PROF: Alex LISTA 5 DATA: 21/ 06 / 2010

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1 ME: PR: Alex LISTA 5 DATA: 21/ 06 / 2010 Polímeros 01 - (UIR E/2010) PET (polietileotereftalato) é cosiderado um dos mais importates polímeros de egeharia das duas últimas décadas, devido ao rápido crescimeto de sua utilização. As embalages de garrafas plásticas PET são ideais para o acodicioameto de alimetos, devido às suas propriedades de barreiras que impossibilitam a troca de gases e a absorção de odores exteros, matedo as características origiais dos produtos evasados. A cadeia do PET a que se refere o texto está parcialmete represetada abaixo. Idique a sequêcia de símbolos atômicos que satisfazem a umeração idicada a figura. RSMA, G. M. et. al. Química ova, vol.32, o. 6, , 2009 (adaptado). 1 2,,,,, b),,,,, c),,,,, d),,,,, e),,,,, (UG G/2010) A borracha de silicoe MQ é um polimetilsiloxao que cotém grupos metila, coforme a figura abaixo. 3 Si 3 om a itrodução de algus grupos viila a molécula de MQ obtém-se a borracha metil-viil-silicoada, VMQ. 3 Si 3 3 m A borracha VMQ vulcaiza mais rapidamete que a borracha MQ como cosequêcia Si 2 do aumeto das uidades mooméricas. b) da alterâcia etre grupos metil e viil a cadeia polimérica. c) da itrodução de isaturação o polímero. d) da maior massa molar do polímero VMQ. e) dos ecadeametos lieares polímero, da forma que foi apresetado a figura acima, poderia ser idicado para fabricar magueira que tivesse cotato com solução aquosa de hidróxido de sódio. b) permagaato de potássio. c) ácido sulfúrico. d) bromo líquido (UR/2010) polietileo, apesar do impacto egativo sobre o ambiete, é um dos plásticos mais utilizados o mudo. polietileo de baixa desidade (PEBD) é muito usado em sacolas de supermercado, em filmes para embalages, detre outros produtos. PEBD é obtido sob pressões elevadas, a preseça de catalisador e sob altas temperaturas, coforme a equação simplificada abaixo: ( 2 2 ) catalisador P, A macromolécula do PEBD pode ser represetada por: omeie o composto que é a matéria-prima para a produção do PEBD. b) PEBD ão se dissolve a água, produzido um impacto egativo quado jogado o ambiete. Explique, com base a estrutura do PEBD, a estrutura das moléculas de água e as iterações itermoleculares, a grade estabilidade desse plástico o que diz respeito à umidade (ação da águ (UESPI/2010) Algus materiais de uso hospitalar, feitos com polímeros sitéticos, precisam ser destruídos por icieração em altas temperaturas. Assim, é importate escolher polímeros que poluam o míimo possível ao serem icierados. Etre os polímeros a seguir, podem ser utilizados esses materiais, com o míimo de poluição quado queimados, apeas: 03 - (Uimotes MG/2010) A borracha sitética é um copolímero fabricado a partir dos compostos buta-1,3-dieo e estireo. Essa borracha, após tratameto especial, é utilizada a fabricação de peus. A estrutura do moômero do copolímero é dada a seguir:

2 o polietileo. b) o polipropileo. c) o PV. d) o polipropileo e o PV. e) o polietileo e o polipropileo 06 - (GV SP/2009) polipropileo (PP), um termoplástico commodity, é uma das resias que apresetou maior crescimeto o cosumo, os últimos aos, devido à sua grade versatilidade em iúmeras aplicações. moômero utilizado para obteção do PP está represetado a alterativa b) c) d) 2 3 l resíduos pós-cosumo. A reciclagem eergética quaterária cosiste a icieração dos resíduos plásticos, misturados ou ão a outros compoetes que podem ser um combustível fóssil ou parte de lixo urbao descartados, sedo a eergia recuperada. Já a reciclagem terciária, trasforma os refugos plásticos em produtos químicos úteis. Em relação à reciclagem, é IRRET afirmar que a recuperação do valor comburete dos materiais poliméricos se realiza quado esses materiais são utilizados como combustíveis ou quado são usados para gerar vapor ou eergia. b) o valor comburete ou combustível do lixo depede muito da composição dos seus materiais costituites ou mesmo da umidade atmosférica. c) o poliestireo é o plástico mais idicado para uma reciclagem eergética, por ser possível uma recuperação de seus moômeros de baixa massa molecular. d) os refugos plásticos cotamiados com outros materiais se acumulam o meio ambiete, graças à sua relativa iércia à degradação ambietal (UG G/2009) A decomposição térmica do poli(cloreto de viil ou PV pode ser realizada por meio de um pequeo experimeto, represetado pelo esquema a seguir, o qual é produzido um gás ácido que é borbulhado em uma solução de itrato de prata. e) 07 - (UG PB/2009) A borracha é um polímero formado pela codesação do moômero 2-metil-1,3-butadieo. Sabe-se que, em preseça do ozôio 3, a borracha é atacada quimicamete, torado-se quebradiça. om base em seus cohecimetos sobre ligações químicas em compostos orgâicos, idetifique detre as quatro afirmativas abaixo as duas corretas. 1. polímero formado é um polímero de adição que apreseta isomeria espacial devido à criação de estereocetros durate a reação de polimerização. 2. tipo de isomeria apresetado pelo polímero formado é plao, do tipo cis-tras. 3. polímero se tora quebradiço devido ao ataque dos grupos metila pela molécula de ozôio, provocado uma reação de adição. 4. ataque das duplas ligações pela molécula de ozôio, resposável pela quebra das moléculas do polímero, é uma reação de oxidação. Estão corretas as afirmativas: 1 e 4. b) 1 e 3. c) 2 e 3. d) 2 e 4. e) 1 e (Uimotes MG/2009) A solução ideal para a despoluição do meio ambiete seria a desitegração dos produtos descartados em partículas icorporáveis ao solo. A reciclagem, etre outras, cosiste a versão tecológica adequada para o descarte dos osiderado o experimeto apresetado, respoda: Qual gás ácido será produzido pela decomposição do PV? b) Qual o sal que precipita a solução de Ag3 durate o borbulhameto? 10 - (UERJ/2009) Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fios costituídos por um polímero biodegradável deomiado poliacrilamida. moômero desse polímero pode ser obtido através da reação do ácido propeóico, também deomiado ácido acrílico, com a amôia, por meio de um processo de aquecimeto. Escreva as equações químicas completas correspodetes à obteção do moômero e do polímero (US RS/2009) estireo, que apreseta a estrutura química mostrada abaixo, é o precursor do poliestireo (isopor), um isolate térmico obtido pela reação de dos moômeros. 2 2

3 Assiale a alterativa que preeche corretamete a lacua acima. copolimerização b) adição c) elimiação d) codesação e) hidrólise 12 - (UIESP SP/2009) ovos compósitos, que podem trazer beefícios ambietais e sociais, estão sedo desevolvidos por pesquisadores da idústria e uiversidades. A mistura de polietileo reciclado com serragem de madeira resulta o compósito plásticomadeira, com boas propriedades mecâicas para uso a fabricação de móveis. om relação ao polímero utilizado o compósito plástico-madeira, é correto afirmar que seu moômero tem fórmula molecular 24 e trata-se de um copolímero de adição. b) 24 e trata-se de um polímero de adição. c) 24 e trata-se de um polímero de codesação. d) 22 e trata-se de um polímero de adição. e) 22 e trata-se de um copolímero de codesação (U RJ/2009) s polímeros estão presetes o osso dia-a-dia, em materiais que fazem parte de embalages e até de automóveis. os últimos Jogos límpicos, polímeros foram usados como material de costrução do ubo d Água, ode se realizaram competições aquáticas, e como matériaprima para cofecção dos maiôs dos adadores. Sabe-se que os polímeros são obtidos por reações de polimerização de uidades mooméricas. EP (etil-propileo fluoretizado) é um polímero fluorado, obtido pela polimerização dos moômeros tetrafluoretileo e hexafluorpropileo. V. a reação de polimerização apresetada, o polímero formado possuiria maior poto de ebulição do que as uidades mooméricas. Assiale a opção correta. As afirmativas I e II estão corretas. b) As afirmativas I, III e V estão corretas. c) As afirmativas II, III e V estão corretas. d) As afirmativas II e IV estão corretas. e) As afirmativas IV e V estão corretas (UEM PR/2009) A lista dos 10 produtos químicos mais comercializados pela idústria química o ao de 2000, em ordem crescete de massa, é a seguite: 2S4, 2, 2, 24, a, 3, 36, 3P4, l2 e a. Assiale o que for correto, cosiderado-se que esses produtos sejam armazeados puros e as TP produtos são gases. 02. etileo e o propileo são usados pricipalmete a produção de plásticos. 04. Pelo meos 1 composto pode ser cosiderado um ácido, pelo meos 1 pode ser cosiderado uma base e pelo meos 1 pode ser cosiderado um óxido ácido. 08. cloro e o hidróxido de sódio podem ser obtidos por meio da eletrólise do al. 16. ácido fosfórico e a amôia podem ser utilizados a produção de fertilizates agrícolas. 15 -(UIID/2009) policloreto de viila (PV) e o poliestireo (PS) são dois polímeros bastate utilizados o cotidiao. primeiro, a fabricação de tubulações de esgoto, e o segudo, a produção de objetos moldados e isopor. 2 P, T ( atal. 2 ) l l (PV) A classificação do PV e a fórmula estrutural do moômero utilizado a produção do PS são, respectivamete, polímero de adição As estruturas desses moômeros e a reação de polimerização são: + Polimerização tetrafluoretileo Polimerização 3 hexafluorpropileo 3 EP om base essas iformações, pode-se dizer que: I. as duas uidades mooméricas apresetadas só existem átomos de arboo hibridizados a forma sp 2 ; II. o tetrafluoetileo é mais apolar do que o hexafluorpropileo; III. em uma das uidades mooméricas apresetadas existe um átomo de arboo tetraédrico; IV. uma das uidades mooméricas apresetadas é opticamete ativa; b) polímero de adição c) polímero de adição d) polímero de codesação e) polímero de codesação 16 - (MJ SP/2009) As equações I, II e III represetam reações de adição de algus hidrocarboetos isaturados. 3

4 I. 2 = 2 + l l l II. + l2 l = l III. + l 2 = l polietileo é obtido a partir da reação de polimerização do composto orgâico, represetado como reagete a equação I, e o cloreto de poliviila a partir da reação de polimerização do composto orgâico, represetado como produto a equação I. b) I, e o cloreto de poliviila a partir da reação de polimerização do composto orgâico, represetado como produto a equação II. c) I, e o cloreto de poliviila a partir da reação de polimerização do composto orgâico, represetado como produto a equação III. d) II, e o cloreto de poliviila a partir da reação de polimerização do composto orgâico, represetado como produto a equação II. e) II, e o cloreto de poliviila a partir da reação de polimerização do composto orgâico, represetado como produto a equação III (UESPI/2009) 2 = l é o moômero do: ylo. b) PV. c) amido. d) PET. e) poliestireo (UEPG PR/2010) Dacro é um polímero obtido por reação de codesação etre 2 reagetes orgâicos, ode ocorre também a formação de água. Sobre o Dacro, que tem parte de sua estrutura represetada abaixo, assiale o que for correto Um dos reagetes utilizados para a sítese do Dacro é o bezoato de etila. 02. Dacro é um poliéster. 04. Dacro é sitetizado a partir de um ácido dicarboxílico aromático e do 1,2 etaodiol. 08. As cadeias do polímero podem estabelecer ligações cruzadas, formado redes. 16. ácido butaodioico é um dos reagetes da sítese do Dacro (UDES S/2009) poli(tereftalato de etileo), PET, é um termoplástico muito utilizado em garrafas de refrigerates. Esse composto pode ser obtido pela reação química represetada pela equação: 3 3 A B + 3 Em relação aos compostos A, B e e ao tipo de reação de polimerização, pode-se afirmar que o composto é: Um poliéster, produzido pela policodesação de um hidrocarboeto aromático e um diálcool. b) Uma poliamida, produzida pela policodesação de uma diamia aromática e um diálcool. c) Um poliéter aromático, produzido pela poliadição de um diéster e um diácido carboxílico. d) Um poliéster, produzido pela policodesação de um diéster e um diálcool. e) Um polímero viílico, produzido pela poliadição de moômeros viílicos. 20 -(UVEST SP/2009) polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etaodiol. Esse polímero pode ser reciclado por meio da reação represetada por etaodiol em que o composto X é eteo. b) metaol. c) etaol. d) ácido metaóico. e) ácido tereftálico X tereftalato de metila, (UTM MG/2009) á vários camihos para obter hexametileodiamia, uma das matérias-primas para obteção do áilo 6,6. Um deles é o idicado o esquema seguite: Aalisado-se esse esquema, afirma-se que I. as etapas 1 e 3 evolvem reação de adição a duplas ligações; II. a fórmula da hexametileodiamia obtida a etapa 4 é 2(2)62; 4

5 III. supodo que a etapa 2 teha redimeto de 100%, a massa de 1,4-diciao-2-buteo obtida pela reação de 1 mol de 1,4- dicloro-2-buteo é, aproximadamete, 106 g. É correto o que se afirma em I, somete. b) II, somete. c) I e II, somete. d) II e III, somete. e) I, II e III (UIAMP SP/2009) Um maiô produzido com material polimérico foi utilizado pela maioria dos competidores de atação em Beijig. Afirma-se que ele oferece uma série de vatages para o desempeho dos adadores: redução de atrito, flutuabilidade, baixa absorção de água, ajuste da simetria corporal e melhoria de circulação saguíea, etre outras. tecido do maiô é um misto de áilo e elastao, esse último, um copolímero de poliuretao e polietileoglicol. A cadeia do poliuretao a que se refere o texto está parcialmete represetada abaixo. Preecha os quadrados com símbolos atômicos, selecioados etre os seguites:,, U,,,, S. b) áilo, que também forma o tecido do maiô, pode ser obtido por reações etre diamias e ácidos dicarboxílicos, sedo a mais comum a reação de hexametileodiamia e ácido adípico. De acordo com essas iformações, seria possível utilizar o ácido lático, citado a questão º 3, para se preparar algum tipo de áilo? Justifique (UPE PE/2009) áilo 66 é obtido através da reação etre um ácido dicarboxílico e uma diamia. A primeira etapa da reação produz um composto que pertece à fução cetoa. b) isoitrila. c) itrila. d) amida. e) aldeído. 24 -(UEM PR/2008) Dadas as substâcias abaixo, assiale o que for correto. A. 3 3 B. 2 = l 04. Tato A quato B são usados pela idústria para produção do polímero polietileo. 08. A baquelite é um polímero termofixo que é obtido através das reações das substâcias D e E. 16. A substâcia A é o moômero adequado para formar o polietileo em codições de catálise ácida (UG G/2008) opolímeros de etileo com acetato de viila (EVA) são miscíveis com policloreto de viila (PV). Essa mistura é empregada em solados, magueiras e o isolameto de cabos elétricos. A estrutura desses materiais é represetada a seguir: l 3 PV EVA A miscibilidade do copolímero EVA com o PV pode ser explicada pelo caráter polar do acetato de viila. b) pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA. c) pela formação de potes de hidrogêio. d) pela similaridade estrutural dos polímeros. e) pela difereça o grau de polimerização (Uioeste PR/2008) Polímeros são macromoléculas formadas pela uião de moléculas meores deomiadas moômeros. A omeclatura geérica destes compostos é dada em fução do grupo fucioal que se forma a reação de polimerização. Por exemplo, uma poliamida é formada pela reação de um ácido carboxílico (ou um cloreto de ácido ou um aidrido) com uma amia, gerado, a estrutura polimérica, o grupo fucioal amida. Das opções apresetadas abaixo, assiale qual alterativa represeta a estrutura de uma poliamida. b) y m m x. 2 D. E A substâcia E, um éster, é o moômero que dá origem a um poliéster. 02. A substâcia, quado polimerizada, forma o poliestireo. c) 5

6 d) e) m m R R R R R R R R 27 -(UIESP SP/2008) As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por ambietalistas; sejam depositadas em aterros saitários ou até mesmo jogadas idiscrimiadamete em terreos baldios e cursos d água, esse material leva cerca de 500 aos para se degradar. A reciclagem tem sido uma solução válida, embora aida ão atija em metade das garrafas PET produzidas o país. Pesquisadores brasileiros estudam o desevolvimeto de um plástico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apeas 45 dias. segredo para o desevolvimeto do ovo polímero foi utilizar em sua sítese um outro tipo de plástico, o caso um poliéster alifático, para acelerar o processo de degradação. polímero PET, poli(tereftalato de etileo), é obtido a partir da reação do ácido tereftálico com etileoglicol a preseça de catalisador e em codições de temperatura e pressão adequadas ao processo. ácido tereftálico etileoglicol Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos polímeros citados, o que pode estar associado quato à biodegradabilidade dos mesmos? b) etaol é semelhate ao etileoglicol. Detre esses dois álcoois, qual deve apresetar meor pressão de vapor e qual deve apresetar meor temperatura de ebulição? Justifique (UVEST SP/2008) A celulose é um polímero atural, costituído de algus milhares de uidades de glicose. Um segmeto desse polímero é represetado por 2 2 uidade moomérica ( ) 2 ( ) = celulose Produz-se o acetato de celulose, usado a fabricação de fibras têxteis, fazedo-se reagir a celulose com aidrido acético. Um exemplo de reação de triacetilação é: glicerol 3 3 aidrido acético triacetato de glicerila ácido acético Escreva a uidade moomérica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem reagido com aidrido acético. Represete explicitamete todos os átomos de hidrogêio que devem estar presetes essa uidade moomérica triacetilada. b) alcule a massa de aidrido acético ecessária para triacetilar 972 g de celulose. c) alcule o úmero de uidades mooméricas, presetes a cadeia polimérica de certa amostra de celulose cuja 5 1 massa molar média é 4,86 10 g mol. Dados: massas molares (g mol 1 ) aidrido acético uidade moomérica da celulose (UP MG/2008) Uma coziheira de certo restaurate costatou com sua experiêcia diária que os paos de prato de algodão são mais eficietes para exugar vasilhas do que um tecido de poliéster. algodão é um material polimérico atural composto essecialmete de celulose. poliéster utilizado os tecidos, comercializado como Draco ou Terilee, é composto de um polímero sitético chamado de poli(tereftalato de etileo). As estruturas desses polímeros são mostradas a seguir: elulose 2 2 Poli(tereftalato de etileo) Tedo em vista a estrutura dos dois polímeros, foreça uma explicação plausível para a maior eficiêcia do pao de prato de algodão. b) A celulose é formada por um úico moômero. oreça o ome e a estrutura desse moômero. c) poli(tereftalato de etileo) é formado por dois moômeros. oreça a estrutura desses moômeros e idetifique as fuções orgâicas presetes (US/2008) Viha depois a aluvião modera das zoas formadas, o solo fecudo, lavradio. E o mestre passava a descrever a vida a umidade, a semete, a evolução da floresta, o gozo uiversal da clorofila a luz. PMPÉIA, Raul. Ateeu. São Paulo: Ática, p Sabe-se que a vida em osso plaeta é possível através de processos de trasformação de eergia. os vegetais com clorofila são produzidos os hidratos de carboo, 6

7 cosiderados uma das fotes de eergia para os orgaismos. A equação química abaixo represeta a obteção de moléculas de glicose por meio do processo de fotossítese: 19) Gab: D 20) Gab: B 21) Gab: E 22) Gab: fotossítese 6 2(g) + 62( l ) (s) + 62(g) As moléculas de glicose obtidas são combiadas, formado dois polímeros de codesação: a celulose e o amido, ambos de fórmula empírica (6105). amido é um polissacarídeo que se ecotra armazeado em diferetes órgãos vegetais. A celulose, por sua vez, também é um polissacarídeo que existe praticamete em todos os vegetais. algodão, por exemplo, é costituído por cerca de 95% de celulose. GLISE De acordo com as iformações acima, assiale a(s) alterativa(s) RRETA(S). 01. A molécula de glicose apreseta quatro átomos de carboo quirais diferetes. 02. elulose e amido são polímeros aturais. 04. A reação de polimerização da glicose implica elimiação de moléculas de água. 08. a reação de fotossítese o 2 atua como um redutor. 16. A molécula de glicose ão possui átomos de carboo com hibridização sp A molécula de glicose apreseta isômeros geométricos. 64. o processo de fotossítese a clorofila captura a luz solar, covertedo-a em eergia química. GABARIT: 1) Gab: D 2) Gab: 3) Gab: A 4) Gab: eteo ou etileo b) o PEBD é um polímero apolar, portato, isolúvel em água. 5) Gab: E 6) Gab: D 7) Gab: D 8) Gab: 9) Gab: ácido liberado é o ácido clorídrico. b) sal precipitado é o cloreto de prata (Agl). 10) Gab: bteção de moômero: bteção de polímero: b) ão. ácido lático ão poderia ser usado para produzir um tipo de áilo, pois coforme o texto da questão, a reação requer um ácido dicarboxílico e o ácido lático é um ácido moocarboxílico. 23) Gab: D 24) Gab: 02 25) Gab: A 26) Gab: D 27) Gab: A fórmula estrutural do PET é: 2 2 A biodegradabilidade dos ovos polímeros está associada à ausêcia de aéis aromáticos em sua estrutura. b) Detre os dois álcoois citados, o que apreseta forças itermoleculares meos itesas é o etaol, que possui apeas um úico grupo polar, e que, coseqüetemete, possui maior pressão de vapor e meor temperatura de ebulição que o etileoglicol. Logo, o etileoglicol apreseta a meor pressão de vapor. 28) Gab: b) 1836 g a. acético uidades mooméricas c) 3000 molécula celulose 29) Gab: A maior eficiêcia do pao de prato de algodão decorre da maior itesidade de forças itermoleculares com a água (ligações de hidrogêio). b) ome: glicose Estrutura: 11) Gab: B 12) Gab: B 13) Gab: 14) Gab: 26 15) Gab: B 16) Gab: 17) Gab: B 18) Gab: 06 elulose c) ácido carboxílico 30) Gab: álcool 7