QUíMicA. setor A. Prof.: setor aula AD... TM...TC ALFA 8 Química Setor

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1 QUíMicA setor A setor 1321 Prof.: aula AD... TM...T...82 aula AD... TM...T...82 aula AD... TM...T...82 aula AD... TM...T...82 aula AD... TM...T...90 aula AD... TM...T...90 ALFA 8 Química Setor

2 AULAs 53 a 56 Ácidos graxos, óleos, gorduras, sabões e detergetes 1 Ácidos graxos São ácidos carboxílicos com 12 ou mais átomos de carboo de cadeia aberta e ormal que podem ser saturados ou isaturados. Nome usual Fórmula aracterísticas Ácido láurico Ácido mirístico Ácido palmítico Ácidos graxos saturados. Fórmula geral: 21 ou 2 2 Ácido esteárico Ácido palmitoleico Ácido oleico Ácidos graxos isaturados com uma dupla-ligação. Fórmula geral: 21 ou 22 2 Ácido lioleico Ácido liolêico Ácidos graxos isaturados com duas duplas-ligações. Fórmula geral: 2 3 ou 24 2 Ácidos graxos isaturados com três duplas-ligações. Fórmula geral: 25 ou Química Setor 1321 ALFA 8

3 su/sutterstock As gorduras aimais são fotes importates de ácidos graxos saturados. çcido este rico TF 69 Ivasceko roma/sutterstock Ácido oleico TF 13 s óleos, pricipalmete os de origem vegetal, são a mais importate fote de ácidos graxos isaturados, cuja igestão, atualmete, é cosiderada mais saudável que a dos saturados. 2 EfEito detergete Isa/kIo Isa/kIo Isa/kIo Agitação. Após agitação. ALFA 8 Química Setor

4 sabão e o detergete atuam como emulsificates, provocado a iteração etre água e óleo. A ação detergete deve-se à estrutura do sabão, que apreseta uma parte apolar e uma parte polar Parte apolar (hidrófoba) Parte polar (hidrófla) Esquematicamete, tem-se: idrófoba idrófila A parte apolar do sabão iterage com a gordura, equato a parte polar iterage com a água, formado partículas que se matêm dispersas a água. Parte hidrófoba Parte hidrófla Óleo ou gordura Micela Óleo 2 Tecido 3 ÉstErEs N 2 N 2 N Metaoato de etila ou formiato de etila (ess cia de framboesa) Etaoato de etila ou acetato de etila (essêcia de maçã) Triitrato de glicerila (itrogliceria) triglicerídeos Triestearato de glicerila (triestearia) (gordura) Trioleato de glicerila (trioleía) (óleo) 84 Química Setor 1321 ALFA 8

5 4 reações ácido 1 base sal 1 água R Na R Na 2 Sal de cido carbox lico Ácido graxo = ácido carboxílico com mais de 11. ácido 1 álcool esterificação hidrólise éster 1 água Ácido palmítico Glicerol Tripalmitia Triéster do glicerol TriŽster do glicerol Gordura (prevalece cadeia saturada) îleo (prevalece cadeia isaturada) idrólise ácida R 2 R 3 3 R 2 R 2 2 idrólise alcalia éster + base sal + álcool R 2 R R 2 3 Na(aq) 3 R Sab o Na 2 2 A utilização de Na origiará sabão duro (em pedra) e, quado se utiliza K, obtém-se sabão mole (em pasta). ALFA 8 Química Setor

6 Sabão: sal de ácido graxo Detergete: sal de ácido sulfôico Sabão Na Biodegradáveis S 3 Na Detergetes S 3 Na Não biodegradáveis alcoólise (trasesterificação) R 2 R R Etaol K 2 3 R 2 3 Biodiesel 2 Óleo vegetal Glicerol exercícios 1 (Fuvest-SP) Uma embalagem de sopa istatâea apreseta, etre outras, as seguites iformações: Igredietes: tomate, sal, amido, óleo vegetal, emulsificate, coservate, flavorizate, corate, atioxidate. Ao se misturar o coteúdo da embalagem com água quete, poderia ocorrer a separação dos compoetes X e Y da mistura, formado duas fases, caso o igrediete Z ão estivesse presete. Assiale a alterativa em que X, Y e Z estão corretamete idetificados. X Y Z a) água amido atioxidate b) sal óleo vegetal atioxidate c) água óleo vegetal atioxidate d) água óleo vegetal emulsificate e) sal água emulsificate De acordo com as iforma es da quest o, ao se misturar o coteœdo da embalagem com gua quete, poderia ocorrer a separa o dos compoetes X ( gua) e Y (leo vegetal) da mistura, que s o imisc veis etre si. PorŽm, a prese a de emulsificate (Z) promove a itera o etre as fases polar e apolar da mistura e impede a separa o dos compoetes. 2 s ácidos graxos se combiam com o glicerol formado triglicérides (lipídeos), segudo a equação geérica: 3 ácido graxo + 1 glicerol 1 lipídeo Química Setor 1321 ALFA 8

7 A seguir s o represetadas molžculas de 2 cidos graxos e do glicerol: a B A respeito das possíveis combia es, respoda se o produto formado Ž um leo ou uma gordura. I. 3 A + glicerol = gordura II. 3 B + glicerol = óleo III. 2 A + 1 B + glicerol = gordura IV. 1 mol do lipídeo formado por 2 mol de B e 1 mol de A com 1 mol de glicerol, para a cadeia carb ica ser totalmete hidrogeada, exigir quatos gramas de hidrog io? Dado: Massa molar 2 = 2 g á mol 1 2 mol de B 6 mol de duplas-ligações 1 mol de duplas-ligações 2 g de hidrogêio 6 mol x x = 12 g 3 (Vuesp) Um creme cosmžtico pode ser obtido pela rea o N N 4 As fu es químicas evolvidas a rea o acima s o, respectivamete: a) lipídeo, cido, aldeído, sal b) cido, base, cido, sal c) Žster, base, lcool, sal d) Žster, lcool, aldeído, Žster e) lipídeo, base, base, Žster ALFA 8 Química Setor

8 4 omplete a reação de esterificação do ácido palmítico com glicerol Tripalmitia Óleo ou gordura de origem aimal ou vegetal trasesterificação em meio básico metaol ou etaol sapoificação em meio básico Na(aq) ou K(aq) biodiesel glicerol sabão glicerol 5 s ésteres, em geral, têm cheiro de frutas. acetato de petila apreseta o aroma de baaa. a) Escreva a reação etre um ácido e um álcool capaz de produzir essa essêcia b) Equacioe a reação etre a essêcia e a base K(aq) e dê o ome dos produtos desta reação K 3 K Acetato de potássio Peta-1-ol 6 omplete o esquema abaixo: gordura aimal e vegetal + 2 Na sabão D Associe: I. Sais de ácido graxo ( II ) Detergete II. Sais de ácidos sulfôicos ( I ) Sabões III. Óleo ( Iv ) Glicerídeos saturados IV. Gordura ( III ) Glicerídeos isaturados 7 (Uicamp-SP) Recetemete ecotrou-se um verdadeiro fatberg, um iceberg de gordura com cerca de 15 toeladas, as tubulações de esgoto em uma região de Lodres. Esse fatberg, resultado do descarte iadequado de gorduras e óleos usados em frituras, poderia ser reaproveitado a produção de a) sabão, por hidrólise em meio salio. b) biodiesel, por trasesterificação em meio básico. c) sabão, por trasesterificação em meio salio. d) biodiesel, por hidrólise em meio básico. 8 (UFG-G) s óleos vegetais são utilizados, desde a Atiguidade, para a obteção de sabões, através de reações com substâcias alcalias. Atualmete, vêm sedo explorados, com sucesso, a produção de biodiesel, através de uma reação de trasesterificação com etao, sob catálise ácida. A seguir, estão represetadas as fórmulas estruturais de um triacilglicerol e do etaol. 88 Química Setor 1321 ALFA 8

9 R 2 R R 2 Triacilglicerol 3 2 Etaol R alquil a) Escreva a equação química da reação etre um triacilglicerol e uma base (Na), a obteção de um sabão. R 2 R R 2 3 Na sapoifcação 2 3 R Na Sabão 2 b) Escreva a equação química da reação de trasesterificação etre um triacilglicerol e o etaol, a obteção do biodiesel. R 2 R R R 2 3 Biodiesel 2 orietação de estudo Livro 2 Uidade II adero de Exercícios 2 tarefa Míima AULA 53 Faça os exercícios 13 a 15, série 26. AULA 54 Faça os exercícios 19 a 21, série 26. AULA 55 Faça os exercícios 26 a 28, série 26. AULA 56 Faça os exercícios 32 a 34, série 26. tarefa complemetar AULA 53 Leia o capítulo 10 do Livro-texto. Faça os exercícios 16 a 18, série 26. AULA 54 Faça os exercícios 22 e 25, série 26. AULA 55 Faça os exercícios 29 a 31, série 26. AULA 56 Faça os exercícios 35 e 36, série 26. ALFA 8 Química Setor

10 AULAs 57 e 58 PoLíMeros 1 tipos de polímeros a) polímeros de adição São polímeros obtidos por reação de adição, as quais os moômeros uem-se dado origem a um polímero cuja massa molar é a soma das massas molares de todos os moômeros. Exemplo: P, T catalisador Mo mero Pol mero b) polímeros de codesação São polímeros obtidos por reação de codesação, as quais os moômeros uem-se através de perda de água. Exemplo: Mo mero N Mo mero Iicialmete, serão estudados os pol meros de adi o. 2 polímeros de adição 2 N Polímero Mo mero P, T catalisador Pol mero bjetos Propileo 3 3 Polipropileo JuLIe_/sutterstock DesIg56/ sutterstock Estireo Poliestireo loreto de viila l l Policloreto de viila (PV) DmItrY aumov/sutterstock 90 Química Setor 1321 ALFA 8

11 Mo mero P, T catalisador Pol mero bjetos F F F F F F F F gabor emes/kio Tetrafluoretileo Politetrafluoretileo (PTFE) teflo N iaeto de itrila ou acriloitrila N Policiaeto de viila Poliacriloitrila J. elgaso/ sutterstockstudio/ sutterstock africa studio/sutterstock Feg Yu/sutterstock 3 Acetato de viila 3 Poliacetato de viila (PVA) steve DegearDt/ sutterstock 3 3 Meta-acrilato de metila 3 3 Polimeta-acrilato de metila (plexiglas) Justama/sutterstock Existem outros polímeros obtidos por polimerização de adição. Por exemplo, o policloropreo e polímeros codutores de correte elétrica represetados a seguir. 2 2 l loropreo l Policloropreo (borracha sitética) ALFA 8 Química Setor

12 Acetileo Poliacetileo Esse œltimo polímero tem baixa desidade, coduz correte elétrica, ão eferruja e pode formar l mias fias. A capacidade de codução elétrica se deve ˆ preseça de duplas-ligaç es alteradas em sua estrutura, o que permite que os elétros fiquem deslocalizados ao logo da cadeia, criado um fluxo de elétros. Atualmete, são cohecidos outros polímeros codutores, por exemplo: Poli(p-feileo) Poli(p-feileo viileo) 3 polímeros de codesação poliéster 2 2 Ácido tereftálico Etileoglicol ou etaodiol Esse polímero é cohecido por polietileo tereftalato (PET) e costuma ser comercializado com os omes de draco e terilee. africa studio/sutterstock Aualmete, s o produzidas cerca de 5 milh es de toeladas de draco, que s o empregadas a fabrica o de tecidos, cordas, filmes fotográficos, fitas de áudio e v deo, guarda-chuvas, embalages e garrafas plásticas, gabietes de foro, etc. s mbolo usado para a reciclagem desse material Ž. 92 Química Setor 1321 ALFA 8

13 poliamida ( 2 ) 4 N ( 2 ) 6 N ( 2 ) 4 çcido adípico (hexaodioico) 6 carboos exametileodiamia (1,6-hexaodiamia) 6 carboos ( 2 ) 4... N ( 2 ) 6 N ( 2 ) 4... ( 1) 2 Liga o amídica Liga o amídica As ligações peptídicas, que uem amio cidos as prote as, s o liga es am dicas. Seu grupo fucioal pode ser represetado coforme mostrado ao lado: N ilo 66 N Dasutter/sutterstock Atualmete, o áilo Ž empregado a produ ão de pe as do vestuário, a idœstria automobil stica, a produ ão de artigos esportivos, etc. Veja os outros pol meros: 2 2 Feol Formol Feol Baquelite Moossacarídeo N 2 Amioácido (peptídeo) ( ) 2 Polissacarídeo (Amido, celulose, etc.) N Proteía (polipeptídeo) 2 ALFA 8 Química Setor

14 exercícios 1 (UFSJ-MG) Poli(cloreto de viila), PV, é o ome de um polímero utilizado a fabricação de tubos hidráulicos, isolates elétricos, garrafas plásticas, portas e jaelas. Ele é obtido a partir da polimerização do cloreto de viila de acordo com a equação 2 l Etre os compostos abaixo, assiale aquele que pode ser polimerizado em uma reação semelhate. l a) c) 3 2 l b) d) 2 (Fuvest-SP) Fragmetos dos polímeros ylo e kevlar estão represetados abaixo: Nylo... N ( 2 ) 4 N ( 2 ) 6 N ( 2 ) 4 N... kevlar... N N N N... a) Qual é o grupo fucioal de átomos comum às substâcias? o grupo fucioal comum ao ylo e ao kevlar é: N b) ite uma substâcia atural que teha o mesmo grupo fucioal. o grupo fucioal pode ser ecotrado a ureia 2 N N 2 e as proteías. N R N R N 94 Química Setor 1321 ALFA 8

15 3 As jaelas deste prždio, em vez de serem feitas de vidro, s o feitas de um pol mero, o polipirrol. Este pol mero absorve odas eletromagžticas e tambžm Ž um codutor de eletricidade. rubes caves/pulsar Images Qual das estruturas a seguir correspode ao polipirrol? Justifique sua resposta. I. 3 Si 3 3 Si 3 II. III. N Preseça de duplas-ligações alteradas (cojugadas). N N 4 (PU-RS) osidere o esquema abaixo: produto dessa rea o caracteriza: a) Prote a b) PoliŽster c) Polissacar deo d) Borracha atural e) Borracha sitžtica ( ) (Fuvest-SP) cido 4-hidroxibutaoico ( ), em determiadas codi es, sofre rea es de esterifica o e, em outras codi es, rea es de oxida o. Escreva: a) a equa o da rea o de esterifica o itramolecular; ALFA 8 Qu mica Ð Setor

16 b) a equa o da rea o de esterifica o itermolecular, mostrado o pol mero que pode se origiar; Pol mero: c) as frmulas estruturais dos produtos de sua oxida o, os casos em que o ocorre quebra da cadeia [] 2 2 [] (Uifesp) s pol meros fazem parte do osso cotidiao e suas propriedades, como temperatura de fus o, massa molar, desidade, reatividade qu mica, detre outras, devem ser cosideradas a fabrica o e aplica o de seus produtos. S o apresetadas as equa es das rea es de obte o dos pol meros polietileo e ilo ( 2 2 ) etileo Polietileo N ( 2 ) 6 N ( 2 ) 4 Diamia Diácido... N ( 2 ) 6 N ( 2 ) Náilo-66 Quato ao tipo de rea o de polimeriza o, como s o classificados os pol meros polietileo e ilo-66? Polietileo: polimerização por adição. áilo-66: polimerização por codesação. 96 Química Setor 1321 ALFA 8

17 7 (Vuesp) kevlar, um pol mero de excepcioal resist cia f sica e qu mica, tem a uidade b sica de repeti o represetada a seguir: N N Na rea o de codesa o etre os reagetes precursores, ocorre a forma o do pol mero e a elimia o de gua como subproduto. Idetifique as fu es org icas dos dois reagetes precursores. os dois reagetes precursores do polímero são: I. a) solubiliza o dos objetos. b) combust o dos objetos. c) tritura o dos objetos. d) hidrlise dos objetos. e) fus o dos objetos. a solubilização, a trituração e a fusão de objetos de Pet ão vão alterar a composição do polímero, pois correspodem apeas a trasformações físicas. a combustão completa do polímero provoca sua degradação total, trasformado-o em co 2 e 2 o. assim, a úica possibilidade de obteção do etileoglicol é a hidrólise. geralmete, a hidrólise de um éster forma um ácido carboxílico e um álcool: hidrólise II. N N e apresetam, respectivamete, as seguites fuções orgâicas: I. Ácido carboxílico II. amia 2 2 Etileoglicol orietação de estudo 8 (Eem) uso de embalages pl sticas vem crescedo em todo o mudo, jutamete com o problema ambietal gerado por seu descarte iapropriado. politereftalato de etileo (PET), cuja estrutura Ž mostrada, tem sido muito utilizado a idœstria de refrigerates e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das op es poss veis evolve a produ o de matžrias-primas, como o etileoglicol (etao-1,2-diol), a partir de objetos compostos de PET ps-cosumo. 2 2 Dispo vel em: < Acesso em: 27 fev Adaptado. om base as iforma es do texto, uma alterativa para a obte o de etileoglicol a partir do PET Ž a: Livro 2 Uidade II adero de Exercícios 2 tarefa Míima AULA 57 Faça os exercícios 1, 2, 6 e 12, série 28. AULA 58 Faça os exercícios 19 a 21 e 24, série 28. tarefa complemetar AULA 57 Leia o capítulo 11 do Livro-texto. Faça os exercícios 3, 8, 10, 11 e 15, série 28. AULA 58 Faça os exercícios 22, 23 e 26 a 28, série 28. ALFA 8 Química Setor

18 AotAçÕes 98 Química Setor 1321 ALFA 8