FARMACOGNOSIA PURA FLAVONOIDES

Transcrição

1 FARMACOGNOSIA PURA FLAVONOIDES Profa. Msc. Jeane U. G. Jardim Farmacêutica Bioquímica e Industrial Doutoranda da PgPNSB 1

2 CONCEITO Flavonoides são pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais; Deriva do latim flavus (amarelo); Pigmentos das flores; Facilmente encontradas nas plantas; Mais de 8000 já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto à quantidade. 2

3 CONCEITO É uma importante classe de polifenois» Um ou mais núcleos aromáticos contendo substituintes hidroxilados e/ou derivados funcionais Nomes com relação à planta da qual foram isolados» TRICINA - Triticum sp.» ROBINETINA Robinia sp.» QUERCETINA Quercus sp. Aparecem oxigenados ou glicosilados 3

4 NÚCLEO FUNDAMENTAL E SUBSTITUIÇÕES Possuem esqueleto carbônico C6-C3-C6; A maioria tem 15 carbonos no núcleo fundamental 4

5 NÚCLEO FUNDAMENTAL E SUBSTITUIÇÕES Formados por um núcleo benzopirano ou cromano, ligado a um anel aromático, formando o fenil-benzopirano. 5

6 NÚCLEO FUNDAMENTAL E SUBSTITUIÇÕES 6

7 METABOLISMO VISÃO GERAL 7

8 BIOSSÍNTESE DOS FLAVONOIDES 8

9 BIOSSÍNTESE DOS FLAVONOIDES 9

10 O OH SCoA O HO OH O CH 2 SCoA O 3 x Malonil-CoA OH p-cumaril-scoa CHALCONA HO O HO O HO O ISOFLAVANONA HO O FLAVANONA HO O HO O OH HO O FLAVANONOL HO O FLAVONA HO O HO O HO O FLAVONOL OH HO OH OH FLAVAN 3, 4 DIOL HO O + HO O H OH OH ANTOCIANIDINA OH OH CATEQUINAS 10

11 PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS Flavonoides são sólidos cristalinos de cor branca a amarelo-claro; Heterosídeos são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares; Geninas são fracamente solúveis em água e solúveis em éter; 11

12 PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS Flavonoides são solúveis em solução alcalina e apresentam coloração amarela intensa neste meio e que desaparece com a adição de ácido; Absorvem no UV, o que é geralmente utilizado como diferenciador dos diferentes grupos de flavonóides. 12

13 PROPRIEDADES FISIOLÓGICAS Fitoalexinas (proteção contra fungos e bactérias); Agentes atrativos de insetos e aves; Agentes repelentes (amargos); Proteção contra radiação UV; Inibidores enzimáticos. 13

14 PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS DOS FLAVONOIDES 14

15 PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS Anticarcinogênicos; Anti-inflamatórios; Antialérgicos; Tratamento de doenças circulatórias, hipertensão; Reposição hormonal: isoflavonas; Antioxidantes. 15

16 ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS Troxerrutina Tratamento de varizes, hemorroidas, úlceras de perna, tromboflebites, etc. 16

17 ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS Rutina Fragilidade capilar 17

18 ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS HCl Coridrato de flavoxato Anti-séptico urinário 18

19 ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS Isoflavonas de soja Reposição hormonal (Menopausa) 19

20 FARMACOGNOSIA- Flavonoides MICROEXTRAÇÃO Não requer procedimento especial; Hexano: extrai flavonoides com alto grau de metilação das hidroxilas; Clorofórmio e acetato de etila: agliconas hidroxiladas e poliidroxiladas; n-butanol: Heterosideos e glicosideos flavonoídicos. 20

21 IDENTIFICAÇÃO Ultravioleta; 21

22 Infravermelho; IDENTIFICAÇÃO 22

23 IDENTIFICAÇÃO Ressonância magnética nuclear de H. 23

24 IDENTIFICAÇÃO Ressonância magnética nuclear de 13 C. 24

25 REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO Reação de Shinoda Colocar cerca de 2 ml do extrato alcoólico em um tubo de ensaio e adicionar mais ou menos seis fragmentos de Mg metálico; Adicionar 1 ml de HCl conc., observando se desenvolve coloração. Pesquisa positiva coloração rósea a vermelha 25

26 REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO Reação de Taubouk 3 ml do extrato em uma cápsula de porcelana e levar ao banho-maria até secura; Esfriar e umedecer o resíduo com algumas gotas de acetona; Adicionar alguns cristais de ácido bórico e de ácido oxálico; 26

27 REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO Reação de Taubouk Evaporar novamente em banho-maria até a secura, evitando aquecimento prolongado; Dissolver o resíduo em 3 ml de éter etílico e observar sob a luz ultravioleta. Pesquisa positiva fluorescência amarelado - esverdeado 27

28 MÉTODO DE BRAND-WILLIAMS A atividade antioxidante de extratos obtidos de drogas vegetais que contenham flavonóides pode ser determinada pelo teste de 2,2-difenil-1-picrilidrazina (DPPH) determinada de acordo com o método de Brand-Williams. 28

29 MÉTODO DE BRAND-WILLIAMS O método é baseado na captura do radical DPPH (2,2- difenil-1-picrilidrazina) por antioxidantes, produzindo um decréscimo da absorbância a 515 nm. 29

30 ANTOCIANIDINAS 30

31 ANTOCIANIDINAS Seu espectro de cor vai do vermelho ao azul; Muitas frutas, hortaliças, folhas e flores devem sua atrativa coloração a esses pigmentos que se encontram dispersos nos vacúolos celulares; Corantes naturais. 31

32 ANTOCIANIDINAS (Microextração) Métodos convencionais (ácido clorídrico diluído em metanol); HCl é corrosivo e o metanol é tóxico; A razão volumétrica de 70 de etanol para 30 de água que se mostra tão eficiente o quanto metanol; É recomendado usar ácidos fracos durante as extrações e monitorar a acidez durante o processo. 32

33 ANTOCIANIDINAS (Identificação) UV; IV; Infravermelho; RMNH e RMN 13 C. 33

34 ANTOCIANIDINAS (Identificação) Em meios ácidos e neutros, quatro estruturas de antocianinas existem em equilíbrio: cátion flavilium (AH + ), base quinoidal (A), pseudobase carbinol (B) e chalcona (C) 34

35 ANTOCIANIDINAS (Identificação) ph=3,0 Cor vermelha ph < 6,0 Incolor ph > 6,0 Cor púrpura claro ph Cor amarelo pálida ph > 9,0 Cor azul escuro 35

36 FARMACOBOTÂNICA, PRINCIPAIS REPRESENTANTES DO GRUPO Flavonoides: naringosideo, diosmina, etc. Nome cientifico: Citrus spp Nome vulgar: Citrus Parte da Planta: Cascas Naringosideo Atividade Farmacológica: Insuficiência venosa(membros inferiores). 36

37 FARMACOBOTÂNICA, PRINCIPAIS REPRESENTANTES DO GRUPO Flavonoides: Quercetina Nome cientifico: Ginkgo biloba L. Nome vulgar: Ginkgo Parte da Planta: Folhas Quercetina Atividade Farmacológica: Captador de radicais livres. 37

38 FARMACOBOTÂNICA, PRINCIPAIS REPRESENTANTES DO GRUPO Flavonoides: di-c-heterosideos de flavonas Nome científico: Passiflora spp Nome vulgar: Maracujá Parte da Planta: Partes aéreas Atividade Farmacológica: Sedativo, antiespasmódico e ansiolítico 38

39 ATIVIDADE AVALIATIVA 39

40 1. Determine o núcleo fundamental dos flavonoides. 2. Explique a biossíntese dos flavonoides a partir da observação do mapa metabólico. 3. Cite as características físico-químicas dos flavonoides. 4. Discorra sobre as propriedades fisológicas dos flavonoides. 5. Enumere sete propriedades farmacológicas dos flavonoides. 6. Cite quatro especialidades farmacêuticas que contenham flavonoides e suas respectivas indicações. 7. Como podemos verificar a atividade antioxidante dos flavonoides? 8. Cite três espécies vegetais que produzem alcaloides. 40