INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA 02 PROFESSOR: SAULO

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1 INTRDUÇÃ A ESTUD DA QUÍMIA RGÂNIA 02 PRFESSR: SAUL 01- (UEM PR/2017) onsiderando que a distância entre os carbonos nas ligações simples carbono-carbono em hidrocarbonetos saturados é 0,154 nm; que a distância entre os carbonos nas ligações duplas carbono-carbono não conjugadas é 0,134 nm, e que a distância entre os carbonos nas ligações triplas não conjugadas é 0,120 nm, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. comprimento das ligações entre dois átomos de carbono vizinhos na molécula de benzeno é maior que 0,134 nm e menor que 0,154 nm. 02. Na molécula de benzeno, o comprimento das ligações - é 0,154 nm e o comprimento das ligações = é 0,134 nm. 04. Na molécula de 1,4-pentadieno, o comprimento das ligações - é, aproximadamente, 0,154 nm e o comprimento das ligações = é 0,134 nm. 08. Na molécula de 1,3-butadieno, o comprimento de todas as ligações entre carbonos vizinhos é menor que 0,134 nm. 16. No diamante, a distância entre átomos de carbono ligados entre si é de 0,154 nm (UNITAU SP/2016) Provavelmente, um dos materiais mais fortes já sintetizados pelo homem são os nanotubos de carbono, com resistência à tração até 100 vezes superior ao aço, e com 1/6 do seu peso. Várias indústrias já utilizam esse material, incorporando-o em ferramentas de corte metálicas e cerâmicas, com porcentagens da ordem de 1-5% em massa, uma vez que o nanotubo aumenta a vida útil do fio da lâmina de corte. s nanotubos são como folhas enroladas na forma de tubos de um plano de átomos de carbono. omo têm diâmetros na escala nanométrica, são denominados nanotubos. A imagem abaixo ilustra um nanotubo de carbono. onsiderando a química do carbono, assinale a afirmativa INRRETA. a) Dentre as possíveis hibridações apresentadas pelo átomo de carbono (hibridação sp 3, sp 2 e sp), os átomos de carbono no nanotubo têm orbitais com hibridação sp 2. b) As ligações químicas entre os átomos de carbono no nanotubo são similares às ligações encontradas na estrutura do grafite. c) A hibridação sp 3 tem geometria tetraédrica, a hibridação sp 2 tem geometria trigonal plana ou triangular, e a hibridação sp tem geometria linear. d) Na hibridação sp 3, o átomo de carbono faz quatro ligações σ ; na hibridação sp 2 são duas ligações σ e uma ligação π ; na hibridação sp são duas ligações σ e duas ligações π. e) s ângulos entre os orbitais híbridos sp são iguais a 180º, nos orbitais sp 2, são iguais a 120º, nos orbitais sp 3, são iguais a 109º (IFPE/2015) uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo. N N 3 Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. a) Apresenta fórmula molecular 1020N2. b) Apresenta carbonos com hibridização sp 2 e sp 3. c) Apresenta o radical etil na sua estrutura. d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida. e) Apresenta três ligações pi (π) e 20 ligações sigma (σ) (AAFE S/2015) Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é correto afirmar, exceto: N 2 N N 2 Dados: : 12 g/mol, : 1 g/mol, N: g/mol. a) Sua fórmula molecular e massa molar são 5N3 e 59 g/mol, respectivamente. b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma ( σ ) e 1 do tipo pi ( π ). c) ipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo (N) por um oxigênio e substituindo-se um dos grupos (N2) por um grupo (3) origina-se uma etanamida. d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico (UEE/2015) etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, 24. É usado como anestésico moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes. om relação à formação desse composto, assinale a afirmação verdadeira. a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp 2 que estão em planos diferentes. b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação π (pi) na ligação =. c) A ligação σ (sigma) é formada pelos orbitais híbridos 2sp 2-2p. d) As ligações σ (sigma) são formadas pelos orbitais híbridos 2sp 2-2s.

2 06 - (UFAM/2015) Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. á exatos 50 anos, a cristalógrafa Dorothy rowfoot odgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo critérios de hibridização. bservando as moléculas a seguir, analise as afirmativas: 1-2N 2-3N2 3-3N I. A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi (π) e carbono com hibridização sp 2 ; II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma (σ) e carbono com hibridização sp 3 ; III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi (π) e somente um carbono com hibridização sp 3 ; IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma (σ) e carbono com hibridização sp 2 e sp 3, respectivamente; V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi (π) e carbono do tipo sp 2. Assinale a alternativa correta: a) Somente as afirmativas I e II estão corretas b) Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas c) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas d) Somente as afirmativas II, III e V estão corretas e) Somente as afirmativas IV e V estão corretas 07 - (UFRR/2015) Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador coronário e hipotensor. onsiderando a figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização presentes nessa molécula: 3 N N 2 3 a) sp, sp 2 sp 3 b) sp 3 e sp 2 c) sp e sp 3 d) apenas sp 3 e) apenas sp l (UFPR) átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp 2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras (UFT T) A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado. Sobre a representação da figura podemos afirmar que: a) A ligação δ entre é do tipo sp 2 sp 3. b) A ligação δ entre é do tipo sp 3 s. c) A ligação δ entre é do tipo sp 3 sp 2. d) A ligação π entre é do tipo p p. e) A ligação π entre é do tipo sp 2 s (UEG G) Eteno Etano Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação das ligações químicas de eteno e etano. De acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é RRET afirmar que representam, respectivamente, ligações do tipo: a) π - eσ sp 3 sp 3 sp2 - sp2 b) σ sp 2 - eπ sp 3 sp sp c) π 2 p - 2p eσ sp3 - sp3 d) π 2 p - 2p eσ sp - sp 11 - (UFG G) Na produção de biodiesel, um combustível de fontes renováveis, ocorre a reação entre o triacilglicerol e o etanol, conforme descrito a seguir: Etanol + Biodiesel 2

3 onsiderando uma molécula de cada produto, quantos carbonos sp 2 são observados? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) (US RS) lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um intermediário na síntese do colesterol, importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de ligações π existentes na molécula de lanosterol são, respectivamente, a) 7, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 5, 2 e 4. e) 7, 3 e (UEE) geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, e , respectivamente, da estrutura do geraniol. a) 120º, 109º28 e 109º28. b) 120º, 109º28 e 180º. c) 180º, 120º e 109º28. d) 109º28, 180º e 180º. - (UEG G) esquema abaixo representa os orbitais das ligações na molécula do etino. Sobre esta molécula, a) determine o número de ligações sigma (δ) e pi (π) ; b) identifique o tipo de ligação sigma (δ) existente entre os átomos de carbono (UEE/2017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular: 915. A classificação correta da sua cadeia carbônica é a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada. b) mista, saturada, heterogênea e normal. c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada. d) aberta, saturada, homogênea e ramificada (UFRR/2016) A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e bebidas como adoçante, e como nutriente em processos fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante. açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos afins, na formulação de cremes para recheio e de geleias. om relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como sendo ambas: a) aberta, heterogênea, simples e insaturada; b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada; c) fechada, homogênea, ramificada e saturada; d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada; e) aberta, homogênea, ramificada e saturada (UEFS BA/2015) N tensoativo coco-betaína, representado pela estrutura química, é um composto anfótero utilizado na formulação de xampus suaves e sabonetes líquidos, dentre outros cosméticos que proporciona maciez à pele e ao cabelo. onsiderando-se essas informações, a estrutura do tensoativo e as propriedades das substâncias químicas, é correto afirmar: a) A fórmula mínima do composto orgânico é representada por 1521N3. b) A cadeia carbônica do tensoativo coco-betaína é saturada e heterogênea. - 3

4 c) grupo funcional das cetonas é um dos constituintes da estrutura química do tensoativo. d) caráter anfótero é determinado pela presença de átomos de oxigênio e de nitrogênio na estrutura química. e) átomo de nitrogênio que forma o tensoativo apresenta um par de elétrons não ligantes na camada de valência (UFT T/2015) A progesterona é um hormônio responsável pelas características sexuais femininas. onsiderando a estrutura da progesterona abaixo, pode-se afirmar que os números de átomos de carbono hibridizados em sp2 e sp3 são, respectivamente: 3 TEXT: 1 - omum à questão: 21 quadro apresenta a estrutura da vitamina e sua solubilidade em água em função da temperatura (entro Universitário de Franca SP/2016) A fórmula molecular da vitamina é 3 3 a) 585. b) c) 656. d) 686. e) TEXT: 2 - omum à questão: 22 onsidere o β-caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso organismo. a) 5 e 16 b) 3 e 19 c) 2 e 19 d) 4 e 17 e) 1 e (IFG) Assinale a alternativa que contém a classificação correta da seguinte cadeia carbônica: 332 a) acíclica, saturada e ramificada. b) cíclica, insaturada e ramificada. c) cíclica, saturada e sem ramificação. d) acíclica, insaturada e ramificada. e) heterocíclica, insaturada e ramificada (PU RJ) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir (UEA AM/2016) A cadeia carbônica do β -caroteno é classificada como a) heterogênea, ramificada e saturada. b) heterogênea, normal e insaturada. c) homogênea, normal e saturada. d) homogênea, ramificada e saturada. e) homogênea, ramificada e insaturada. TEXT: 3 - omum à questão: 23 onsidere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares. De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: a) fórmula molecular 911N32 e um carbono terciário. b) fórmula molecular 99N32 e sete carbonos secundários. c) fórmula molecular 913N32 e três carbonos primários. d) cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma (σ). e) duas ligações pi (π) e dezenove ligações sigma (σ) (UEA AM/2017) A cadeia carbônica do álcool isopropílico é a) aberta, homogênea e saturada. b) aberta, homogênea e insaturada. c) aberta, heterogênea e saturada. d) fechada, homogênea e saturada. e) fechada, heterogênea e insaturada. 4

5 TEXT: 4 - omum à questão: 24 gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/ml, este medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda. ( Adaptado.) 18) Gab: D 19) Gab: D 20) Gab: D 21) Gab: D 22) Gab: E 23) Gab: A 24) Gab: E ( a 2+ gluconato de cálcio 24 - (UNESP SP/2017) número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é a). b) 20. c) 16. d) 10. e) 22. GABARIT 1) Gab: 21 2) Gab: D 3) Gab: B 4) Gab: D 5) Gab: B 6) Gab: 7) Gab: B 8) Gab: B 9) Gab: D 10) Gab: 11) Gab: A 12) Gab: E 13) Gab: A ) Gab: a)3 sigma e 2 pi b) δ (sp sp) 15) Gab: 16) Gab: B 17) Gab: B 5