Instituto Superior Técnico Universidade Técnica de Lisboa Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica 2º ano; 2º semestre; 2008/2009

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1 Instituto Superior Técnico Universidade Técnica de Lisboa Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica 2º ano; 2º semestre; 2008/2009 Química Orgânica Relatório - Trabalho 4 Identificação de compostos orgânicos Relatório elaborado por: David Manuel Galaz Tavares Marta Cristina Gonçalves Farracho Turno A Seg 8h00 11h00

2 Índice 1. Resumo 3 2. Procedimento Experimental Alterações ao protocolo 3 Informações relativas aos materiais utilizados 3 3. Resultados Experimentais 4 4. Interpretação dos resultados e respostas às questões adicionais Composto X - Benzaldeído 6 Testes efectuados e reacções químicas 6 5. Conclusões 8 6. Bibliografia 9 2

3 1. Resumo Neste trabalho laboratorial foi feita a identificação de um composto inorgânico. Partindo de um composto X desconhecido, foram realizados de forma sequencial uma série de testes cujos resultados, interpretados de forma qualitativa, permitiram a sua identificação. Para o composto escolhido, obteve-se um resultado positivo para os testes 3 e 4, tendo-se concluído tratar-se de um Aldeído. De seguida, foram realizados os testes da solubilidade e da ignição que permitiram identificar o composto como sendo o Benzaldeído. [1] 2. Procedimento experimental [1] Alterações ao protocolo experimental: O trabalho experimental foi realizado de acordo com o protocolo estipulado [1], no entanto, a sequência de testes foi iniciada a partir do teste 3, tendo sido deixados os dois primeiros para o fim, dado que não existia material suficiente para que todos os grupos realizassem o teste da ignição em simultâneo. Para além disso, foram alterados alguns dos compostos disponíveis para identificação. Especificamente, o composto por nós escolhido foi identificado como sendo o p-tolualdeído, porém, era na realidade o Benzaldeído, composto que não se encontra na lista mas para o qual se obtém os mesmos resultados nos testes. Informações relativas aos materiais utilizados: Material Utilizado: Bico de Bünsen Tubos de Ensaio Provetas, pipetas e outros. 3

4 3. Resultados Experimentais Para a identificação do composto X escolhido foi necessária a realização dos testes 3, 4 e 2. Para verificar a solubilidade do composto foi ainda realizado o teste 1. Fig. 1 Composto X Fig. 2 Sequência de testes 4

5 Para cada teste, apresentam-se as fotografias do resultados obtidos: Fig. 3 Tubos de ensaio utilizados: amostra do composto X, Teste 3, Teste 4, Teste 1 Teste 3 Teste de Bayer (oxidação suave com permanganato de potássio) Fig. 4 Reacção do composto X com o Permanganato de Potássio. Verifica-se a existência de um precipitado castanho (MnO2) Teste positivo para Aldeídos, Fenóis e Alcenos. Teste 4 2,4-dinitrofenilhidrazina Fig. 5 Reacção do composto X com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. Verifica-se a existência de um precipitado laranja (2,4- dinitrohidrazona) Teste positivo para Aldeídos e Cetonas aromáticos. De acordo com estes dois testes, conclui-se que o composto X corresponde a um aldeído aromático. Teste 2 Ignição Ao colocar o composto X sobre a chama do bico de Bunsen, obteve-se uma chama fumegante. Este resultado permitiu concluir que estaríamos na presença de um composto aromático, um aldeído, que, 5

6 de acordo com a tabela do protocolo seria o p-tolualdeído. Porém, este não se encontrava nos frascos, tendo a docente informado que se tratava do Benzaldeído cujas propriedades proporcionam resultados idênticos para os testes realizados. Teste 1 Solubilidade em água Fig. 6 Adição de água ao composto X Apesar de não ser um teste necessário para a identificação do composto, testámos ainda a sua solubilidade em água, tendo concluído que este é insolúvel. 4. Interpretação dos resultados e resposta às questões adicionais Composto X - Benzaldeído Após a realização dos testes necessários, indentificou-se o composto X escolhido como sendo o composto Benzaldeído. A sua estrutura é a seguinte: Fig. 7 - Fórmula de Estrutura do composto Benzaldeído Testes efectuados e reacções químicas: [2] Teste 3 Teste de Bayer (oxidação suave com permanganato de potássio) Este teste consistiu na adição de uma solução de Permanganato de Potássio a uma solução constituída por água e o composto X. O desaparecimento da cor púrpura e formação de um precipitado 6

7 castanho (MnO 2 ) permitiu concluir que estaríamos na presença de um aldeído, fenol ou alceno (teste positivo). Em contrapartida, ficaram excluídas as cetonas, álcoois e éteres. Uma vez que o composto X corresponde um aldeído, na presença de Permanganato de Potássio oxida-se de acordo com a reacção seguinte: Fig. 8 Oxidação de um Aldeído com Permanganato de Potássio utilizando água como solvente. Fig. 9 Oxidação do Benzaldeído com Permanganato de Potássio utilizando água como solvente. Teste 4 2,4-dinitrofenilhidrazina Este teste consistiu na adição de uma solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina a uma solução constituída por etanol e o composto X. O aparecimento de um precipitado amarelo ou laranja indica a presença de um composto com um grupo carbonilo (aldeído ou cetona). No caso de o precipitado ser laranja, como se verificou, o composto é aromático. A reacção ocorrida foi: Fig. 10 Reacção de um Aldeído com 2,3-dinitrofenilhidrazina. 7

8 Fig. 10 Reacção do Benzaldeído com 2,3-dinitrofenilhidrazina. Teste 2 - Ignição Quandos sujeitos a chamas de fraca intensidade (bico de Bünsen), os compostos aromáticos ou polinsaturados originam uma chama fumegante e fulginosa, resultante da quebra das ligações duplas. Tratando-se o Benzaldeído de um composto aromático, o resultado foi de facto uma chama fumegante e fuliginosa. Teste 1 Solubilidade em água Embora seja polar o Benzaldeído é composto por moléculas de grandes dimensões que não permitem a formação de pontes de hidrogénio entre si, visto que o carbono, elemento ao qual se encontra ligado o hidrogénio, não é suficientemente electronegativo. De acordo com isto, seria de esperar uma fraca solubilidade em água. A realização do teste 1 permitiu verificá-lo, confirmando o composto X como sendo o Benzaldeído. 5. Conclusões Analisando os resultados obtidos, foi possível concluir que o composto testado é o Benzaldeído. Com base nestes testes, é possível distinguir vários compostos orgânicos de acordo com a sua reactividade com as várias substâncias, consoante os grupos funcionais envolvidos. No entanto, não se revelam adequados quando na presença de compostos para os quais, por terem características idênticas, se obtêm os mesmos resultados para os mesmos testes. 8

9 6. Bibliografia [1] D. Simão et al; Química Orgânica Laboratório; MeBiom, MeAmb, LeMat; Instituto Superior Técnico Departamento de Engenharia Química e Biológica; 2ºsemestre 2008/2009 [2] D. Simão et al; Química Orgânica Acetatos das aulas teóricas (Parte I); MeBiom, MeAmb, LeMat; ; Instituto Superior Técnico Departamento de Engenharia Química e Biológica; 2ºsemestre 2008/2009 [3] - consultado a 9/05/2009 [4] - consultado a 9/05/2009 [5] - consultado a 9/05/2009 9