Identificação de compostos orgânicos

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1 Identificação de compostos orgânicos Trabalho realizado por: Ana Patrícia Filipe nº62829 Gonçalo Rodrigues nº62827 MEBM

2 Índice 1.Resumo Introdução Procedimento Resultados Discussão/Questões Estrutura do composto X entretanto identificado Esquemas das reacções Conclusão Bibliografia

3 1.Resumo Neste trabalho experimental procurou-se identificar um composto X, desconhecido, a partir de uma série de testes químicos. Testaram-se propriedades como solubilidade, tipo de chama e reacções com outros compostos. Os testes disponíveis para identificação de compostos orgânicos incluem: teste de Baeyer, reacção com 2,4- dinitrofenilhidrazina, teste do iodofórmio, teste de FeCl3 para fenóis, teste do nitrato de cério, teste de lucas e adição de bromo às duplas ligações. [1] Destes testes para descobrir a identidade do nosso composto X bastou aplicar teste de solubilidade, ignição, teste de Baeyer, reacção com 2,4-dinitrofenilhidrazina e teste do iodofórmio. De acordo com os resultados obtidos em cada um destes testes, chegou-se à conclusão de que o composto X se tratava de uma cetona, mais concretamente, uma ciclo-hexanona. 2.Introdução A identificação de compostos orgânicos desconhecidos é de grande importância e existem diversos testes que tirando partido das diferentes propriedades de cada tipo de composto possibilitam tal. [2] Alguns destes testes consistem em: teste de solubilidade, teste de ignição, teste de Baeyer, reacção com 2,4-dinitrofenilhidrazina, teste do iodofórmio, teste de FeCl3 para fenóis, teste do nitrato de cério, teste de lucas e adição de bromo às duplas ligações. O teste de solubilidade em água é bastante simples e consite apenas em verificar se certa solução de composto se dissolve completamente em água, ou se forma uma fase. No teste de ignição, coloca-se o composto em contacto com uma chama, levandoo à ignição e avaliando o aspecto da chama resultante (se é limpa ou muito fumegante). O teste de Baeyer é utilizado para avaliar a presença de insaturação, como as ligações duplas. Utiliza-se como reagente uma solução alcalina de permanganato de potásio (KMnO4), que é um oxidante forte. Ao reagir com ligações duplas ou triplas, leva o composto a ficar com uma cor acastanhada. A reacção com 2,4-dinitrofenilhidrazina (teste de Brady) pode ser utilizada para detectar a função carbonil de um grupo cetona ou aldeído. A reacção positiva é caracterizada pela formação de um precipitado amarelo ou vermelho. No teste do iodofórmio, reacção de halofórmio, é uma reacção onde se forma um halofórmio pela halogenação exaustiva de uma cetona metílica na presença de uma base. 3

4 Alcoóis secundários oxidáveis em cetonas metílicas, como o isopropanol, também reagem. Utilizando iodo e hidróxido de sódio como reagentes, um resultado positivo forma iodofórmio, uma substância que apresenta um tom amarelo pálido. O teste de FeCl3 é um teste colorimétrico para identificar presença de fenóis numa amostra. Misturando a amostra com água, ou mistura de água e etanol, e umas gotas de solução de FeCl3 obtém-se como resultado postivo (presença de fenol) uma coloração vermelha, roxa ou verde. O teste do nitrato de cério para alcoóis consiste em misturar o composto a identificar com uma solução de reagente de nitrato de cério e amónio. Os álcoóis reagem com o reagente formando um composto vermelho. O teste de Lucas serve para diferenciar entre alcoóis primários, secundários e terciários. Este teste baseia-se na diferença de reactividade entre estas três classes de alcoóis com halogenetos de hidrogénio. O reagente de Lucas (ZnCl2 numa solução concentrada de HCl), favorece o mecanismo de reacção SN1 (substituição nucleófila unimolecular). Assim, alcoóis terciários reagem imediatamente com o reagente de Lucas e alcoóis primários não reagem apreciavelmente com o reagente à temperatura ambiente. O teste de bromo serve para identificar a presença de ligações insaturadas entre carbonos e fenóis. Neste processo, adiciona-se à amostra desconhecida tetracloreto de carbono e gota a gota e com agitação uma solução de Br2/CCl4. A reacção é positiva quando a cor do bromo desaparece devido à formação do dibrometo incolor. [3] Utilizando os resultados dos testes efectuados pode-se eliminar compostos que não reagiriam com os testes em que se obteve resultado positivo, e comparar as características do composto desconhecido com as de diferentes tipos de compostos e determinar a qual destes corresponde. 3.Procedimento Para identificar o composto X que nos fora atribuido, recorreu-se a uma sequência de testes. [1] Começou-se por testar a solubilidade em água, deitando num tubo de ensaio 3mL de água e 5 gotas do composto X e agitar. Como se distinguiu pequenas porções de composto que não se dissolveram totalmente, concluiu-se que o composto era pouco solúvel em água. De seguida recorreu-se ao teste de Baeyer. Deitou-se num tubo de ensaio 2mL de água e 3 gotas de composto X e adicionou-se 1 gota de solução KMnO4 (2%). Após agitar não se verificou reacção positiva. 4

5 Realizou-se uma reacção com 2,4-dinitrofenilhidrazina, deitando num tubo de ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas de composto X e 5 gotas de solução de 2,4- dinitrofenilhidrazina. Rapidamente se formou um precipitado amarelado, de modo que se conclui que o resultado foi positivo e indicou um composto alifático. Continuando o esquema de árvore de escolha de testes de identificação, de acordo com o resultado positivo para a reacção com 2,4-dinitrofenilhidrazina, procedeu-se ao teste do iodofórmio. Deitou-se num tubo de ensaio 3mL de água, 0.5mL de solução I2/K2 e 3 gotas de composto X. Adicionou-se gota a gota uma solução de NaOH (10%), agitando, mas o composto ficou transparente, dando resultado negativo. Finalmente realizou-se o teste de ignição, deitando numa espátula 2 gotas de composto X e aplicando chama para levar a ignição. A chama verificada apresentou uma aparência limpa, apontando novamente para uma substância alifática. 4. Resultados Para identificar o nosso composto X realizou-se 5 testes. No teste de solubilidade concluiu-se que o composto era pouco solúvel, já que apresentava particulas não dissolvidas completamente. No teste de Baeyer não foi possível verificar alterações no aspecto da amostra, de modo que deu resultado negativo. Na reacção com 2,4-dinitrofenilhidrazina rapidamente se formou um precipitado amarelado, concluindo-se que o resultado foi positivo e, sendo amarelo, indicou um composto alifático. Do teste do idodofórmio obteve-se um resultado negativo, visto que o composto apenas ficou transparente e não formou nenhuma suspensão nem cor amarela. A chama verificada resultante do teste de ignição apresentou uma aparência limpa, apontando novamente para uma substância alifática. Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos testes, pode-se concluir que o composto X era uma cetona, mais concretamente, Ciclo-hexanona. Esta conclusão baseia-se nos dados presentes na tabela fornecida no protocolo das aulas laboratoriais. 5. Discussão/Questões O método utilizado para determinar o composto X decorreu sem problemas, uma vez que os resultados dos diversos testes foram coerentes e todos apontaram para a Ciclo-hexanona. 5

6 Desenhe a estrutura do composto X entretanto identificado. Ciclo-Hexanona Interprete os resultados obtidos e mostre as reacções químicas que se deram [4] Solubilidade: Pouco solúvel. Ao verificar-se pequenas particulas não dissolvidas completamente, conclui-se que a concentração substância na água não atingiu o equilíbrio dinâmico de dissolução e precipitação simultâneos. A água não conseguiu envolver as moléculas da substância eficazmente. Teste de Baeyer: Negativo. Após realização do teste de Baeyer não se verificou reacção. Isto deve-se ao facto de o nosso composto X não apresentar insaturações, porque este teste serve para identificar substâncias com ligações duplas ou triplas entre carbonos (também dando positivo para aldeídos e ácidos fórmicos). Esquema de Reacção do teste de Baeyer para Alcenos: 6

7 Esquema de Reacção do teste de Baeyer para Alcinos: Teste de 2,4-Dinitrofenilhidrazina: Positivo. Após a reacção com a 2,4-dinitrofenilhidrazina rapidamente se verificou um precipitado amarelo. Tal pode ser explicado por devido ao nosso composto X ser uma cetona, a 2,4-dinitrofenilhidrazina vai-se juntar primeiro à ligação dupla carbono-oxigénio, formando um composto intermediário (fase de adição), e então perder uma molécula de água (fase de eliminação) formando 2,4-dinitrofenilhidrazona. É uma reacção de adição e eliminação nucleofílica. [4] Esquema de Reacção do teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina para Aldeídos e Cetonas: Teste do Iodofórmio: Negativo. Apicando ao composto X o teste do iodofórmio, este tornou-se transparente em vez de amarelo. O resultado não foi positivo porque o nosso composto X não era nem uma cetona metílica nem um alcoól oxidável em compostos metílicos (casos em que se dá reacção) e este teste destina-se a identificar existência de grupo CH3-CO numa molécula. 7

8 Esquema de Reacção do teste do Iodofórmio para Alcoóis: Esquema de Reacção do teste do Iodofórmio para Cetonas Metílicas: Teste de Ignição: Chama limpa Indica uma substância alifática simples e com elevado grau de saturação, porque uma chama fumegante seria resultante de uma substância com grandes proporções de carbono para hidrogénio, como um composto aromático.[5] 6.Conclusão Terminado o trabalho laboratorial, foi possível concluir que a experiência decorreu como era esperado, uma vez que o objectivo principal foi cumprido, o composto X foi identificado com sucesso. 7.Bibliografia Imagem de capa : [1] SIMÃO, Dulce, et al., QUIMICA ORGÂNCIA LABORATÓRIO, 2º Semestre 2008/2009, Departamento de Engenharia Química e Biológica, Instituto Superior Técnico; [2] [3] [4] [5] AULT, A., TECHNIQUES AND EXPERIMENTS FOR ORGANIC CHEMISTRY, 6th Edition,, 1998, University Science Books 8