Métodos In Vitro para Avaliação da Permeabilidade de Fármacos
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- Andreia Correia de Abreu
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1 Métodos In Vitro para Avaliação da Permeabilidade de Fármacos Sílvia Storpirtis Professora Associada Faculdade de Ciências Farmacêuticas Universidade de São Paulo
2 Fármaco: Solubilidade, Permeabilidade e Absorção
3 Forma Farmacêutica: Absorção Oral de Fármacos* absorção do fármaco transporte através de membranas Liberação e dissolução do fármaco intestino delgado intestino grosso Solubilidade em água Permeabilidade intestinal *Adaptado de Amidon, G. Dissolution in vitro and ex-vivo: implicatios for BE standards.
4 Como Avaliar os Parâmetros da Absorção? Como Determinar a Biodisponibilidade? Como Avaliar a Influência da Formulação sobre a Biodisponibilidade? Ensaios In Vivo em Humanos - Padrão Ouro Ética em Pesquisa com Seres Humanos: Realizar Ensaios In Vivo somente quando não há um Ensaio In Vitro que possa ser empregado satisfatoriamente Alternativa: Métodos In Vitro (Correlação com os Métodos In Vivo)
5 Como Selecionar um Método In Vitro? Mecanismos de Transporte Como ocorre a absorção?
6 efluxo influxo (a) Passivo Transcelular (b) Transportadores de Membrana (Influxo) (c) Passivo Paracelular (d) Transportadores de Efluxo (e) Enzimas Metabolizadoras - Eliminação Pré-sistêmica (BALIMANE et al., 2005, modificado).
7 Sistema de Classificação Biofarmacêutica (SCB) Solubilidade Classe I: Solubilidade Permeabilidade Classe III: Solubilidade Permeabilidade Classe II: Solubilidade Permeabilidade Classe IV: Solubilidade Permeabilidade Amidon et al., 1995
8 Modelos para Avaliação da Permeabilidade Intestinal de Fármacos Físico-Químicos In Situ In Silico In Vitro Limitações Vantagens Desvantagens
9 Métodos Físico-Químicos Consistem em prever a absorção de fármacos a partir de suas propriedades físico-químicas. Em geral, a permeabilidade dos fármacos é o principal fator para determinar sua absorção intestinal por transporte passivo. Peso molecular pka Lipofilicidade Carga / Ionização Solubilidade Tamanho ou porção molecular
10 Métodos In Situ BONLOKKE, L.; HOVGAARD, L.; KRISTENSEN, H.G.; KNUSTON, L.; LENNERNÄS, H. Direct estimation of the in vivo dissolution of spironolactone, in two particle size ranges, using the single-pass difusion technique (Loc-I-Gut ) in humans. European Journal of Pharmaceutics, v.12, p ,
11 Métodos In Situ
12 Frog intestinal sac: a new in vitro method for the assessment of intestinal permeability. Trapani G. et al. Dipartimento Farmaco-Chimico Facoltà di Farmacia, Università degli Studi di Bari, Italy. J Pharm Sci Dec;93(12): The aim of this study was to evaluate a new experimental protocol utilizing isolated frog intestinal sacs for the assessment of intestinal drug permeability in humans. Segments of approximately 5.0 cm in length were used for these experiments.
13 Métodos In Silico Métodos computacionais usados para prever a permeabilidade da membrana aos compostos. Baseiam-se em: Lipofilicidade do composto Capacidade de formar ligações de hidrogênio Tamanho molecular Área superficial polar Propriedades quânticas
14 Métodos In Vitro Membranas artificiais PAMPA Tecido animal Intestino invertido Segmentos intestinais Vesículas isoladas de membranas Cultivos celulares Caco-2 (adenocarcinoma de cólon humano) MDCK (células de rim canino)
15 PAMPA - Parallel Artificial Membrane Permeability Assay Membrana sintética formada por fosfolipídios depositados em um suporte poroso. Simula a composição da membrana celular. Previsão da permeabilidade transcelular passiva. Técnica rápida e de baixo custo.
16 Células Caco-2 São células de adenocarcinoma de cólon humano. Cultivadas em filtros permeáveis e porosos se diferenciam espontaneamente em enterócitos. Monocamada celular com microvilosidades, sistemas de transportes ativos e passivos, sistemas enzimáticos. Possibilitam a avaliação das diferentes vias de absorção (paracelular e transcelular).
17 Limitações ao Emprego de Células Caco-2 Variação do número de transportadores. A baixa permeabilidade de compostos hidrofílicos com baixo peso molecular. A presença de co-solventes (metanol, etanol, propilenoglicol e polietilenoglicol). A aderência física de fármacos de alta lipossolubilidade aos materiais do suporte de cultivo celular. Tempo de crescimento das células Caco-2. Variabilidade entre diferentes laboratórios levam à necessidade de padronização da técnica. Variabilidade dependente das condições de cultivo.
18 Cultivo de Células Caco-2 - Laboratório de Estudos de Permeabilidade de Fármacos Faculdade de Ciências Farmacêuticas da USP São Paulo, Brasil Manutenção do cultivo de células em condições assépticas Utensílios estéreis, apirogênicos: Filtros esterilizantes, pipetas, garrafas de cultivo (descartáveis)
19 Manutenção do Banco Celular Cultivo em garrafas 75cm 2 Meio DMEM suplementado com 10% soro fetal bovino + 1% a.a. não essenciais + 1% glutamina + penicilina/estreptomicina Mantidas em incubadora de CO 2 37º C 5% CO 2 90% Umidade Relativa
20 Acompanhamento do Crescimento Celular Células em garrafa de cultivo Cultivo celular atinge mais que 90% de cobertura da área da garrafa Microscópio invertido Necessidade de repique ( 3 a 4 dias)
21 Repique Cultura em garrafa com, no mínimo, 90% cobertura da área de crescimento Células em suspensão Solução de Tripsina/EDTA Diluição 1:4
22 Experimento de Permeabilidade com Células Caco-2 Placas Transwell - suporte permeável de policarbonato, polietileno, polietilenoftalato, policarbonato revestido com colágeno. Placas com 6, 12, 24 ou 96 poços.
23 Contagem celular para transferência às placas Transwell Células em suspensão Suspensão celular (10uL) + Triptan Blue (10uL) Solução de Tripsina/EDTA Microscópio biológico Determinação do número de células viáveis
24 Transferência de Células para Placas Suspensão celular com número de células viáveis determinada Transferência de volume adequado de suspensão celular para poços da placa Densidade celular utilizada: 5 x 10 4 cél/cm 2
25 Incubação do Cultivo em Placas do Experimento de Permeabilidade Placa contendo as células Caco-2 Meio DMEM suplementado com 10% soro fetal bovino + 1% a.a. não essenciais + 1% glutamina + penicilina/estreptomicina Mantidas em incubadora de CO 2 37º C 5% CO 2 90% Umidade Relativa Tempo de cultivo: 21 dias
26 Manutenção do Cultivo nas Placas Substituição do meio de cultivo a cada 48 horas
27 Após 21 dias de cultivo, as células estão diferenciadas para realização do experimento Avaliação da integridade da membrana por meio da medida da resistência elétrica transepitelial (RET) Diferença do potencial elétrico entre compartimentos apical e basolateral Minivoltímetro - Millicell ERS
28 Coleta das amostras em tempos determinados. Agitador Orbital Termostatizado Experimento realizado sob agitação moderada 25 a 50 rpm a 37ºC Experimento realizado em meio de solução balanceada de Hanks. Os valores do ph do meio variam entre 5,0 a 7,4 ( faixa fisiológica)
29 Quantificação das Amostras Provenientes dos Experimentos de Permeabilidade HPLC - UV-Vis HPLC - FL HPLC - MS/MS
30 Células Caco-2 Cálculo do Coeficiente de Permeabilidade aparente Papp = (V/ A*. Co) (dc/dt) V = Volume da câmara receptora A = Área de tecido exposta Co = Concentração inicial do fármaco na câmara doadora dc/dt = É a mudança da concentração do fármaco na câmara receptora em função do tempo
31 Valores de Papp - Relação entre a Permeabilidade e a Fração Absorvida YEE, S. - In vitro Permeability Across Caco-2 Cells (Colonic) Can Predict In Vivo (Small Intestinal) Absorption in Man - Fact or Myth? Pharm. Res., v. 14, p , Valor da Permeabilidade (x 10-6) cm/s Magnitude da Permeabilidade Fração Absorvida (%) < 1 Baixa 0 a 20 1 a 10 Intermediária 20 a 70 > 10 Alta 70 a 100
32 Empregos Potenciais - Células Caco-2 AVALIAÇÃO DE: Permeabilidade e Citotoxidade de fármacos em desenvolvimento. Funções das células epiteliais do intestino. Estratégias de formulações (dendrímeros, nanoencapsulamento). Efeito tóxico potencial de determinados compostos. Metabolismo de pré-sistêmico fármacos. Possíveis interações entre fármacos no processo de absorção. Bioisenções.
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36 Monografías Bioexenciones Journal of Pharmaceutical Sciences www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/jhome/
37 Biowaiver Monographs for Immediate Release Solid Oral Dosage Forms: Levofloxacin MARCELLE O. KOEPPE, RODRIGO CRISTOFOLETTI, EDUARDO F. FERNANDES, SILVIA STORPIRTIS, HANS E. JUNGINGER, SABINE KOPP,4 KAMAL K. MIDHA, VINOD P. SHAH, SALOMON STAVCHANSKY, JENNIFER B. DRESSMAN, DIRK M. BARENDS American Pharmacists Association J Pharm Sci 100: , 2011 Keywords: levofloxacin; absorption; Biopharmaceutics Classification System (BCS); permeability; regulatory science; solubility
38 Absorption and BA The pharmacokinetics of levofloxacin is well described by a linear two-compartment open model with firstorder elimination. Plasma concentrations in healthy volunteers reach a mean peak drug plasma concentration (Cmax ) of approximately 2.8 and 5.2 mg/l within 1 2 h after oral administration of levofloxacin 250 and 500 mg tablets, respectively. The BA of oral levofloxacin is very rapid and approaches 100% and is little affected by administration with food.
39 Permeability In Caco-2 cells the apical influx clearance value at ph 6 was much greater than the basolateral influx clearance value, suggesting uptake across the apical membrane in Caco-2 cells to be mediated by a specific transport system. A good correlation was found between the expression levels of organic anion transporting polypeptide 1A2 (OATP 1A2) and levofloxacin influx clearance in Caco-2 cells. The in vitro permeability of levofloxacin was evaluated using a suitable Caco-2 assay according to the criteria in the Biopharmaceutics Classification System (BCS) Guidance.
40 Metoprolol, labetalol, and atenolol served as high permeability and low permeability reference standards and an apparent permeability coefficient (Papp ) of levofloxacin of cm/s was reported. In the same study, metoprolol, labetalol, and atenolol showed Papp values of cm/s, cm/s, and cm/s, respectively; hence, levofloxacin was classified as highly permeable.
41 CONCLUSION A biowaiver for IR solid oral dosage forms containing levofloxacin is scientifically justified, provided that (a) the test product contains only excipients present in IR levofloxacin drug products approved in ICH or associated countries in the same dosage form; (b) both the test and comparator dosage form are very rapidly dissolving or rapidly dissolving with similarity of the dissolution profiles demonstrated at ph 1.2, 4.5, and 6.8; and (c) if the test product contains polysorbates, it should be both qualitatively and quantitatively identical to its comparator in terms of polysorbate content.
42 CORRELAÇÕES IN VITRO - IN VIVO (CIVIV) MOTZ, S.A. et al - Permeability assessment for solid oral drug formulations based on Caco-2 monolayer in combination with a flow through dissolution cell. Eur. Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, v. 66, p , Desenvolvimento de um sistema integrado para avaliar dissolução e permeabilidade visando à previsão do desempenho in vivo de formas farmacêuticas. Comprimidos de Cloridrato de Propanolol: Liberação Imediata e Modificada (Extended release).
43 FTPC = Flow through permeation cell D = Sampling port dissolution AP = Sampling port apical BL = Sampling port basolateral D AP BL USP Apparatus 4 STREAM SPLITTER FTPC Dissolution module Permeation module
44 Observou-se relação linear entre a quantidade permeada e as três diferentes dosagens de propranolol avaliadas. O efeito da liberação retardada sobre a permeabilidade foi detectado por meio dos dados de dissolução e de permeabilidade obtidos. Sistema promissor para avaliar a influência da forma farmacêutica (formulação e processo) sobre a permeabilidade.
45 ESTRATÉGIA DE FORMULAÇÕES ABERTURA DAS JUNÇÕES E PASSAGEM DO FÁRMACO
46 STORPIRTIS, S.; GONÇALVES, J.E.; CHIANN, C.; GAI, M.N. Biofarmacotécnica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, STORPIRTIS, S.; GAI, M.N.; CAMPOS, D.R.; GONÇALVES, J.E. Farmacocinética básica e aplicada. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, GONÇALVES, J.E.; STORPIRTIS, S. O Sistema de Classificação Biofarmacêutica: Conceitos, Determinação da Solubilidade e Permeabilidade e Aplicações na Área Farmacêutica In: VIEIRA e CAMPOS, Manual de Bioequivalência Série Pesquisa Clínica Ed Dendrix, 2011, p AMIDON, G.L.; LENNERNAS, H.; SHAH, V.P.; CRISON, J.R. A theoretical basis for a biopharmaceutic drug classification: the correlation of in vitro drug product dissolution and in vivo bioavailability, Pharm. Res., v.12, p , BRASIL. Leis, decretos, etc. Resolução RE n 482, de 19 de março de 2002 Diário Oficial da União, Brasília, 20 de março de Seção 1. [A Agência Nacional de Vigilância Sanitária aprova o guia de correlação para estudos in vitro in vivo (CIVIV)] CHILUKURI, D.M.; SUNKARA, G.; YOUNG, D. Pharmaceutical product development: in vitro in vivo correlation. Drugs na pharmaceutical sciences, v.165. New York-USA, 1ed., pp.24, 207 EDDINGTON, N.D.; MARROUM, P.; UPPOOR, R.; HUSSAIN, A.; AUGSBURGER, L. Development and internal validation of an in vitro in vivo correlation for a hydroffilic metoprolol tartrate extended release tablet formulation. Pharm. Research. n.3, v.15, p , UPPOOR, V.R.S. Regulatory perspectives on in vitro (dissolution)/ in vivo (bioavailability) correlations. J. Controlled Release. n.702, p , YASIR, M.; ASIF, M; AMMEDUZAFAR; CHAUHAN, I; SINGH, A.P. In vitro- in vivo correlation: a review. Drug Intention Today. n.2, v.6, p , ZHAO, L.; LI, Y.; FANG, L.; HE, Z.; LIU, X.; WANG, L.; XU, Y.; REN, C. Transdermal delivery of tolterodine by O-acymenthol: in vitro-in vivo correlation. Int. J. Pharmaceutics. v.374, p.73-81, 2009.
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