Pigmentos em alimentos

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Nelson da Costa Silva
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1 Pigmentos em alimentos

2 Escurecimento enzimático Polifenol oxidases OH OH O 2 en z i m a OH ati v i da de c res olas e CH 3 CH 3 OH O OH O 2 en z i m a O + H 2 O ati v i da de c ate c ola s e CH 3 CH 3 A partir da formação de o di-quinonas (mais reativas), a reação pode prosseguir como no Escurecimento não Enzimático até melanoidinas

3 Escurecimento enzimático: Semelhante à reação de Maillard e caramelização a partir da formação de compostos mais reativos O O CH 3 o-diquinona

4 O espectro visível Pigmentos são substâncias que transmitem (ou refletem) luz nos comprimentos de onda entre 380 e 780 nm. Geralmente absorvem radiação nos comprimentos de onda complementares aos que transmitem.

5 O espectro visível Intervalo de l Intervalo frequencia vermelho ~ nm ~ THz laranja ~ nm ~ THz amarelo verde ~ nm ~ nm ~ THz ~ THz As cores visíveis entre 400 e 700 nm azul ~ nm ~ THz violeta ~ nm ~ THz

6 Clorofila Estrutura da Clorofila a. (Clorofila b difere da a por ter um grupo formila no carbono 3) Fonte: J.R. Whitaker, Principles of Enzymology for the Food Sciences, 1972, Marcel Dekker, Inc.

7 Reações da clorofila A clorofila no vegetal encontra-se ligada a lipoproteínas e é protegida da degradação. Aquecimento coagula estas proteínas e a proteção é reduzida. Meio alcalino e oxigênio com aquecimento também afetam a estrutura e a cor da clorofila. Feofitina e feoforbídeo sem cor verde

$OH - (fraco) ph 8,0 fitol Efeito do ph Clorofila verde H + (fraco) ph=$ fitol Feoforbídeo Verde-castanho (cinza?

8 OH - (fraco) ph 8,0 fitol Efeito do ph Clorofila verde H + (fraco) ph= 4-6 H + (fraco) ph= 4-6 Clorofilida verde Mg 2+ H+ (forte) ph<3 Mg 2+ fitol Feoforbídeo Verde-castanho (cinza?) Alteração de cor das clorofilas em função do ph Feofitina Verde-castanho (cinza?) fitol Mg 2+ OH - (fraco) ph 8,0

9 Reações da clorofila A clorofila no vegetal encontra-se ligada a lipoproteínas e é protegida da degradação. Aquecimento coagula estas proteínas e a proteção é reduzida. Meio alcalino e oxigênio com aquecimento também afetam a estrutura e a cor da clorofila. Feofitina e feoforbídeo sem cor verde

10 Mioglobina Representação esquemática do complexo heme da Mioglobina M = metil, P = propil, V = vinil. Fonte: C.E. Bodwell e R.E. McClain, Proteins, in The Sciences of Meat Products, 2nd ed., I.E. Price e B.S. Schweigert, eds., 1971, W.H. Freeman & Co

11 Estrutura A diferença da mioglobina para hemoglobina é o grupo protéico: - Hemoglobina 67000Da - Mioglobina 17000Da

12 Derivados da mioglobina Espectros de absorção no visível de Mioglobina, Oximioglobina, e Metamioglobina. Fonte: C.E. Bodwell and R.E. McClain, Proteins, in The Sciences of Meat Products, 2nd ed., I.E. Price and B.S. Schweigert, eds., 1971, W.H. Freeman & Co.

13 Esquema de alteração de cor da mioglobina OH 2 Globina Fe 2+ oxidação redução OH 2 Globina Fe 3+ Mioglobina (vermelho púrpura) Metamioglobina (marrom) + O 2 - O 2 oxidação redução e + O2 O 2 Globina Fe 2+ Oximioglobina (vermelho)

14 Reações da mioglobina Reações do pigmento heme em carne e produtos cárneos. ChMb - colemioglobina (anel de porfirina oxidado); O2Mb - oximyoglobina (Fe 2+ ); MMb metamioglobina (Fe 3+ ); Mb - mioglobina (Fe +2 ); MMb-O2 nitrato de metamioglobina; OMMb - nitrosilmetamioglobina; OMb - nitrosilmioglobina; MMb - nitrimetamioglobina; Mb - nitrimioglobina (os dois últimos são produtos de reação de ácido nitroso e o heme); R - reductants; O - strong oxidizing conditions. Fonte: J.B. Fox, The Chemistry of Meat Pigments, J. Agr. Food Chem., Vol. 14, no. 3, pp , 1966.

15 OH 2 Globina Fe 2+ + O 2 Fe 2+ - O 2 O 2 Globina Mioglobina (vermelho púrpura) reduç ão ox idação ox imioglobina (v ermelho) oxidação redução e + O2 O OH 2 Globina Fe 3+ OH 2 Fe 3+ Globina d e s n a tu ra d a Metamioglobina (marrom) o x i d a ç ã o re d u ç ã o + O Metamioglobina desnatuada (marrom) O Fe 2+ Globina c a l o r itros omioglobina (vermelho) (rosa - escuro) Fe 2+ Globina d e s n a tu ra d a O itros ohemocromo (rosa)

16 Ocorrência de pigmentos em carnes

17 Carotenos - Estrutura Estrutura básica: derivados de isopreno: cada dois grupos metílicos ficam separados por três carbonos C H 2 CH 2 CH3 i s opreno Licopeno (carotenóide)

18 Carotenos Carotenos alicíclicos Carotenos cíclicos

19 Carotenos estrutura

20 Atividade pró-vitamina A α caroteno gera 1 molécula de retinol (pró-vitamina A) β caroteno gera 2 moléculas de retinol (pró-vitamina A) H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 OH CH 3 retinol H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 - c a ro te n o H 3 C CH 3 CH 3 CH H CH 3 3 C 3 - c a ro te n o

21 Carotenos em alimentos Conteúdo equivalente de vitamina A em vários alimentos, oriundo de carotenos

22 Antocianinas - Estrutura úcleo flavilium (2-fenilbenzopirilium) R 1 OH O + O + HO R 2 OH OH Íon Flavilium Antocianidinas

23 Antocianinas R 1 = H, R 2 = H - PELARGOIDIA R 1 = OH, R 2 = H - CIAIDIA R 1 = OH, R 2 = OH - DELFIIDIA R 1 = OCH 3, R 2 = H - PEOIDIA R 1 = OCH, R 2 = OH - PETUIDIA R 1 = OCH 3, R 2 = OCH 3 - MALVIDIA

24 Antocianinas são antocianidinas ligadas a açúcares que geralmente são estereficados por ácidos

25 Antocianinas

26 Antocianinas Variação da cor de acordo com o substituinte Fonte: J.B.S. Braverman, Introduction to the Biochemistry of Foods, 1963, Elsevier Publishing Co.

27 Antocianinas Ocorrência de antocianinas em alimentos Fonte: P. Markakis, Anthocyanins, in Encyclopedia of Food Technology, A.M. Johnson and M.S. Peterson, eds., 1974, AVI Publishing Co.

28 Antocianinas Reação com bissulfito Estrutura de I base anidra; II chalcona

29 Antocianinas Variação no espectro de absorção no visível de cianidina, em função da variação do ph.

30 Antocianinas Variação na estrutura das antocianinas em função do ph

31 ph 3,0 Cor vermelha ph 6,0 Incolor ph 6,0 Cor púrpura claro ph Cor amarelo pálida ph 9,0 Cor azul escuro

32 Flavonas e isoflavonas

33 Isoflavonas como fitohormônio HO O OH R 1 R 2 O R 2 O R 1 isoflavona OH OH HO 17 -estradiol OH HO O Isoflavona rotação de 180 o HO dietilstilbestrol

34 Isoflavonas da soja

35 Lignanas

36 Lignanas

37 Transformações instestinais (microbiota) Lignanas Transformações instestinais (microbiota) Transformações instestinais (microbiota)

38 Betalaninas e betalaínas

39 Betalaninas e betalaínas R 1 + R 2 Glicose HO + H COO - H + O O - R O HOOC COOH H HOOC COOH H HOOC COOH Betalaína Betanina (pigmento da beterraba) H Vulgoxantina I : R=H 2 Vulgoxantina II: R=OH (pigmentos amarelos)

40 Betalaninas e betalaínas

41 Fenólicos em alimentos

42 Outros pigmentos HO OH O OH HO O OH HO OH HO OH h em ato x ilina b ra z ilin a

43 Ocorrência dos pigmentos naturais

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