Introdução a Química Orgânica- reconhecimento de funções Termoquímica Ligações Químicas

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1 Disciplina: QUÍMICA Segmento: EM Ano/Série: 3ª Turma: Assunto: Roteiro de Estudos Para Recuperação da I Etapa /2019 Aluno (a): Nº: Nota: Valor: 5,0 Pontos Professor (a): Magno Costa Querido (a) aluno(a), Você está recebendo um Roteiro de Estudo, que acreditamos ser de grande valia para sua efetiva recuperação, de aprendizagem e de nota. Desenvolva-o com muita atenção e esforço, para que seus resultados sejam melhores. Que Deus o ilumine. Um abraço fraterno. Prof. Magno Costa PROGRAMA DA PROVA DE RECUPERAÇÃO: Introdução a Química Orgânica- reconhecimento de funções Termoquímica Ligações Químicas ENTREGAR ESSE ROTEIRO JUNTO DIRETAMENTE AO PROFESSOR DA DISCIPLINA. DIA DA ENTREGA: 28/05 /2019 Obs.: Todas as questões deverão vir com cálculos. Questões sem os devidos cálculos não serão consideradas. 1. UEA AM - Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso organismo. A cadeia carbônica do β-caroteno é classificada como A) heterogênea, ramificada e saturada. ( B) heterogênea, normal e insaturada. C) homogênea, normal e saturada. D) homogênea, ramificada e saturada. E) homogênea, ramificada e insaturada. 2. (UEM PR) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. O éter dietílico apresenta heteroátomo, o propano não apresenta. 02. O isoctano (2,2,4-trimetilpentano) apresenta cinco carbonos primários, um secundário, um terciário e um quaternário. 04. O álcool benzílico apresenta cadeia heterogênea e não aromática.

2 08. Uma molécula de fórmula C 4H 6 pode ser cíclica ou acíclica, sendo com certeza insaturada. 16. Um átomo de flúor pode se ligar a dois átomos de carbono em uma molécula orgânica. 3. (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada abaixo. Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. A) Apresenta fórmula molecular C 10H 20N 2. B) Apresenta carbonos com hibridização sp 2 e sp 3. C) Apresenta o radical etil na sua estrutura. D) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida. E) Apresenta três ligações pi e 20 ligações sigma. 4. (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp 2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. A) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. B) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. C) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. D) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. E) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 5. (PUC MG) Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas:

3 I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. II. Apresenta 6 carbonos sp 3 e 4 carbonos sp 2. III. Possui fórmula molecular C 15H 28. IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7metil-4-propil-nona-2,6-dieno. V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. São VERDADEIRAS: A) I, III e IV, apenas. B) II, III e IV, apenas. C) I, II, III e IV. D) I, III, IV e V. 6. (UESPI) Sobre o propadieno, é correto afirmar que: A) não possui isômeros. B) é um hidrocarboneto saturado. C) tem apenas 1 carbono insaturado. D) possui apenas 4 ligações sigma. E) apresenta 1 carbono com hibridização sp. 7. (FATEC SP/2016) Observe a estrutura da fenolftaleína. Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função A) ácido carboxílico. B) aldeído. C) álcool. D) éster. E) éter. 8. (UNISC RS) A Ritalina, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade, principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que A) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária.

4 B) possui fórmula molecular C 14H 19NO 2. C) apresenta 3 carbonos assimétricos. D) possui 7 carbonos com hibridização sp 2. E) possui 2 carbonos terciários. 09. (UniCESUMAR) Considere os pares de moléculas representados abaixo: 10. (ENEM/2015) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem. A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a) A) baixa polaridade. B) baixa massa molecular. C) ocorrência de halogênios. D) tamanho pequeno das moléculas. E) presença de hidroxilas nas cadeias. 11. (VUNESP) Considere a equação a seguir: 2 H 2 (g) + O 2 (g) 2 H 2O (l) ΔH = 572 kj É correto afirmar que a reação é: a) exotérmica, liberando 286 kj por mol de oxigênio consumido. b) exotérmica, liberando 572 kj para dois mols de água produzida. c) endotérmica, consumindo 572 kj para dois mols de água produzida.

5 d) endotérmica, liberando 572 kj par (ENEM/2015) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem. A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a) (A) baixa polaridade. (B) baixa massa molecular. (C) ocorrência de halogênios. (D) tamanho pequeno das moléculas. (E) presença de hidroxilas nas cadeias. a dois mols de oxigênio consumido. e) endotérmica, consumindo 286 kj por mol de água produzida. 12. (FUVEST) Os hidrocarbonetos isômeros antraceno e fenantreno diferem em suas entalpias (energias). Esta diferença de entalpia pode ser calculada, medindo-se o calor de combustão total desses compostos em idênticas condições de pressão e temperatura. Para o antraceno, há liberação de 7060 kj/mol e para o fenantreno, há liberação de 7040 kj/mol. Sendo assim, para 10 mols de cada composto, a diferença de entalpia é igual a a) 20 kj, sendo o antraceno o mais energético. b) 20 kj, sendo o fenantreno o mais energético. c) 200 kj, sendo o antraceno o mais energético. d) 200 kj, sendo o fenantreno o mais energético. e) 2000 kj, sendo o antraceno o mais energético. 13. (VUNESP) Sob certas circunstâncias, como em locais sem acesso a outras técnicas de soldagem, pode-se utilizar a reação entre alumínio (Al) pulverizado e óxido de ferro (Fe 2O 3) para soldar trilhos de aço. A equação química para a reação entre alumínio pulverizado e óxido de ferro (III) é: 2 Al (s) + Fe 2O 3 (s) Al 2O 3 (s) + 2 Fe (s) O calor liberado nessa reação é tão intenso que o ferro produzido é fundido, podendo ser utilizado para soldar as peças desejadas. Conhecendo-se os valores de entalpia de formação para o Al 2O 3 (s) = 1676 kj/mol e para o Fe 2O 3 (s) = 824 kj/mol, nas condições padrão (25 ºC e 1 atmosfera de pressão), calcule a entalpia dessa reação nessas condições. Apresente seus cálculos. 14. (FUVEST) O besouro bombardeiro espanta seus predadores, expelindo uma solução quente. Quando ameaçado, em seu organismo ocorre a mistura de soluções aquosas de hidroquinona, peróxido de hidrogênio e enzimas, que promovem uma reação exotérmica, representada por: O calor envolvido nessa transformação pode ser calculado, considerando-se os processos: Assim sendo, o calor envolvido na reação que ocorre no organismo do besouro é a) kj.mol -1 b) kj.mol -1 c) kj.mol -1 d) kj.mol -1 e) kj.mol (VUNESP) Com base nos valores aproximados de ΔH para as reações de combustão do metano (gás natural) e do hidrogênio, CH 4 (g) + 2 O 2 (g) CO 2 (g) + 2 H 2O (l) ΔH = 900 kj/mol 2 H 2 (g) + O 2 (g) 2 H 2O (l) ΔH = 600 kj/mol e das massas molares: carbono = 12 g/mol, hidrogênio = 1 g/mol e oxigênio = 16 g/mol, calcule a massa de hidrogênio que fornece, na combustão, energia correspondente a 16 kg de metano.

6 16) (VUNESP) No processo de obtenção de hidrogênio molecular a partir da reforma a vapor do etanol, estão envolvidas duas etapas, representadas pelas equações químicas parciais que se seguem. Considerando 100% de eficiência no processo, escreva a equação global e calcule a variação de entalpia total envolvida na reforma de um mol de etanol, usando a Lei de Hess. Mostre os cálculos necessários. 17. (PUC-SP) Utilizando uma bomba calorimétrica é possível determinar o calor de combustão do benzeno, do hidrogênio e do carbono grafite, como ilustram os diagramas a seguir. A partir desses dados, a entalpia de formação do benzeno (ΔHf) é: A) 3945 kj. mol 1. B) 1239 kj. mol 1. C) 808 kj. mol 1. D) 50 kj. mol 1. E) 2587 kj.mol VUNESP O ácido nítrico é muito utilizado na indústria química como insumo na produção de diversos produtos, dentre os quais os fertilizantes. É obtido a partir da oxidação catalítica da amônia, através das reações: Calcule as entalpias de reação e responda se é necessário aquecer ou resfriar o sistema reacional nas etapas II e III, para aumentar a produção do ácido nítrico. Considere as reações dos óxidos de nitrogênio em condições padrões (p = 1 atm e t = 25 ºC), e as entalpias de formação (ΔHf) em kj.mol 1, apresentadas na tabela. 19. (MACKENZIE 2011) O gás propano é um dos integrantes do GLP (gás liquefeito de petróleo) e, desta forma, é um gás altamente inflamável. Abaixo está representada a equação química NÃO BALANCEADA de combustão completa do gás propano. C 3H 8 (g) + O 2 (g) CO 2 (g) + H 2O (v) Na tabela, são fornecidos os valores das energias de ligação, todos nas mesmas condições de pressão e temperatura da combustão.

7 Assim, a variação de entalpia da reação de combustão de um mol de gás propano será igual a A) 1670 kj. B) 6490 kj. C) kj. D) 4160 kj. E) kj. 20. (UNICAMP) Quando se utiliza um biossistema integrado numa propriedade agrícola, a biodigestão é um dos processos essenciais desse conjunto. O biodigestor consiste de um tanque, protegido do contato com o ar atmosférico, onde a matéria orgânica de efluentes, principalmente fezes animais e humanas, é metabolizada por bactérias. Um dos subprodutos obtidos nesse processo é o gás metano, que pode ser utilizado na obtenção de energia em queimadores. A parte sólida e líquida que sobra é transformada em fertilizante. Dessa forma, faz-se o devido tratamento dos efluentes e ainda se obtêm subprodutos com valor agregado. a) Sabe-se que a entalpia molar de combustão do metano é de 803 kj/mol; que a entalpia molar de formação desse mesmo gás é de 75 kj/mol; que a entalpia molar de formação do CO2 é de 394 kj/mol. A partir dessas informações, calcule a entalpia molar de formação da água nessas mesmas condições. No aparelho digestório de um ruminante ocorre um processo de fermentação de hexoses, semelhante ao que ocorre nos biodigestores. A equação abaixo tem sido utilizada para representar essa fermentação: 58C 6H 12O 6 59CH 3COOH + 24CH 3CH 2COOH + 15CH 3CH 2CH 2COOH + 62,5 CO ,5 CH H 2O b) Considere a seguinte afirmação: o processo de fermentação digestiva de ruminantes contribui para o aquecimento global, você concorda? Responda SIM ou NÃO e explique sua resposta. c) Qual seria o número de moles de gás metano produzido na fermentação de 5,8 quilogramas de hexose ingeridos por um ruminante? (Dada a massa molar de C6H12O6 = 180 g/mol). 21. (Mack) Na ligação entre átomos dos elementos químicos P e Ca, forma-se o composto de fórmula: a) CaP b) Ca 3P c) CaP 3 d) Ca 2P 3 e) Ca 3P (UEMG) As propriedades exibidas por um certo material podem ser explicadas pelo tipo de ligação química presente entre suas unidades formadoras. Em uma análise laboratorial, um químico identificou para um certo material as seguintes propriedades: Alta temperatura de fusão e ebulição Boa condutividade elétrica em solução aquosa Mau condutor de eletricidade no estado sólido A partir das propriedades exibidas por esse material, assinale a alternativa que indica o tipo de ligação predominante no mesmo: a) metálica b) covalente c) dipolo induzido d) iônica

8 23. (UFC-1999) Os dentes humanos são compostos essencialmente de carbonato de cálcio, CaCO 3, e hidroxiapatita, [Ca 10(PO 4) 6(OH) 2]. Apesar de serem a composição do corpo humano de maior dureza, os dentes são atacados por ácidos, originando as cáries. Quando regularmente utilizadas, as pastas de dentes contendo íons fluoretos (F - ) ocasionam a substituição dos íons hidroxilas da hidroxiapatita, formando a fluoroapatita [Ca 10(PO 4) 6F 2]. Essa substância apresenta maior dureza e é menos susceptível ao ataque ácido, tornando os dentes mais resistentes às cáries. Assinale a alternativa que justifica corretamente os dados científicos relatados acima. a) Dureza e acidez são consideradas, respectivamente, exemplos típicos de propriedades química e física das substâncias. b) Os íons hidroxilas liberados da reação da hidroxiapatita com os íons fluoretos reagem com os íons carbonatos, formando o [CO 3(OH) 2]. c) Os íons fluoretos participam da molécula da fluoroapatita, através de ligações covalentes apolares com os átomos de cálcio. d) Os íons fluoretos formam ligações iônicas mais fortes na estrutura cristalina da fluoroapatita, devido a sua elevada densidade de carga negativa. Dentre os halogênios, o flúor possui a menor eletronegatividade, sendo, portanto, o mais reativo. 24. (UFMG) Um material sólido tem as seguintes características: - não apresenta brilho metálico; - é solúvel em água; ] - não se funde quando aquecido a 500 ºC; - não conduz corrente elétrica no estado sólido; - conduz corrente elétrica em solução aquosa. Com base nos modelos de ligação química, pode-se concluir que, provavelmente, trata-se de um sólido A) iônico. B) covalente. C) molecular. D) metálico. 25. (UFRN) Na série de compostos: NaCl, CO 2, H 2O e CaCl 2, predominam, respectivamente, os seguintes tipos de ligação química: A) iônica, covalente polar, covalente polar e iônica B) iônica, covalente apolar, covalente coordenada e iônica C) iônica, covalente apolar, covalente polar e covalente coordenada D) iônica, covalente polar, covalente coordenada e covalente polar E) iônica, covalente coordenada, covalente polar e iônica. 26. (UFRN) O cobre metálico é bastante utilizado na confecção de fios condutores de eletricidade. Baseado na propriedade de condutividade elétrica dos metais, pode-se afirmar, a respeito do fio de cobre, que: a) é constituído de íons metálicos positivos em posições ordenadas, com os elétrons de valência movimentando-se em todo o fio. b) é constituído de moléculas. c) seus átomos estão unidos por ligações iônicas. d) as forças eletrostáticas que unem os átomos de cobre no fio são resultantes das intereações dipolodipolo. e) as ligações nele existentes são covalentes. 27. (UFMG) Nas figuras I e II, estão representados dois sólidos cristalinos, sem defeitos, que exibem dois tipos diferentes de ligação química:

9 Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que A) a Figura II corresponde a um sólido condutor de eletricidade. B) a Figura I corresponde a um sólido condutor de eletricidade. C) a Figura I corresponde a um material que, no estado líquido, é um isolante elétrico. D) a Figura II corresponde a um material que, no estado líquido, é um isolante elétrico. 28. Fuvest) Considere as figuras a seguir, em que cada esfera representa um átomo. As figuras mais adequadas para representar, respectivamente, uma mistura de compostos moleculares e uma amostra da substância nitrogênio são: a) III e II. b) IV e III. c) IV e I. d) V e II. e) V e I. 29. (Fuvest) Considere o elemento cloro formando compostos com, respectivamente, hidrogênio, carbono, sódio e cálcio. a) Com quais desses elementos o cloro forma compostos covalente? b) Qual a fórmula eletrônica de um dos compostos covalentes formados? 30. (UERJ) Observe a estrutura genérica representada abaixo:

10 Para que o composto esteja corretamente representado, de acordo com as ligações químicas indicadas na estrutura, X deverá ser substituído pelo seguinte elemento: a) fósforo. b) carbono. c) enxofre. d) nitrogênio.