Taninos. Disciplina: Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro 3 o Período de Farmácia
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- Stefany Lameira Silveira
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1 Faculdade de Imperatriz FACIMP Taninos Disciplina: Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro 3 o Período de Farmácia Prof. Dr. Paulo Roberto 1 O que são taninos? Um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de natureza fenólica, hidrossolúveis, que possuem peso molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, além das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam complexos insolúveis em água com estes compostos). Historicamente usados para curtir couro. Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais. Prof. Dr. Paulo Roberto 2 Prof. Dr. Paulo Roberto 1
2 Como agem: taninos + macromoléculas interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros formação de complexos que precipitam CONDIÇÃO: o peso molecular da molécula de tanino deve estar compreendida entre limites bem definidos. Prof. Dr. Paulo Roberto 3 Classificação: taninos hidrolisáveis taninos elágicos taninos gálicos taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-antocianidinas) (pseudo-taninos) Prof. Dr. Paulo Roberto 4 Prof. Dr. Paulo Roberto 2
3 Taninos hidrolisáveis: ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos). podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas. CO HO HOOC OC O HO ácido gálico HO CO ácido hexahidroxidifênico HO CO O ácido elágico Prof. Dr. Paulo Roberto 5 Taninos hidrolisáveis: taninos elágicos são mais freqüentes que os gálicos. presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc. Prof. Dr. Paulo Roberto 6 Prof. Dr. Paulo Roberto 3
4 Taninos hidrolisáveis: taninos gálicos presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc. Prof. Dr. Paulo Roberto 7 Taninos condensados: oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol. não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado. HO O estrutura flavan-3,4-diol Prof. Dr. Paulo Roberto 8 Prof. Dr. Paulo Roberto 4
5 Taninos condensados (contin.): quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente). amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc. Prof. Dr. Paulo Roberto 9 Propriedades físico-químicas: formam sólidos amorfos; solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização; insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio); capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio; formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.); se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes. Prof. Dr. Paulo Roberto 10 Prof. Dr. Paulo Roberto 5
6 Métodos laboratoriais: precipitação com cloreto férrico (FeCl 3 ): coloração azul = taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos condensados ; precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcalóides (quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados; doseamento por precipitação, por espectrofotometria ou gravimetria; doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de albumina bovina sérica; cromatografia. Prof. Dr. Paulo Roberto 11 Ações farmacológicas e usos: 3 características gerais principais: 1- complexação com íons metálicos 2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres 3- complexação com macromoléculas Prof. Dr. Paulo Roberto 12 Prof. Dr. Paulo Roberto 6
7 Ações farmacológicas e usos: USOS: antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides; adstringentes: - via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes; - via interna: antidiarreicos; anti-sépticos; antioxidantes; antinutritivos. Prof. Dr. Paulo Roberto 13 Aplicações industriais: curtimento de couro; fabricação de tintas; reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides; junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água; produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade); desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc. Prof. Dr. Paulo Roberto 14 Prof. Dr. Paulo Roberto 7
8 Curiosidades: papel biológico: defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados (diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão, produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos) e contra microorganismos patogênicos; Prof. Dr. Paulo Roberto 15 HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE Prof. Dr. Paulo Roberto 16 Prof. Dr. Paulo Roberto 8
9 HAMAMÉLIS arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte. indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica. na Alemanha a casca também é considerada droga. É também indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal. também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis. Prof. Dr. Paulo Roberto 17 NOZ-DE DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips) Prof. Dr. Paulo Roberto 18 Prof. Dr. Paulo Roberto 9
10 NOZ-DE-GALHA inseto deposita os ovos no broto da planta desenvolvimento da larva proliferação e hipertrofia dos tecidos vegetais formação de taninos. seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%). em desuso na medicina humana. usada na indústria de curtumes e corantes. Prof. Dr. Paulo Roberto 19 ESPINHEIRA-SANTA SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart., CELASTRACEAE Prof. Dr. Paulo Roberto 20 Prof. Dr. Paulo Roberto 10
11 ESPINHEIRA-SANTA conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico). nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros. apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina. externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica. Prof. Dr. Paulo Roberto 21 Prof. Dr. Paulo Roberto 11
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