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1 Aluno(a): nº: Turma: Nota Ano: 2º Ano E.M. Série Professor(a): Arthur Data: /8/219 Trabalho Recuperação Matéria: Química Valor: 5, Sua prova deve ser feita à caneta azul ou preta. Não rasure e não use corretivo. Entregue no dia da prova. Questão 1) A nomenclatura para a estrutura seguinte: de acordo com o sistema da Iupac é: a) 3,4-dimetil-3-n-propil-nonano. b) 4-etil-4,5-dimetil-decano. c),7-dimetil-7-n-propil-nonano. d) 7-etil-,7-dimetil-decano. e) 3-etil-3,4-dimetil-nonano. Questão 2) Dadas as reações orgânicas: I) + Pt H 2 25 C II) CH 2 CH(CH 2 ) 3 + H 2 Pt 25 C (CH 2 ) 4 a) Os nomes dos reagentes e produtos formados na reação I? b) Os nomes dos reagentes e produtos formados na reação II? Questão 3) Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons livres chamados valências livres. Os radicais monovalentes são provenientes da cisão homolítica, a qual forma o radical com valência livre. a) A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais monovalentes, abaixo assinalados. Forneça o nome dos radicais assinalados, bem como a fórmula molecular do composto.

2 b) Forneça os nomes oficiais dos compostos abaixo: Isoctano H 3 C C CH 2 C CH 2 Questão 4) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de nicotina 1% a 2% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é: Portanto, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte fórmula: C 11H 14N 2. b) três ligações pi. c) dois carbonos terciários. d) possui uma cadeia carbônica homocíclica. e) Não apresenta ligações pi Questão 5) Forneça os nomes dos hidrocarbonetos abaixo:

3 Questão ) O refino do petróleo consiste na conversão de hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes. Um destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um processo de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a seguir: CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Craqueamento catalítico H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH C C 3 H (1) (2) Isomerização H CH 2 CH 2 CH 2 a) De os nomes oficiais dos compostos 1, 2 e 3. H 3 C CH CH 2 CH 2 (3) b) A química orgânica é muito rica devido ao fato do átomo de carbono poder realizar diferentes tipos de ligações com diferentes átomos da tabela periódica. De a fórmula estrutural para os compostos cujos nomes são fornecidos abaixo: I) 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino II) 1-Etil-3,4-dimetil-benzeno III) p-isopropiltolueno. Questão 7) Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas: I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. II. Apresenta carbonos sp 3 e 4 carbonos sp 2. III. Possui fórmula molecular C 15H 28. IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,-dieno. São VERDADEIRAS: a) I, III e IV, apenas. b) II, III e IV, apenas. c) I, II, III e IV. d) II e III. e) III e IV, apenas.

4 Questão 8) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente: I II III a) 3,3,-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano. b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano. c) 3,3,-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano. d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano e) 3,3,-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-etileptano Questão 9) A benzedrina, uma anfetamina, tem sido usada em tratamentos para emagrecer, já que essa é eficaz na supressão do apetite. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. Sobre a benzedrina, cuja fórmula estrutural está representada a seguir, são feitas as seguintes afirmativas: I. A benzedrina pode formar ligação de hidrogênio intermolecular. II. O átomo de carbono 1 possui hibridação sp. III. O átomo de carbono 2 apresenta somente duas ligações s (sigma). IV. O número total de ligações pi presentes na benzedrina é igual a 3. V. O composto possui dois átomos de carbono terciário. São CORRETAS apenas as afirmativas da opção: a) I e IV. b) I, II e III. c) II e III. d) III, IV e V. e) III e V. Questão 1) A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é usada como analgésico em casos extremos, como traumas, partos, dores pós-operativas, graves queimaduras etc. (Disponível em: m.) Com relação à morfina, é correto afirmar que: a) possui 4 carbonos secundários. b) não possui carbono quartenário. c) sua fórmula molecular é C 17H 19NO 3. d) possui 5 carbonos com hibridação sp 2. e) nenhuma das anteriores Questão 11) Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização presentes nessa molécula: a) sp, sp 2 sp 3 b) sp 3 e sp 2 c) sp e sp 3 d) apenas sp 3 e) apenas sp

5 Questão 12) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp 2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca das estruturas nos dois hormônios, responda o que se pede: a) Qual a fórmula molecular da testosterona e da progesterona. b) Para a testosterona, forneça ao menos quatro classificações para sua cadeia. Questão 13) Analise as proposições acerca da estrutura a seguir: I. Tem formula molecular C 7H 12O. II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários. III. Não contem ligação pi (π). IV. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e heterogênea. Assinale a alternativa correta. a) Apenas a proposição I está correta. b) Apenas as proposições II e III estão corretas. c) Apenas a proposições IV está correta. d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas. e) Todas as proposições estão corretas. Questão 14) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania. As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto: I. sua massa molar é igual a 291 g mol-1. II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina (carbono ligado ao nitrogênio) é classificado como secundário. III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3. IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário. Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras

6 Questão 15) O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o tratamento da gripe, é produzido do composto ativo do anis-estrelado, também conhecido como ácido shikimico. Esse ácido é um potente antiviral. Sua fórmula estrutural está representada abaixo. Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que: a) é um composto aromático. b) possui apenas carbonos secundários e terciários. c) possui cadeia carbônica homocíclica. d) possui cadeia carbônica normal. e) possui carbonos sp 1. Questão 1) Com a novela A Força do Querer, exibida pela TV Globo, a autora Glória Perez abordou inúmeros assuntos de importância social para o Brasil. A transexualidade foi um desses temas e trouxe grande repercussão, no entanto, este tema já é muito discutido pelos estudiosos e pesquisadores há anos, como pode ser observado num trecho de um artigo publicado em 21. O transexualismo masculino é uma condição que exige a atuação de profissionais de diversas áreas para o diagnóstico e tratamento. De vital importância é o correto diagnóstico, uma vez que o tratamento cirúrgico é irreversível e, se incorretamente indicado, pode levar até ao suicídio. (...) Nesse período são utilizados recursos psicoterápicos e prescrita medicação anti-androgênica e estrogênica para adequação dos caracteres sexuais secundários. Athayde AVL. Transexualismo masculino. Arquivos Brasileiros de Endocrinologia & Metabologia, 45(4), , 21. Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para adequação dos caracteres sexuais é a ciproterona, cuja estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a produção de testosterona. O fenômeno de hibridização explica a presença de ligações covalentes em muitos elementos químicos. Além disso, ajuda a compreender a polaridade das substâncias e os tipos de forças intermoleculares que prevalecem e que são responsáveis pelas propriedades físicas das substâncias. Analisando a estrutura química da ciproterona, determine a quantidade de carbonos com hibridização sp 3, sp 2 e sp e marque a alternativa correta. sp 3 sp 2 sp a) 1 b) 13 c) 13 d) 1 e) 1 Questão 17) Nanotubos de carbono são folhas de grafeno enroladas de maneira a formar uma peça cilíndrica com diâmetro próximo de 1nm. Dependendo de como a folha de grafeno é enrolada, os nanotubos podem apresentar propriedades metálicas ou semicondutoras. É correto afirmar que os carbonos do grafeno têm hibridação a) sp. b) sp 2. c) sp 3. d) sp 3 d. e) sp 3 d 2.

7 TEXTO: 1 - Comum à questão: 18 Considere as informações abaixo. A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 191. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero. HO HO OH NH Epinefrina Questão 18) Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que: a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp 3. b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura. c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares. d) possui 17 ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ). e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si. Questão 19) Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos 5 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo critérios de hibridização. Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas: 1 - H 2CNH 2 - H 3CNH H 3CCN I. A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi ( ) e carbono com hibridização sp 2 ; II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma ( ) e carbono com hibridização sp 3 ; III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi ( ) e somente um carbono com hibridização sp 3 ; IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma ( ) e carbono com hibridização sp 2 e sp 3, respectivamente; V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi ( ) e carbono do tipo sp 2. Assinale a alternativa correta: a) Somente as afirmativas I e II estão corretas b) Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas c) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas d) Somente as afirmativas II, III e V estão corretas e) Somente as afirmativas IV e V estão corretas Questão 2) Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é correto afirmar, exceto: NH Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol. H 2 N NH 2 a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH 5N 3 e 59 g/mol, respectivamente. b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma ( ) e 1 do tipo pi ( ). c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e substituindo-se um dos grupos (NH 2) por um grupo () origina-se uma etanamida. d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico.

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