: Espectro A: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) 109
110 C RMN (EXERCÍCIOS) Resposta-Exercício.48: (Cont.) Espectro B: 110
111 C RMN (EXERCÍCIOS) Resposta-Exercício.48: (Cont.) Espectro C: 111
112 Exercício.49: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) Combine os espectros com as estruturas: 3- bromotolueno e 4-metoxibenzoato de metila. (Ignore o sinal de CDCl 3 ). 112
113 Exercício.49: (Cont.) Espectro A: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) 113
114 Exercício.49: (Cont.) Espectro B: 1 C RMN (EXERCÍCIOS) 114
115 C RMN (EXERCÍCIOS) Resposta-Exercício.49: Espectro A é para 3-bromotolueno. O espectro B é para o benzoato de metila. Ambas as moléculas devem mostrar 7 picos; no entanto, o espectro B tem um pico a 168 ppm devido ao carbonila do grupo éster. No espectro A, o grupo metila do bromotolueno é óbvio a 22 ppm; os picos restantes estão todos na região aromática. No espectro B, os átomos de carbono dos dois grupos OCH 3 podem ser vistos a 52 ppm e 56 ppm. 115
116 3 EXERCÍCIOS DE RMN 116
117 Exercício.50: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 6 H 4 BrI 117
118 Resposta-Exercício.50: 1 A formula estrutural será: 118
119 Exercício.51: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 7 H 7 OBr 119
120 Resposta-Exercício.51: 1 O composto é o 4-bromoanisol. 120
121 Exercício.52: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 6 H 12 O 2 121
122 Resposta-Exercício.52: 1 O composto é o acetato de butila 122
123 Exercício.53: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 4 H 8 O 2 123
124 Resposta-Exercício.53: 1 O composto é o acetato de etila 124
125 Exercício.54: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 6 H 12 O 125
126 Resposta-Exercício.54: 1 O composto é 2-metil-3-pentanona 126
127 Exercício.55: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 4 H 8 O 127
128 Resposta-Exercício.55: 1 O composto é etil vinil éter 128
129 Exercício.56: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 8 H
130 Resposta-Exercício.56: O composto é Etilbenzeno 130
131 Exercício.57: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 3 H 8 O 131
132 Resposta-Exercício.57: O composto é isopropanol OH 132
133 Exercício.58: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 4 H 7 O 2 Br 133
134 Resposta-Exercício.58: 1 O composto é 3-bromopropionato de metila 134
135 Exercício.59: 1 Através da análise de 1 H RMN determine a estrutura do composto que possui a fórmula elementar C 9 H 10 O 3 135
136 Resposta-Exercício.59: 1 O composto é 4-metoxibenzoato de metila 136
137 H RMN (BIBLIOGRÁFIAS) Exercício.60: Determine a estrutura do composto correspondente ao espectro A apresentado a seguir? 137
138 H RMN (BIBLIOGRÁFIAS) Resposta-Exercício.60: Ácido propanóico. 138
139 H RMN (BIBLIOGRÁFIAS) Exercício.61: Determine a estrutura do compostos correspondente ao espectro B apresentado a seguir? 139
140 H RMN (BIBLIOGRÁFIAS) Resposta-Exercício.61: Metil etil cetona (MEC) 140
141 RMN REFERÊNCIAS FIELD, L. D.; LI, H. L.; MAGILL, A. M.. Organic Structures from 2D RMN Spectra. John Wiley & Sons Ltd, Australia, PAIVA, D. L.; LAPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; VYVYAN, J. R.. Introduction to Spectroscopy. Fifth Edition, Lengage Learning, New York, United States, PAIVA. D. L.; LAPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.. Introduction to Spectroscopy Guide for Students of Organic Chemeistry. Second Edition, Saunders Golden Sunburst Series, New York,
142 H RMN (BIBLIOGRÁFIAS) SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X.; KIEMLE, D. J.. Spectrometric Identification of Organic Compound. Seventh Edition, John Wiley & Sons Inc., New York, United States,
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