Taninos. Profa. Wânia Vianna 1S/2014

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1 Taninos Profa. Wânia Vianna 1S/2014

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3 Estudo Metabólitos Secundário Aspectos Importantes Identificar aspectos característicos da estrutura química; Caracterizar a polaridade da molécula: escolha do solvente extrator; Relação estrutura-atividade farmacológica; Principais atividades farmacológicas da classe; Fotoestabilidade e Termoestabilidade; Toxicidade; Espécies ricas em cada classe de metabólito;

4 Taninos Grande grupo de substâncias complexas; Origem fenólica: solúvel em água na forma livre; Complexam-se com proteínas (gelatina) e compostos nitrogenados (alcalóides): insolúvel em água; Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais; Historicamente usados para curtir couro

5 Taninos Ligação Taninos-Proteínas fundamental para suas propriedades farmacológicas

6 Manufatura do Couro

7 Como acontece a ligação??? Taninos + Macromoléculas Interações Hidrofóbicas e Pontes de Hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e proteínas... Formação de Complexos que Precipitam Pontes de Hidrogênio: Hidroxilas fenólicas dos taninos e grupamento amida das proteínas Interações Hidrofóbicas: núcleo aromático dos taninos e cadeias laterais alifáticas ou aromáticas dos aminoácidos protéicos

8 Classificação dos Taninos Taninos Hidrolisáveis taninos elágicos (elagitaninos) taninos gálicos (galotaninos) Taninos Condensados

9 Taninos Hidrolisáveis Podem ser hidrolisados por ácidos, temperatura ou enzimas; Caracterizado por um Poliol Central Hidroxilas do Poliol esterificadas com ácido gálico ou ácido elágico; O ácido elágico nada mais é do que a condensação de dois ácidos gálicos

10 galotanino Tanino Hidrolisável

11 Tanino cujo o Poliol é esterificado exclusivamente por ácidos gálicos Padrão máximo de Substituição β-1,2,3,4,6-pentagaloil- D-glicose Tanino Hidrolisável Galotanino

12 Tanino Hidrolisável Elagitanino Mais comum que o galotaninos; Hidrólise ácida das ligações éster liberação do ácido elágico; O elagitanino pode ter ácidos gálicos em sua estrutura.

13 Taninos Condensados Formado pela policondensação de duas ou mais unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol; Produzem pigmento avermelhado nos vegetais; C A B

14 Taninos Condensados Dividem-se em duas classes: Presença de hidroxila na posição C-5 do anel A Ausência de hidroxila na posição C-5 do anel A?

15 PAPEL BIOLÓGICO DOS TANINOS NAS PLANTAS Defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros (vertebrados ou invertebrados) e contra microrganismos patogênicos. Formas: 1. Diminuição da palatabilidade (pelo sabor adstringente) 2. Dificuldades na digestão (complexidade dos taninos com enzimas digestivas) 3. Produtos tóxicos formados no trato digestivo a partir da hidrólise de taninos.

16 Propriedades físico-químicas Solúveis em água e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização; Insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio); Formam complexos com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.); Se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.

17 Reações para Taninos REAÇÕES DE COLORAÇÃO E PRECIPITAÇÃO Reação de gelatina ocorre precipitação ou turvação Reação de cloreto férrico promove uma coloração - Taninos hidrolisáveis: coloração azul - Taninos condensados: coloração verde

18 Ações farmacológicas e usos: 3 CARACTERÍSTICAS GERAIS PRINCIPAIS: 1. Complexação com íons metálicos 2. Atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres 3. Complexação com macromoléculas

19 Ações farmacológicas e usos: Antídotos em intoxicações por metais pesados; Adstringentes: - via externa: cicatrizantes e reepitelizantes; - via interna: antidiarreicos; Antibacteriana e Antifúngica; Antioxidante;

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21 HAMAMELIS Nome científico Hamamelis virginiana Família: Hamameliaceae Partes usadas: cascas e folhas Taninos (6 a 9%) Hamamelitanino(3 a 8%) AÇÕES TERAPÊUTICAS Anti-hemorrágica; Ação adstringente; Redução de secreções e prevenção de infecções; Ação vasoconstritora; Tônico capilar; Anti-oleosidade (pele e cabelo)

22 Família: Leguminosae BARBATIMÃO Nome científico: Stryphnodendron obovatum Benth. Stryphnodendron coriaceum Benth. Stryphnodendron barbatimao Mart. Stryphnodendron adstringente Benth. Stryphnodendron barbadetiman (Vell) Mart. Parte usada: cascas Possuem em torno de 20% em taninos totais Árvore característica do cerrado brasileiro AÇÕES TERAPÊUTICAS Antisséptico local Antiinflamatório Antidiarréico Diurético Antihipertensivo Coagulante sanguíneo

23 ESPINHEIRA-SANTA Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart., CELASTRACEAE Nativa do Sul do Brasil; Popularmente empregada no tratamento de câncer de pele (uso tópico); Cicatrizante e anti-séptica (uso tópico); Atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina Taninos condensados, alcalóides e terpenos.

24 ESPINHEIRA-SANTA conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico). nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros. apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina. externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.

25 JAMBOLÃO Nome científico: Syzygium cumini L Família: Myrtaceae Parte utilizada: folhas, frutos, flores e casca Princípios ativos: taninos, flavonóides, óleo essenciais e saponinas. Ação Terapêutica Antidiabetes Diurética Antiinflamatória Antioxidante Antimicrobiana

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