Química Orgânica. Separação e Purificação de Compostos Orgânicos. Relatório 2. Instituto Superior Técnico. Trabalho realizado por:

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1 Instituto Superior Técnico Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica 2ªano, 2º semestre de 2008/09 Química Orgânica Relatório 2 Separação e Purificação de Compostos Orgânicos Trabalho realizado por: Joana Santos nº62828 Cláudia Carriço nº63947 Grupo 4, Turma B 3ª Feira

2 1. Resumo Neste trabalho, fez se a separação e purificação de uma mistura composta por p toluidina, ácido benzóico e naftaleno, recorrendo às suas propriedades ácido base. A p toluidina, o ácido benzóico e o naftaleno foram obtidos com um rendimento de respectivamente 2.2%, 36.3%, 34.3%, sendo a pureza dos produtos avaliada por medição dos respectivos ponto de fusão, (respectivamente 51.8⁰C; 126.4⁰C; 81.9⁰C) e comparação com os valores tabelados (45⁰C; 121⁰C; 80⁰C). Concluiu se que o rendimento da separação não foi muito eficiente e que os produtos obtidos se encontravam contaminados com os reagentes de partida. 2. Introdução Os compostos orgânicos podem ter propriedades ácidas ou básicas, dependendo da sua estrutura, sendo a partir destas propriedades, passíveis de serem separados. A mistura a separar consiste numa solução, em clorofórmio, de três compostos aromáticos diferentes: uma amina, a p toluidina; um ácido carboxílico, o ácido benzóico e um hidrocarboneto, o naftaleno. Trata se assim de uma mistura de quatro componentes: o solvente e os três solutos. Assim, tratando a solução inicial com uma solução aquosa básica, no caso NaOH, dá se a reacção da base com o ácido benzóico, obtendo se deste modo duas fases facilmente separáveis: o benzoato de sódio e uma fase orgânica contendo os restantes componentes dissolvidos em clorofórmio. Tratando agora esta fase orgânica com uma solução de HCl (ácida), dá se a reacção do ácido com a base p toluidina, obtendo se o cloreto de p toluidina. Sobra então a fase orgânica, que contém apenas o naftaleno dissolvido em clorofórmio. Para este não se vai fazer nenhuma reacção ácido base, visto que o naftaleno não tem propriedades ácido base. Os mecanismos de reacção de extracção e purificação correspondentes encontram se nas equações (1) a (4). 1 Extracção do ácido benzóico por adição de uma solução de hidróxido de sódio (aq) + NaOH (s) (aq) + H 2 O (l) (1) (Ácido Benzóico + Hidróxido de Sódio Benzoato de Sódio + Água) 1 Correspondente à 2 a questão adicional Química Orgânica 2ºano 2ºsemestre 08/09 2

3 Precipitação do ácido benzóico por adição de uma solução de ácido clorídrico (2) (aq) + HCl (aq) (s) + NaCl (aq) (Benzoato de Sódio + Ácido Clorídrico Ácido benzóico + Cloreto de Sódio) Extracção da p toluidina por adição de uma solução de ácido clorídrico (3) + HCl (aq) CH3C6H4NH3Cl (aq) Precipitação da p toluidina por adição de uma solução de hidróxido de sódio CH3C6H4NH3Cl (aq) + NaOH(aq) NaCl (aq) + H2O(l) + (4) 3. Parte Experimental 3.1 Aparelhagem As medidas dos pontos de fusão dos produtos foram efectuadas com uma precisão de 0.1 o C, usando um medidos de pontos de fusão Stuart Scientific Melting Point Apparatus SMP Reagentes Usaram se como reagentes uma mistura previamente preparada contendo p toluidina, ácido benzóico e naftaleno em clorofórmio; solução aquosa de NaOH, 3M; e solução aquosa de HCl, 3M. [1] 3.3 Método Experimental A separação e purificação dos compostos foi realizada de acordo com o Protocolo das Aulas Laboratoriais de Química Orgânica [1]. Química Orgânica 2ºano 2ºsemestre 08/09 3

4 Adicionalmente, na sessão 2, foram ainda medidos os pontos de fusão da p toluidina e do naftaleno. O ponto de fusão do ácido benzóico foi medido posteriormente, dado que na 2 a sessão se procedeu à sua recristalização. 4. Resultados Na mistura utilizada, estavam presentes cerca de 2g de cada um dos compostos orgânicos. A massa obtida de cada um dos compostos encontra se na tabela 1. Tabela 1: Quantidades dos compostos obtidos Compostos Ácido Benzóico P Toluidina Massa g g Naftaleno g É de realçar que a determinação das massas dos compostos não foi directa mediu se a massa dos recipientes sem o produto e com o produto e tomou se a diferença. 4.1 Rendimento do processo Dado que a mistura inicial tinha 2g de cada um dos compostos e se considerarmos que a massa obtida para cada composto já não contém de todo impurezas, o rendimento pode ser calculado da seguinte forma: %. 100 (5) Obtiveram se assim os seguintes rendimentos: á ó % % % Química Orgânica 2ºano 2ºsemestre 08/09 4

5 4.2 Ponto de fusão Os pontos de fusão da p toluidina e do naftaleno determinados na segunda sessão foram respectivamente 51.8 o C e 81.9 o C. Já o ponto de fusão do ácido benzóico, determinado posteriormente, foi de o C. Os valores obtidos ao fim das duas sessões, encontram se sintetizados na tabela 2. Tabela 2 : Valores obtidos no trabalho Produto Descrição Valor Valor Tabelado Massa g Ácido Benzóico Rendimento 36.3% Ponto de Fusão o C 121 o C [2] Massa g P Toluidina Rendimento 2.2% Ponto de Fusão 51.8 o C 45 o C [2] Massa g Naftaleno Rendimento 34.3% Ponto de Fusão 81.9 o C 80 o C [2] 5. Discussão de Resultados e Conclusão Neste trabalho procedeu se à separação de compostos orgânicos, tendo sido calculado o rendimento das referidas separações, bem como o ponto de fusão dos composto. Quanto ao rendimento das separações, este foi de 36.3% para o ácido benzóico, 2.2% para a p toluidina e de 34.3% para o naftaleno. Estes resultados sugerem nos que o processo foi algo ineficiente, especialmente no caso da p toluidina. Uma das causas deste rendimento, é o facto de ao longo da actividade experimental terem se perdido produtos intermédios é, por exemplo, o caso das extracções líquidolíquido, em que, por precaução, ficava na ampola um pouco da fase orgânica. Outro problema poderá ter sido a etapa de recristalização. De facto, existem perdas inevitáveis associadas a esta técnica. Poderá haver algum produto no estado sólido na mistura Química Orgânica 2ºano 2ºsemestre 08/09 5

6 quente especialmente se esta já tiver arrefecido um pouco quando é transferida para o funil e, na mistura fria, algum produto dissolvido que dificilmente precipita. Por fim, refiram se ainda as inexoráveis perdas que ocorrem quando resíduos dos compostos ficam retidos nos recipientes. Esta dificuldade fez se sentir especialmente no caso da p toluidina, já que, como esta foi posta a secar durante duas semanas, tendo ficado mais agarrada ao recipiente. Quanto aos pontos de fusão, os valores determinados para o ácido benzóico, p toluidina e naftaleno foram respectivamente o C, 51.8 o C e 81.9 o C. A temperatura de fusão de uma substância pura, a uma determinada pressão, é um valor característico dessa substância, pelo que constitui um método de avaliação do seu grau de pureza. Como os valores encontrados na literatura para os pontos de fusão das substâncias no estado puro são de 121 o C, 45 o C, 80 o C(vid. Tabela 2), concluímos que as nossas amostras continham ainda uma quantidade considerável de impurezas. Para além da impureza, outras causas que podem justificar a variação dos pontos de fusão são a possível descalibração do aparelho de medida do ponto de fusão e do termómetro, a quantidade de amostra utilizada na medição, bem como o aquecimento muito rápido que faz com que a temperatura no interior do aparelho suba mais rapidamente que o indicado no termómetro [2]. Deve salientar se ainda o facto de ter havido muita dificuldade em conseguir ler os valores de temperatura de fusão. No entanto, este ponto não deverá, em si, ser suficiente para explicar a variação de valores apresentada não invalidando, portanto, a inferência feita para a existência de impurezas. Para confirmar esta hipótese e obter mais dados sobre a pureza, seria necessário recorrer a outros métodos como a cromatografia ou traçar espectros de IV e 1 HNMR. Além disso, para uma medição mais correcta do ponto de fusão, deveriam ter sido feitos pelo menos, mais dois ensaios. 6. Bibliografia [1] Simão D et al., 2ºsemestre 2009, Química Orgânica Laboratórios, IST Departamento de Engenharia Química e Biológica [2] A. I. Vogel, 1989, Vogel s Textbook of Pratical Organic Chemistry, 5th Edition, Longman Scientific and Technical Química Orgânica 2ºano 2ºsemestre 08/09 6

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